5508-58-7
穿心莲内酯(Andrographolide)
CAS: 5508-58-7
化学式: C20H30O5
性质
无色方形、长方形或棱柱结晶。熔点230～231℃（分解）。无臭，味极苦。不溶于水和乙醚，微溶于甲醇、乙醇和氯仿，可溶于热乙醇和冰乙酸。相对密度(d21)为1- 231，比旋光度为-124.6。～-128.6。（冰乙酸）。通常情况下为三乙酰基衍生物，熔点为126～127℃。
制法
通常以穿心莲茎叶为原料提取。心莲茎叶粗粉用95%乙醇冷浸，冷浸液加活性炭回流脱色，趁热过滤，然后将滤液浓缩至原体积的1／5左右后加入冷水，再静置结晶，过滤得穿心莲内酯粗品。然后用95%乙醇重结晶可得较纯品。若要制取纯品可按下述方法纯化。将上述产品用氯仿冷浸洗涤（可除去氧穿心莲内酯），不溶物用15倍量( V／W) 95%乙醇重结晶可得纯品。
用途
穿心莲内酯是抗菌、消炎、清热解毒药。适用于治疗细菌性痢疾、急性肠胃炎、流行性腮腺炎、扁桃体炎、上呼吸道感染等症。
| 中文名 | 穿心莲内酯 |
| 英文名 | Andrographolide |
| 别名 | 穿心莲 穿心连内脂 穿心连内酯 穿心莲内酯 穿心莲内酯(标准品) 穿心莲内酯.穿心莲提取物 ANDROGRAPHOLIDE 穿心莲内酯 |
| 英文别名 | NSC 383468 Andrographolid Andrographolide UNII-410105JHGR 5-alpha,6-alpha,8a-alpha))-t andrographolide,14-deoxy 11,12-didehydro ent-(3β,12E,14R)-3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide 2(3h)-furanone,3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-met 3-(2-(Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphthyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one 4-hydroxy-3-{2-[6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}dihydrofuran-2(3H)-one (S)-3-[(E)-2-[[(1R,4aα)-Decahydro-6β-hydroxy-5β-hydroxymethyl-5,8aβ-dimethyl-2-methylenenaphthalen]-1β-yl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphthalene-1-yl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone 3-(2-(Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene- 1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-, (1R-(1-alpha(E(S*)),4a-beta,5- alpha,6-alpha,8a-alpha))-2(3H)-furanone 2(3H)-Furanone, 3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-, (1R-(1-alpha(E(S*)),4a-beta,5-alpha,6-alpha,8a-alpha))- |
| CAS | 5508-58-7 |
| EINECS | 226-852-5 |
| 化学式 | C20H30O5 |
| 分子量 | 350.45 |
| InChI | InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16?,17-,19+,20+/m1/s1 |
| InChIKey | BOJKULTULYSRAS-QPSYGYIJSA-N |
| 密度 | d421 1.2317 |
| 熔点 | 229-232 °C (lit.) |
| 沸点 | 557.3±50.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | -126 º (c=1.5,HAc) |
| 闪点 | 195.5°C |
| 蒸汽压 | 9.64E-15mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达25 mg/ml) 或乙醇 (高达8 mg/ml)。 |
| 折射率 | 1.567 |
| 酸度系数 | 12.36±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 自购买之日起2年内稳定供应。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达3个月。 |
| 外观 | 灰白色固体 |
| 颜色 | Off-white |
| 最大波长(λmax) | ['223nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,633 |
| BRN | 42762 |
| 物化性质 | 白色方形或长方形结晶。熔点224-230℃（分解）。溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，不溶于水或乙醚。无臭，味极苦。 |
| MDL号 | MFCD07778082 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | LU3490750 |
| 海关编号 | 29322980 |
