77-52-1
熊果酸(ursolic acid)
CAS: 77-52-1
化学式: C30H48O3
| 中文名 | 熊果酸 |
| 英文名 | ursolic acid |
| 别名 | 果蠟 乌宋酸 乌索酸 乌苏酸 熊果酸 熊果酸(分析标准品) 3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸 |
| 英文别名 | ursolic acid Ursoliic acid (3beta)-urs-12-en-28-oicaci 3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid (3beta,5xi,18alpha)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid Ursolic acid 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid |
| CAS | 77-52-1 |
| EINECS | 201-034-0 |
| 化学式 | C30H48O3 |
| 分子量 | 456.71 |
| InChI | InChI=1/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/p-1/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 |
| 密度 | 1.0261 (rough estimate) |
| 熔点 | 292 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 502.79°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 59 º (c=0.3, pyridine) |
| 闪点 | 304.6°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 1.01E-14mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (升温至25 mg/ml) |
| 折射率 | 1.4940 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.68±0.70(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO中的溶液可以在-20 °C下储存长达2个月。 |
| 外观 | 结晶粉末或针状 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 14,9890 |
| BRN | 2228563 |
| 物化性质 | 易溶于甲醇，丙酮，吡啶，不溶于水和石油醚。 来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶 |
| MDL号 | MFCD00009621 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | - |
| RTECS | YU9520000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| 海关编号 | 29181990 |
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77-52-1 - 简介
熊果酸又称乌索酸、乌苏酸，是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物，具有特殊的气味，在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶，而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃～288℃，[α]D20+66°(吡啶)，易溶于二氧六环，吡啶，溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外，熊果酸具有明显的抗氧功能，是一种较强的抗氧化剂，熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用，因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料，有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性，阻止前列腺素与白三烯生成，这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。
最后更新：2022-01-01 08:50:12
77-52-1 - 物理性质
熊果酸高含量为有光泽的棱柱状(无水乙醇)或细毛样针状结晶(稀乙醇)，低含量为棕黄色或黄绿色粉末，具特殊的气味，是存在于天然植物中的一种五环三萜类化合物。熔点283～288℃. 比旋光度[α]D25 +67.5°（C=1，1mol/L氢氧化钾醇溶液中）。在15℃时，乙醇（99%）1毫升可溶解10毫克，沸腾1毫升可溶解45毫克。尚易溶于甲醇，丙酮，吡啶，不溶于水和石油醚。
检测条件
- 为了更好分离熊果酸和齐墩果酸，要采用国外著名公司的色谱柱，理由该公司在生产过程中总结所得。
- 采用安捷伦C18柱 ,以乙腈 :水 (体积比 93:7)溶液为流动相 ,用紫外检测器于210nm处检测.乙醇溶解，对照品溶解8-12mg/25m。
生产工艺流程
将粉碎过的枇杷叶或女贞叶用乙醇回流提取，得到流浸膏状提取物，回收乙醇，上述提取物用水充分洗涤后干燥得到干浸膏，干浸膏用乙醇溶解后脱色，脱色液经回收乙醇后加水析出大量沉淀，调pH值至2－2.5，分离、收集沉淀物，并用水洗涤至中性，真空干燥，得到主要成份为熊果酸的粗提物。
最后更新：2022-01-01 08:50:13
77-52-1 - 植物熊果酸含量测定
色谱条件
硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂，上行展开;展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加热5min显色。
