434-13-9
石胆酸(lithocholic acid)
CAS: 434-13-9
化学式: C24H40O3
| 中文名 | 石胆酸 |
| 英文名 | lithocholic acid |
| 别名 | 石酸 石膽酸 石胆酸 胆石酸 石胆甾酸 3Α-烷酸 3Α-羥膽烷酸 3-羟基胆基酸 3ALPHA-羟基-5BETA-胆烷-24-酸 |
| 英文别名 | lithocholic acid HYDROYCHOLANIC ACID 3-HYDROXYCHOLANIC ACID 3ALPHA-HYDROXYCHOLANIC ACID BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA-OL 3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID 3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID 17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol 17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol |
| CAS | 434-13-9 |
| EINECS | 207-099-1 |
| 化学式 | C24H40O3 |
| 分子量 | 376.57 |
| InChI | InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/p-1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 |
| InChIKey | SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N |
| 密度 | 1.0454 (rough estimate) |
| 熔点 | 183-188 °C (lit.) |
| 沸点 | 445.09°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D20 +33.7° (c = 1.5 in abs ethanol); D19 +23.3° (Wieland); D20 +32.1° (Fischer) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | 18.83ug/L(25 ºC) |
| 蒸汽压 | 1.4E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 氯仿 (微溶)，二氯甲烷 (微溶，加热)，DMSO (微溶，Heate |
| 折射率 | 35.5 ° (C=1, EtOH) |
| 酸度系数 | 4.76±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | room temp |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 5545 |
| BRN | 3217757 |
| MDL号 | MFCD00003682 |
| 体外研究 | Lithocholic acid (LCA)是一种疏水性的次级胆汁酸，由肠中细菌鹅胆酸7α-脱羟基作用形成。LCA引起肝内胆汁郁积(胆汁流终止或被阻碍)。LCA激活PXR(孕甾烷X受体)，并且LCA诱导的严重肝脏损伤能够被PXR的激活保护。LCA是法尼醇X受体(FXR)的一种配体，EC50为3.8 μM。 LCA直接结合VDR (维生素D 受体)，K i 为29μM，激活VDR (维生素D受体)，K i 为30μM，比其他核受体(例如 PXR，FXR)具有更高的敏感性，并且它的毒性效应因此被抑制。 LCA具有肿瘤促进活性，抑制哺乳动物DNA聚合酶β，IC50为15 μM。 |
| 体内研究 | LCA给药后与啮齿动物的结合引起肝内胆汁郁积，一种以肝脏和血液中胆汁流减少和胆汁成分积累的减少为特征的病理状态。在DMH(二甲肼)诱导的小鼠癌变模型中，LCA几乎完全抑制癌变前结肠中的细胞凋亡。 LCA激活VDR，诱导CYP3A在体内的表达，CYP3A是一种使LCA在肝脏和肠中解毒的细胞色素P450酶在体内的表达。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | FZ2275000 |
| 海关编号 | 29181998 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李娅琦, 王梓轩, 肖治均,等. 猪胆粉主要胆酸类成分的定性定量分析[J]. 中国中药杂志, 2019(9). 2. 曹妍, 宋青青, 李军,等. 牦牛胆中胆汁酸类化学成分分析[J]. 中国中药杂志 2019年44卷12期, 2538-2543页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA BP, 2019. 3. 曹妍,李婷,常安琪,蒋珍珍,于娟,屠鹏飞,宋月林.蛇胆中胆汁酸类化学成分分析[J].中国中药杂志,2021,46(01):130-138. 4. [IF=5.396] Shiming Huang et al."A sulfated polysaccharide from Gracilaria Lemaneiformis regulates cholesterol and bile acid metabolism in high-fat diet mice."Food Funct. 2019 Jun;10(6):3224-3236 5. [IF=3.935] Song Lin et al."A systemic combined nontargeted and targeted LC-MS based metabolomic strategy of plasma and liver on pathology exploration of alpha-naphthylisothiocyanate induced cholestatic liver injury in mice."J Pharmaceut Biomed. 2019 Jul;171:180 6. [IF=5.396] Juan Wu et al."Sargassum fusiforme polysaccharide is a potential auxiliary substance for metformin in the management of diabetes."Food Funct. 2022 Feb;: 7. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885 8. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885 9. [IF=4.412] Hongfa Lv et al."Synergistic Effect of Lithocholic Acid with Gentamicin against Gram-Positive Bacteria but Not against Gram-Negative Bacteria."Molecules. 2022 Jan;27(7):2318 |
434-13-9 - 介绍
胆汁酸之一。不是由胆甾醇在肝中直接生物合成的，而是由鹅脱氧胆酸在肠内通过细菌代谢产生的物质。在肠内生成的这种物质大部分与粪便一起排出，极少一部分被吸收，在肝中发生结合反应，以牛磺石胆酸（taurolithocholic aCld）或甘氨石胆酸（glyclithocholic aCld）形态出现于胆汁中。比其它胆汁酸毒性强，大量饲实验动物能引起肝胆道系统的种种障害。
最后更新：2022-10-16 17:25:13
434-13-9 - 简介
石胆酸是一种有机酸。它是齐墩果酸的主要衍生物之一。石胆酸是白色结晶固体，无臭且可溶于水和乙醇。
石胆酸有许多应用领域。
制备石胆酸通常是通过从羊毛脂中提取出胆酸，再经过一系列的化学反应步骤得到。其中一个常见的方法是从羊毛脂中提取胆酸并通过酸碱中和反应得到石胆酸。
石胆酸属于有机酸，具有一定的腐蚀性，在操作时应佩戴适当的防护设备，如手套和护目镜。同时要避免与皮肤接触和吸入其蒸气。在储存时，应将其保存在密封的容器中，远离火源和氧化剂。
石胆酸有许多应用领域。
制备石胆酸通常是通过从羊毛脂中提取出胆酸，再经过一系列的化学反应步骤得到。其中一个常见的方法是从羊毛脂中提取胆酸并通过酸碱中和反应得到石胆酸。
石胆酸属于有机酸，具有一定的腐蚀性，在操作时应佩戴适当的防护设备，如手套和护目镜。同时要避免与皮肤接触和吸入其蒸气。在储存时，应将其保存在密封的容器中，远离火源和氧化剂。
最后更新：2024-04-09 20:49:11
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