| 上游原料 | 乙醇 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 崔丹丹, 曾令杰, 黄嘉玲,等. 基于主成分聚类和PLS回归分析的穿心莲质量等级评价研究[J]. 中草药, 2019. 2. 魏东艳, 魏冬梅, 滕利. 穿心莲内酯对人宫颈癌SiHa细胞增殖、凋亡及细胞周期的影响[J]. 中国妇幼保健, 2019, 034(014):3341-3344. 3. 涂玉绮, 唐维平. 穿心莲内酯对人舌鳞癌Tca8113细胞增殖和凋亡的影响[J]. 重庆医学, 2014(14):67-69+72. 4. 魏东艳, 魏冬梅, 滕利. 穿心莲内酯对宫颈癌U14荷瘤小鼠抗肿瘤作用的影响[J]. 中成药, 2020, v.42(02):211-214. 5. 王静娴, 李文, 陈婷,等. 穿心莲内酯纳米混悬剂的制备及评价[J]. 南京中医药大学学报, 2017, 33(003):313-316. 6. 孟慧, 许勇. 穿心莲内酯自乳化软胶囊的制备和溶出度评价[J]. 药学实践杂志, 2010, 28(3):184-185. 7. 邵晓婷, 张瑜, 郭择邻,等. 载穿心莲二萜内酯有效部位的透明质酸-苯硼酸纳米粒的制备[J]. 中成药, 2019, 041(011):2553-2560. 8. 邵艳华, 王建刚, 赖小平,等. 穿心莲二萜内酯类成分的高效薄层色谱指纹图谱研究[J]. 中药材, 2014, 37(2):219-223. 9. 曾吴静, 许玲, 何秋伶,等. 穿心莲农艺性状及其与二萜内酯成分相关性研究[J]. 中国中药杂志, 2019(15). 10. 黄嘉玲,曾令杰,崔丹丹,陈远霞,张晓元,张浚凇.穿心莲等级与叶茎比、浸出物及内酯类成分之间的相关性[J].中成药,2020,42(10):2675-2679. 11. Liu, G., & Liu, G. (2018). Andrographolide inhibits proliferation and induces cell cycle arrest and apoptosis in human melanoma cells. Oncology Letters, 15, 5301-5305. https://doi.org/10.3892/ol.2018.7941 12. [IF=2.311] Guo Liu et al."Andrographolide inhibits proliferation and induces cell cycle arrest and apoptosis in human melanoma cells."Oncol Lett. 2018 Apr;15(4):5301-5305 13. [IF=0] Ying Liu et al."Andrographolide Induces Autophagic Cell Death and Inhibits Invasion and Metastasis of Human Osteosarcoma Cells in An Autophagy-Dependent Manner."Cell Physiol Biochem. 2017;44(4):1396-1410 14. [IF=4.101] Yan Li et al."Protective effects of andrographolide against cerebral ischemia‑reperfusion injury in mice."Int J Mol Med. 2021 Oct;48(4):1-13 15. [IF=1.287] Xiaofei Li et al."Andrographolide enhanced radiosensitivity by downregulating glycolysis via the inhibition of the PI3K-Akt-mTOR signaling pathway in HCT116 colorectal cancer cells:."J Int Med Res. 2020;48(8): 16. [IF=2.441] Loureiro Damasceno et al.Andrographis paniculata Formulations: Impact on Diterpene Lactone Oral Bioavailability.European Journal Of Drug Metabolism And Pharmacokinetics.2021 Nov 23 17. [IF=4.932] Ronglong Luo et al."Andrographolide attenuates Mycoplasma gallisepticum-induced inflammation and apoptosis by the JAK/PI3K/AKT signal pathway in the chicken lungs and primary alveolar type II epithelial cells."INTERNATIONAL IMMUNOPHARMACOLOGY. 2022 Aug;109 18. [IF=5.811] |
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可信数据
无色方形、长方形或棱柱结晶。熔点230～231℃（分解）。无臭，味极苦。不溶于水和乙醚，微溶于甲醇、乙醇和氯仿，可溶于热乙醇和冰乙酸。相对密度(d21)为1- 231，比旋光度为-124.6。～-128.6。（冰乙酸）。通常情况下为三乙酰基衍生物，熔点为126～127℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
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可信数据
通常以穿心莲茎叶为原料提取。心莲茎叶粗粉用95%乙醇冷浸，冷浸液加活性炭回流脱色，趁热过滤，然后将滤液浓缩至原体积的1／5左右后加入冷水，再静置结晶，过滤得穿心莲内酯粗品。然后用95%乙醇重结晶可得较纯品。若要制取纯品可按下述方法纯化。将上述产品用氯仿冷浸洗涤（可除去氧穿心莲内酯），不溶物用15倍量( V／W) 95%乙醇重结晶可得纯品。
最后更新：2022-01-01 11:15:03
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