60-92-4
环磷腺苷(Adenosine Cyclophosphate)
CAS: 60-92-4
化学式: C10H12N5O6P
性质
- 本品为白色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。
- 在机体中，cAMP分布很广，从低等微生物到高等哺乳动物的细胞组织中都有，但含量很低。它是ATP经腺苷环化酶活化而产生。是细胞内传递激素和递质作用的中介因子，因此被称为“第二信”。其灭活酶为磷酸二酯酶。它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。
用途
- 蛋白激酶致活剂。能调节细胞的多种功能活动。用于缓解心绞痛及急性心肌梗塞，亦用于牛皮癣。
- 用法及剂量 原料药：肌内注射或静脉注射，每次20mg，每日两次。静脉滴注，每次40mg，每日1次。注射剂：临用前加氯化钠注射液溶解后供肌内注射或加5%葡萄糖注射液溶解后供静脉滴注。肌内注射一次20mg，一日40mg，静脉滴注一次40mg。
- 严封，在凉处保存。
| 中文名 | 环磷腺苷 |
| 英文名 | Adenosine Cyclophosphate |
| 别名 | 环磷腺苷 环磷腺甙 环磷酸腺苷 红枣提取物 环化腺苷酸 腺苷环磷酸酯 腺甙环磷酸酯 腺苷-3'-5'-环磷酸 腺嘌呤核苷-3',5'-环磷酸酯 腺嘌呤核糖苷-3', 5'-环磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE 腺苷-3',5'-环磷酸 |
| 英文别名 | CAMP Acrasin CYCLIC AMP cyclic amp CYCLIC AMP-3',5' 5'-cyclicmonophosphate 5'-Cyclic Monophosphate Adenosine Cyclophosphate Adenosine 3',5'-phosphate Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate 3'-5' cyclic adenosine monophosphate adenosine 3',5'-phosphate monohydrate CAMP, ADENOSINE-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE 6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-hydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate 2-oxide |
| CAS | 60-92-4 |
| EINECS | 200-492-9 |
| 化学式 | C10H12N5O6P |
| 分子量 | 329.21 |
| InChI | InChI=1/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/p-1/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| 密度 | 2.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 260°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 56.12°C |
| 比旋光度 | -53.7 º (c=0.7,water) |
| 闪点 | 378°C |
| 水溶性 | 50 mg/mL |
| 蒸汽压 | 1.18E-20mmHg at 25°C |
| 溶解度 | H2O: 10mg/ml水溶液的pH为约。3.0。钠盐 (A6885) 是约20 × 更可溶，澄清，无色 |
| 酸度系数 | 1.00±0.60(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white |
| Merck | 14,2708 |
| BRN | 52645 |
| 物化性质 | 本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。 |
| MDL号 | MFCD00005845 |
| 危险品标志 | C - 腐蚀性物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R34 - 引起灼伤。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | AU7357600 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-21 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29349990 |
| 上游原料 | N,N'-二环己基碳二亚胺 吗啉胍 水泵 二环已基碳二亚胺 苯乙烯系阳离子交换树脂 |
| 下游产品 | 6-硫鸟嘌呤 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 冀晓龙 侯春彦 刘延奇. 不同杀菌和干燥方式对红枣中环核苷酸含量的影响[J]. 食品科技 2020 v.45;No.340(02):56-62. 2. 王坤华, 李佳美, 彭飞,等. 射频处理对红枣中短波红外干燥动力学及品质特性的影响[J]. 食品科学, 2020(7). 3. 杨云菲 于瑞莲 徐开成 等. LC-MS/MS法同时测定大鼠血浆中cAMP和cGMP浓度的研究[J]. 药物分析杂志 2015 035(006):1022-1026. 4. 刘丹, 隋月红, 陈朋,等. 塔里木盆地17个引进红枣品种HPLC指纹图谱及定量测定的研究[J]. 中草药, 2015, 46(021):3248-3252. 5. 李高燕 孙昭倩 郭庆梅 周凤琴.4种大枣的营养成分分析[J].山东科学 2017 30(03):33-39. 6. 李栋,薛瑞婷.高温高湿气体冲击处理对中短波红外干制红枣品质的影响[J].食品研究与开发,2020,41(22):107-112. 