对照品溶液的配制
精密称取熊果酸对照品适量，加无水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作为对照品溶液。
样品溶液的制备
精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取)，置索氏提取器内，加乙醚300ml回流提取至无色，回收溶剂至干，残留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，约浸泡2min，倾去石油醚，用无水乙醇-乙醚(2：3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中，作为样品溶液。
测定
准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl，点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开，显色。照薄层扫描法扫描，λS=520nm，λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝：1.20mm×1.2mm;纸速：20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值，计算熊果酸含量。
最后更新：2022-01-01 08:50:15
77-52-1 - 药理药效
- 熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，因而被广泛地用作医药和化妆品原料。
- 熊果酸临床表现有显著而迅速降低谷丙转氨酶、血清转氨酶、消退黄疽、增进食欲、抗纤维化和恢复肝功能的作用，具有见效快、疗程短、效果稳定的特点。
- 印度学者Saraswat等 发现熊果酸(5～20 mg·kg ) 对CC1 引起的大鼠肝毒性有保护作用。用熊果酸作预处理可明显提高大鼠肝细胞的成活率，并在实验中观察到熊果酸具有抗胆汁淤积的作用，胆汁流量及其内容物均有增加。由CC1 的作用机制推测熊果酸对损伤肝细胞的治疗作用机制可能与其同分异构体齐墩果酸相似，在于保护和稳定肝细胞膜及细胞器的生物膜系统，使其变动通透及主动运输功能恢复正常，细胞内外离子和水的移动及分布亦随之复原，再生能力相继恢复，促进肝小叶中央区坏死肝细胞修复。
- “抗肝炎中药一类新药乌索酸及其制剂的研究开发”课题取得重大进展，被列入2002年国家“863”计划，获国家科研资助经费100万元，成为国家级重大研究课题（2002AA2Z3217）。
- 熊果酸是一个较强的抗氧化剂。有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性，阻止前列腺素与白三烯生成， 这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的 原因。Subbaramaiah等研究表明熊果酸能抑制人乳腺上皮细胞中的环氧化酶的转录，也由此抑制前列腺素生成。
- 熊果酸对中枢神经系统有明显的安定与降温作用。
最后更新：2022-01-01 08:50:17
77-52-1 - 临床应用
李开泉等 研究发现UA在制备治疗病毒性 肝炎药物中不论单独使用，还是与其他药物配合使 用，只要制备成药品或保健药品均具有显著治疗 病毒性肝炎的作用。他们以齐墩果酸为对照，用 UA治疗甲、乙型急性肝炎102例，剂量为102和 60 mg·d～，平均治疗时间为21 d，治愈率为89．3% ， 优于同期100例齐墩果酸对照组的疗效(68% ，P< 0．01)；临床试验证明，UA具有显著而迅速降低谷 丙转氨酶，消退黄疸，恢复肝功能的作用。服药3周 后，对21例HBeAg阳性患者的转阴率为61．9% ，对 21例HBsAg阳性患者的转阴率为42．8% ，表明对乙型肝炎也有一定治疗作用。另外谭仁祥等 研 究也证实了UA不但具有治疗病毒性肝炎的作用， 它还具有抗抑郁作用，并将含有UA的紫苏提取物 作为治疗抑郁症的药物。UA几乎无不良反应，相 比西药的抗抑郁谱窄、毒副作用大，用药后易复发和 诱发自杀倾向等有显著优势。以UA为主要成分的 女贞叶提取物制成的胶囊剂主要用于肝肾阴虚、阴 虚阳亢症所致的原发性高脂血症，是我国批准的二类新药。
最后更新：2022-01-01 08:50:18
77-52-1 - 毒理研究
熊果酸对精子有一定毒性作用，它能破坏胆间桥的肌动蛋白，打开桥键，产生共质体，抑制精子的形成, 利用这一作用有望开发成男性避孕药。
最后更新：2022-01-01 08:50:18
77-52-1 - 简介
熊果酸是一种天然的有机酸，化学名称为2-羟基苯乙酸。它是白色结晶性固体，具有无臭的酸味。熊果酸在水中溶解度较低，但可以溶解在醇类和醚类溶剂中。它在空气中相对稳定，不易被氧化。
它具有抗氧化、抗菌和抗炎等特性，可以用于治疗炎症性皮肤疾病，如痤疮和湿疹。熊果酸还可用于抑制黑色素的生成，具有美白和淡化色斑的效果。
制备熊果酸通常是从天然植物材料中提取得到，比较常见的来源是熊果树的果实。提取方法可以通过酸水解、浸提或蒸馏等方式进行。提取得到的原料经过结晶纯化和过滤处理后，可以获得纯度较高的熊果酸。
熊果酸的安全信息：熊果酸本身是一种相对安全的物质，不会对人体造成明显的毒副作用。其次，熊果酸具有酸性，接触眼睛或皮肤时应立即用水冲洗。应尽量避免误食和长期接触高浓度的熊果酸制剂，以防止不必要的健康风险。
它具有抗氧化、抗菌和抗炎等特性，可以用于治疗炎症性皮肤疾病，如痤疮和湿疹。熊果酸还可用于抑制黑色素的生成，具有美白和淡化色斑的效果。
制备熊果酸通常是从天然植物材料中提取得到，比较常见的来源是熊果树的果实。提取方法可以通过酸水解、浸提或蒸馏等方式进行。提取得到的原料经过结晶纯化和过滤处理后，可以获得纯度较高的熊果酸。
熊果酸的安全信息：熊果酸本身是一种相对安全的物质，不会对人体造成明显的毒副作用。其次，熊果酸具有酸性，接触眼睛或皮肤时应立即用水冲洗。应尽量避免误食和长期接触高浓度的熊果酸制剂，以防止不必要的健康风险。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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