5-氟胞嘧啶
氟胞嘧啶(Fluorocytosine)
CAS: 2022-85-7
化学式: C4H4FN3O
性质
- 本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。在水中略溶，在水中于20℃溶解度为1.2%，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温中稳定，遇冷析出结晶、遇热小部分转变为5一氟尿嘧啶。
- 本品是1957年人工合成的抗真菌药物，1969年用于临床，对念珠菌、隐球菌、着色真菌和曲霉菌有明显抗菌作用，对其他真菌无抑制作用。
- 它对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内，在胞核嘧啶脱氨酶的作用下，脱去氨基而形成抗代谢物-5-氟尿嘧啶。后者又转变为5一氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷，影响DNA的合成。
用途
- 抗真菌药。主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。
- 用法及剂量 口服，一日4～6g，分4次服用。
安全性
- 用药期间应定期检查血象。肝、肾功能不全血液病患者及孕妇慎用；严重肾功能不全患者禁用。
- 遮光，密闭保存。
| 中文名 | 氟胞嘧啶 |
| 英文名 | Fluorocytosine |
| 别名 | 安拉喷 氟胞嘧啶 5-氟胞嗪 5-氟胞嘧啶 卡培他滨中间体5 5-氟胞嘧啶(盐酸恩曲他滨中间体) 4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮 4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H) |
| 英文别名 | alcobon ancotil Flucytosine fluocytosine 5-Flucytosine Fluorocytosine 5-fluorocytosin 5-fluorocytosine 5-fluoro-cytosin 5-fluorocystosine 5-fluoro cytosine 4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon 4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone 4-amino-1-fluoropyrimidin-2(1H)-one 4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinone 6-amino-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one 2-hydroxy-4-amino-5-fluoropyrimidine 4-Amino-5-Fluoro-2(1H)-pyrimidine, Flucytosine, 5-FC |
| CAS | 2022-85-7 |
| EINECS | 217-968-7 |
| 化学式 | C4H4FN3O |
| 分子量 | 129.09 |
| InChI | InChI=1/C4H4FN3O/c5-8-2-1-3(6)7-4(8)9/h1-2H,(H2,6,7,9) |
| InChIKey | XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.3990 (estimate) |
| 熔点 | 298-300 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 235.8°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 96.4°C |
| 水溶性 | 1.5g/100mL (25 ºC) |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| 溶解度 | 微溶于水，微溶于乙醇 (96%) |
| 折射率 | 1.613 |
| 酸度系数 | 3.26(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 光敏 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to almost white |
| Merck | 14,4125 |
| BRN | 127285 |
| 物化性质 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。在水中略溶，在水中溶解度为1.2% (20℃)，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温下稳定，遇冷析出结晶、遇热部分转变为5-氟尿嘧啶。 |
| MDL号 | MFCD00006035 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 T - 有毒物品  Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R40 - 少数报道有致癌后果。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S27 - 一旦衣物受到污染，请立即脱去。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | HA6040000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| 海关编号 | 29335990 |
| Hazard Note | Toxic/Light Sensitive |
| Hazard Class | IRRITANT, LIGHT SENS |
| 上游原料 | 三氯氧磷 5-氟脲嘧啶 2,4-二氯-5-氟嘧啶 |
| 下游产品 | 2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶 |
5-氟胞嘧啶 - 性质
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。在水中略溶，在水中于20℃溶解度为1.2%，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温中稳定，遇冷析出结晶、遇热小部分转变为5一氟尿嘧啶。
- 本品是1957年人工合成的抗真菌药物，1969年用于临床，对念珠菌、隐球菌、着色真菌和曲霉菌有明显抗菌作用，对其他真菌无抑制作用。
- 它对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内，在胞核嘧啶脱氨酶的作用下，脱去氨基而形成抗代谢物-5-氟尿嘧啶。后者又转变为5一氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷，影响DNA的合成。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
5-氟胞嘧啶 - 标准
可信数据
本品为5-氟-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮。按干燥品计算，含C4H4FN3O不得少于98.5 % 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
5-氟胞嘧啶 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。
- 本品在水中略溶，在乙醇中微溶，在三氯甲烷或乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或氢氧化钠试液中易溶。
最后更新：2022-01-01 13:40:57
5-氟胞嘧啶 - 用途
可信数据
- 抗真菌药。主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。
- 用法及剂量 口服，一日4～6g，分4次服用。
最后更新：2022-01-01 11:12:32
5-氟胞嘧啶 - 鉴别
可信数据
- 取本品的水溶液（1—100) 5ml，加溴试液0.15ml溴液的颜色即消失或减褪。
- 取本品，加盐酸溶液（9—100)溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在286mn的波长处有最大吸收，吸光度约为 0.71。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集625图)一致。
最后更新：2022-01-01 13:40:58
5-氟胞嘧啶 - 安全性
可信数据
- 用药期间应定期检查血象。肝、肾功能不全血液病患者及孕妇慎用；严重肾功能不全患者禁用。
- 遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:12:32
5-氟胞嘧啶 - 检查
可信数据
酸碱度