7. Bi, J., Chen, Q., Zhou, Y. et al. Optimization of Short- and Medium-Wave Infrared Drying and Quality Evaluation of Jujube Powder. Food Bioprocess Technol 7, 2375–2387 (2014). https://doi.org/10.1007/s11947-013-1245-y 8. Gao, Lin, et al. "Original Paper Investigation of Processing Technology for Aged Black Jujube." Food Science and Nutrition 3.4 (2019).ttp://dx.doi.org/10.22158/fsns.v3n4p107 9. Shan, Tong, et al. "Proteomics Based Mongolian Medicine Modified Sugmul-7 Mechanism of Regulating Endocrine Function in Hyperplasia of the Breast." Clinical Medicine Research 9.1 (2020): 11.doi: 10.11648/j.cmr.20200901.13 10. [IF=4.465] Bi Jinfeng et al."Optimization of Short- and Medium-Wave Infrared Drying and Quality Evaluation of Jujube Powder."Food Bioprocess Tech. 2014 Aug;7(8):2375-2387 11. [IF=0] Yongpeng Tong et al."A novel EGFR-TKI inhibitor (cAMP-H3BO3complex) combined with thermal therapy is a promising strategy to improve lung cancer treatment outcomes."Oncotarget. 2017 Aug 22; 8(34): 56327–56337 12. [IF=3.645] Fei Li et al."Hydrophilic molecularly imprinted polymers functionalized magnetic carbon nanotubes for selective extraction of cyclic adenosine monophosphate from winter jujube."J Sep Sci. 2021 May;44(10):2131-2142 13. [IF=2.727] Yanlei Zhang et al."Active components and antioxidant activity of thirty-seven varieties of Chinese jujube fruits (Ziziphus jujuba Mill.)."Int J Food Prop. 2021;24(1):1479-1494 |
60-92-4 - 性质
可信数据
- 本品为白色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。
- 在机体中，cAMP分布很广，从低等微生物到高等哺乳动物的细胞组织中都有，但含量很低。它是ATP经腺苷环化酶活化而产生。是细胞内传递激素和递质作用的中介因子，因此被称为“第二信”。其灭活酶为磷酸二酯酶。它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
60-92-4 - 标准
可信数据
本品为6-氨基-9-B-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-4,5'-环磷酸氢酯。按干燥品计算，含Cl0H12N506P 应为97.0 % 〜103.0%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
60-92-4 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色粉末;无臭。
- 本品在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 13:32:37
60-92-4 - 介绍
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂。cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关。已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡。
最后更新：2022-10-16 17:26:56
60-92-4 - 用途
可信数据
- 蛋白激酶致活剂。能调节细胞的多种功能活动。用于缓解心绞痛及急性心肌梗塞，亦用于牛皮癣。
- 用法及剂量 原料药：肌内注射或静脉注射，每次20mg，每日两次。静脉滴注，每次40mg，每日1次。注射剂：临用前加氯化钠注射液溶解后供肌内注射或加5%葡萄糖注射液溶解后供静脉滴注。肌内注射一次20mg，一日40mg，静脉滴注一次40mg。
- 严封，在凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:12:55
60-92-4 - 鉴别
可信数据
- 取本品约10mg，加稀硝酸lml溶解后，加钥酸铵试液lml，加热数分钟后，放冷，析出黄色沉淀。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
最后更新：2022-01-01 13:32:38
60-92-4 - 检查
可信数据
酸度
取本品0.10g，加水50ml溶解后，依法测定（通则0631)，pH值应为2.0〜4.0。
溶液的澄淸度与颜色
取本品0.lg ，加水50ml溶解后，依法检查（通则0901第一法与通则0902第一法），溶液应澄清无色。
有关物质
取本品，加水溶解并稀释成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的4倍左右（至三磷酸腺苷出峰）。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液的主峰面积（1.0% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过10.0% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，置钴坩埚中，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1 % 。
重金属
取本品0.50g,依法检查（通则0821第三法），含重金属不得过百万分之二十。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143)，每lmg环磷腺苷中含内毒素的量应小于3.7EU。
最后更新：2022-01-01 13:32:38
60-92-4 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以磷酸二氢钾溶液与四丁基溴化铵的混合溶液（取磷酸二氢钾6.8g与四丁基溴化铵3.2g，加水溶解并稀释至1000ml，摇匀，用磷酸调节pH值至4.3)-乙腈（85:15)为流动相；检测波长为258nm。取环磷腺苷对照品约1Omg，加水5ml使溶解，加lmol/ L 的盐酸溶液1ml，水浴加热30分钟后冷却，用氢氧化钠试液调至中性，用水稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，取20u1注人液相色谱仪，调整色谱系统，环磷腺苷峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。理论板数按环磷腺苷峰计算不低于2000，拖尾因子应小于1.4。
测定法
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液，作为供试品溶液，精密量取20u1注入液相色谱仪，记录色谱图；另取环磷腺苷对照品适量，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 13:32:39
60-92-4 - 类别
可信数据
血管舒张药。
最后更新：2022-01-01 13:32:40
60-92-4 - 贮藏
可信数据
严封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:40
60-92-4 - 注射用环磷腺苷
可信数据
本品为环磷腺苷的无菌冻干品。按平均装量计算，含环磷腺苷(C10H12N5O6P)应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为白色或类白色疏松块状物或粉末。
鉴别
取本品，照环磷腺苷项下的鉴别试验，显相同的结果。
检查
- 酸度 取本品，加水溶解并稀释制成每lml中含环磷腺苷1Omg的溶液，依法测定（通则063l)，pH值应为5.0〜7.0。
- 水分 取本品，照水分测定法（通则0832第一法1 )测定，含水分不得过5.0 % 。
- 溶液的澄清度与颜色、有关物质与细菌内毒素 照环磷腺苷项下的方法检查，均应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
精密称取装量差异项下的内容物适量（约相当于环磷腺苷20mg)，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含环磷腺苷O.lmg的溶液，作为供试品溶液。照环磷腺苷项下的方法测定，即得。
类别
同环磷腺苷。
规格
（l)20mg (2)40mg (3)60mg
贮藏
密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:41
60-92-4 - 简介
环磷腺苷（cyclic adenosine monophosphate，简称cAMP）是一种在生物体中广泛存在的重要生物信号分子。它由腺苷三磷酸（ATP）通过腺苷酸环化酶（adenylyl cyclase）催化作用生成。
环磷腺苷在细胞内发挥着多种重要的生理作用。它是细胞内的重要第二信使，能够参与细胞内信号转导的调控，调节细胞内多种过程，如细胞增殖、分化、凋亡、代谢等。其次，cAMP参与了多种酶的活化或抑制，如蛋白激酶A（PKA）和cAMP反应元素结合蛋白（CREB）。cAMP还能够通过激活离子通道或激活蛋白激酶等方式，影响细胞内钙离子水平、酶促反应和基因表达等生理过程。
制造cAMP的方法主要有两种。一种是从生物体中提取，如从动物或细菌中分离纯化。另一种是通过化学合成，通常通过将ATP经过环合反应生成cAMP。
安全信息：cAMP在人体内具有生理作用，在适当剂量下通常被认为是相对安全的。高浓度的cAMP或过量使用可能会引起副作用，如胃肠道不适、神经系统紊乱等。在使用cAMP时应遵循适当的用量和监测。对于化学合成的cAMP，需要遵循合成时的相关安全操作规程，并确保产物的纯度和质量符合要求。当使用或处理cAMP时，应注意个人防护，避免吸入、摄入或接触皮肤和眼睛。如发生不适或意外情况，应立即就医。
环磷腺苷在细胞内发挥着多种重要的生理作用。它是细胞内的重要第二信使，能够参与细胞内信号转导的调控，调节细胞内多种过程，如细胞增殖、分化、凋亡、代谢等。其次，cAMP参与了多种酶的活化或抑制，如蛋白激酶A（PKA）和cAMP反应元素结合蛋白（CREB）。cAMP还能够通过激活离子通道或激活蛋白激酶等方式，影响细胞内钙离子水平、酶促反应和基因表达等生理过程。
制造cAMP的方法主要有两种。一种是从生物体中提取，如从动物或细菌中分离纯化。另一种是通过化学合成，通常通过将ATP经过环合反应生成cAMP。
安全信息：cAMP在人体内具有生理作用，在适当剂量下通常被认为是相对安全的。高浓度的cAMP或过量使用可能会引起副作用，如胃肠道不适、神经系统紊乱等。在使用cAMP时应遵循适当的用量和监测。对于化学合成的cAMP，需要遵循合成时的相关安全操作规程，并确保产物的纯度和质量符合要求。当使用或处理cAMP时，应注意个人防护，避免吸入、摄入或接触皮肤和眼睛。如发生不适或意外情况，应立即就医。
最后更新：2024-04-09 21:01:54
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