取本品0.10g,加新沸过的冷水10ml溶解，依法测定（通则0631),pH值应为5.5〜7.5。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.10g，加新沸过的冷水10ml溶解后，溶液应澄清无色；如显色，与黄色2号标准比色液(通则0901第一法）比较,不得更深。
有关物质
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液；另取氟尿嘧啶对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，作为对照品溶液；精密量取供试品溶液与对照品溶液各lml ,置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以水（用0.05mol/L磷酸溶液调节pH值至3.5)-甲醇（95:5)为流动相；检测波长为265nm。取对照溶液20u1,注入液相色谱仪，记录色谱图，理论板数按氟胞嘧啶计算不低于
2000,氟胞嘧啶峰与氟尿嘧啶峰之间的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液与对照溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的5倍。供试品溶液中如有与氟尿嘧啶保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过0.2% ，其他杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（1.0% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og ,依法检査（通则0841),遗留残渣不得过0.2% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 13:40:59
5-氟胞嘧啶 - 含量测定
可信数据
取本品约0.lg ,精密称定，加冰醋酸20ml与醋酐10ml，微温使溶解，放冷，照电位滴定法（通则0701),用髙氯酸滴定液(0.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml髙氯酸滴定液（O.lmol/L)相当于12.91mg的C4H4FN3O。
最后更新：2022-01-01 13:40:59
5-氟胞嘧啶 - 类别
可信数据
抗真菌药。
最后更新：2022-01-01 13:41:00
5-氟胞嘧啶 - 贮藏
可信数据
遮光,密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:41:00
5-氟胞嘧啶 - 氟胞嘧啶片
可信数据
本品含氟胞嘧啶(C4H4FN3O)应为标示量的93.0% -107.0% 。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量（约相当于氟胞嘧啶0.lg ) ,加水10ml，振摇使氟胞嘧啶溶解，滤过，取滤液5ml,加溴试液数滴，同时以空白对照，供试品溶液中溴的颜色应消失或显著浅于空白。
- 取本品细粉与氟胞嘧啶对照品各适量，分别加有关物质项下的流动相溶解并稀释制成每lml中含氟胞嘧啶0.lmg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液，照有关物质项下的色谱条件试验，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取含量测定项下的供试品溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定，在286nm的波长处有最大吸收，在245nm的波长处有最小吸收。
检査
- 有关物质 取本品细粉适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含氟胞嘧啶lmg的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取氟尿嘧啶对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液,作为对照品溶液；精密量取供试品溶液与对照品溶液各lml,置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照氟胞嘧啶有关物质项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有与氟尿嘧啶保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过标示量的0.2% , 其他杂质峰面积的和不得大于对照溶液中氟胞嘧啶峰的峰面积（1.0% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以水1000ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作，经45分钟时,取溶液滤过,取续滤液用水定量稀释制成每lml中约含氟胞嘧啶10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在276nm的波长处测定吸光度；另取氟胞嘧啶对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含lOug的溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的80%,应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品20片（0.25g规格）或10片（0.5g规格），精密称定，研细，精密称取适量（约相当于氟胞嘧啶0.lg ) ,置250ml量瓶中，加0.lmol/L盐酸溶液约150ml,振摇使氟胞嘧啶溶解，并用0.lmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液5ml，置200ml量瓶中，用0.lmol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀。照紫外-可见分光光度法（通则0401),在286nm的波长处测定吸光度；另取氟胞嘧啶对照品适量，精密称定，加0.lmol /L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含10ul的溶液，同法测定，计算，即得。
类别
同氟胞嘧啶。
规格
(1)0.25g (2) 0.5g
贮藏
遮光,密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:41:01
5-氟胞嘧啶 - 氟胞嘧啶注射液
可信数据
本品为氟胞嘧啶加适量氯化钠使成等渗的灭菌水溶液。含氟胞嘧啶(C4H4FN30 )应为标示量的93.0%〜107.0% 。
性状
本品为无色或几乎无色的澄明液体。
鉴别
- 取重铬酸钾的饱和硫酸溶液1〜2ml，置小试管中，转动试管，溶液应能均匀涂湿于玻璃管壁，此时无油状存在，然后加本品1滴，微热，转动试管，溶液不再沾壁而有类似油垢存在于玻壁上。
- 取本品约5ml，加溴试液数滴，同时以空白对照，供试品溶液中溴的色泽应消失或显著浅于空白。
- 取含量测定项下的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在286nm的波长处有最大吸收，在245nm的波长处有最小吸收。
检査
- pH值 应为6.0〜8.0(通则0631)。
- 有关物质 精密量取本品适量，用流动相定量稀释制成每lml卓约含氟胞嘧啶lmg的溶液，作为供试品溶液；另取氟尿嘧啶对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为对照品溶液；精密量取供试品溶液与对照品溶液各lml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照氟胞嘧啶有关物质项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有与氟尿嘧啶保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过标示量的0.5% ，其他杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（1.0%)。
- 热原 取本品，依法检査(通则1142),剂量按家兔体重每lkg注射10ml，应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
精密量取本品适量，用O.lm l/L盐酸溶液定量稀释制成每lml中约含氟胞嘧啶5ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在286nm的波长处测定吸光度，按C4H4FN30的吸收系数为709计算，即得。
类别
同氟胞嘧啶。
规格
250ml:2.5g
贮藏
遮光，密闭，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:41:02
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