Captopril
卡托普利(captopril)
CAS: 62571-86-2
化学式: C9H15NO3S
性质
白色或类白色结晶性粉末，有类似蒜的特异臭，味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿，溶于水，不溶于乙醚或己烷。其晶型有两种，为同质异晶体。熔点106℃（稳定型）和熔点84～86℃（不稳定型）;或熔点87～88℃，再固化，第二熔点104～105℃。
制法
L-脯氨酸溶于氢氧化钠水溶液，用冰浴冷却，在剧烈搅拌下，分批加入氯甲酸苄酯反应，得到N-苄基羰基-L_脯氨酸。将N-苄基羰基- L-脯氨酸溶于二氯甲烷、异丁烯和浓硫酸构成的溶液，反应物经处理得N-苄基羰基- L-脯氨酸叔丁酯。将其溶于无水乙醇，在常压下以钯碳为催化剂进行加氢，得到L_脯氨酸叔丁酯。L_脯氨酸叔丁酯溶于二氯甲烷，加入二环己基碳化二亚胺，再加入3一乙酰巯基-2-甲基丙酸的二氯甲烷溶液，反应完毕经处理得N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)L-脯氨基叔丁酯。将其加到苯甲醚和三氟乙酸的混合溶液中，反应物用乙醚一己烷沉淀，沉淀物溶于乙腈，加入二环己胺，经处理得到(S．S) L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐。该盐于硫酸氢钾和乙酸乙醇的混合溶液中，分出的有机层水洗，浓缩至干，得到的物质用乙酸乙酯一己烷结晶，得光学活性的(S．S) L-N-（3一乙酰巯基一2- D-甲基丙酰基）-L-脯氨酸。该脯氨酸衍生物溶于氨的甲醇溶液，在室温下保持，减压蒸去溶剂，得到的物质溶于水，用酸型离子交换树脂进行层析，经进一步处理得卡托普利。或者a-基丙烯酸和硫代乙酸加成，得到a-甲基-p-乙酰巯基乙酸，再用氯化亚砜氯化成酰氯后，直接和脯氨酸在氢氧化钠的作用下，得到N-（3一乙酰巯基-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸，用二环己胺成盐进行光学拆分，得到(S，S)体，然后氨解脱去乙酰基，即得卡托普利。
用途
非肽类血管紧张素转化酶抑制剂，主要作用于肾素一血管紧张素一醛固酮系统(RAA系统)。抑制RAA系统的血管紧张素转换酶(ACE)，并能抑制醛固酮分泌。有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压，对心力衰竭也有效。用于治疗各种类型高血压，特别是常规疗法无效的严重高血压。
安全性
小鼠LDso (mg/kg)：1040静脉注射，6000经口。
| 中文名 | 卡托普利 |
| 英文名 | captopril |
| 别名 | 开博通 刻甫定 卡托普利 巯甲丙脯酸 甲巯丙脯酸 巯甲丙脯氨酸 1-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸 1-((2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸 |
| 英文别名 | captopril Captopril API Captopril (200 mg) Captopril Cardiovascular 1-(2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)proline 1-[(S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline (2s)-1-(3-mercapto-2-methylpropionyl)-l-proline (s,s)-1-(d-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-proline Captopril,N-[(S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 3-Mercapto-2-Methylpropanoic acid 1,2-diphenylethylaMine salt (MMPA) (2S)-1-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid (S)-(-)-1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline(S)-(-)-1-(3-Mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline |
| CAS | 62571-86-2 |
| EINECS | 263-607-1 |
| 化学式 | C9H15NO3S |
| 分子量 | 217.29 |
| InChI | InChI=1/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/p-1/t6-,7+/m1/s1 |
| 密度 | 1.2447 (rough estimate) |
| 熔点 | 104-108 °C (lit.) |
| 沸点 | 427.0±40.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | -129.5 º (c=1, EtOH) |
| 闪点 | 212.068°C |
| 水溶性 | soluble |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | H2O: 0.1g/ml，微混浊，无色 |
| 折射率 | -127.5 ° (C=1.7, EtO |
| 酸度系数 | 3.7, 9.8(at 25℃) |
| 存储条件 | room temp |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Sensitive to air |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | white to off-white |
| Merck | 14,1774 |
| BRN | 477887 |
| 物化性质 | 白色或类白色结晶性粉末，有类似蒜的特臭，味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿，溶于水，不溶于乙醚或己烷。其晶形有两种，为同质异晶体，熔点106℃(稳定型)和熔点84～86℃(不稳定型)；或熔点87～88℃，再固化，第二熔点104 105℃。[α]D20-126°～-132°(20mg本品溶于1ml乙醇)。pKl 3.7，Pk2 9.8。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：1040静脉注射，6000口服。 |
| MDL号 | MFCD00168073 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R40 - 少数报道有致癌后果。 |
| 安全术语 | S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | UY0550000 |
| 海关编号 | 29339900 |
| 上游原料 | 二氧化碳 N,N'-二环己基碳二亚胺 氯甲酸苄酯 L-脯氨酸 硫代乙酸 双环 L-脯氨酸叔丁酯 氢气 三氟乙酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李鑫 张琦 赵莹莹 等. 卡托普利脉冲片的制备及处方优化[J]. 药学研究 2018 37(09):25-28. 2. 王宁丽, 魏鉴腾, 王勇,等. 海地瓜血管紧张素转换酶抑制肽体外评价[J]. 食品科技, 2017(9):224-226. 3. Lai Xingfei, Pan Shunshun, Zhang Wenji, Sun Lingli, Li Qiuhua, Chen Ruohong, Sun Shili, Properties of ACE inhibitory peptide prepared from protein in green tea residue and evaluation of its anti-hypertensive activity, Process Biochemistry, Volume 92, 2020, 4. Chu, Xi, et al. "Crocin protects against cardiotoxicity induced by doxorubicin through TLR-2/NF-κB signal pathway in vivo and vitro." International immunopharmacology 84 (2020): 106548.https://doi.org/10.1016/j.intimp.2020.106548 5. [IF=7.46] Ying Zhang et al."A polydopamine-polyethyleneimine/quantum dot sensor for instantaneous readout of cell surface charge to reflect cell states."Sensor Actuat B-Chem. 2020 Dec;324:128696 6. [IF=5.279] Mengdi Chen et al."Novel Umami Peptide IPIPATKT with Dual Dipeptidyl Peptidase-IV and Angiotensin I-Converting Enzyme Inhibitory Activities."J Agr Food Chem. 2021;69(19):5463–5470 7. [IF=5.279] Yanbo Huang et al."Novel ACE Inhibitory Peptides Derived from Yeast Hydrolysates: Screening, Inhibition Mechanisms and Effects on HUVECs."J Agr Food Chem. 2021;69(8):2412–2421 8. [IF=5.275] Sui-Qun Yang et al."Separation and configurational assignment of stereoisomeric phenalenones from the marine mangrove-derived fungus Penicillium herquei MA-370."Bioorg Chem. 2021 Jan;106:104477 9. [IF=5.275] Hong-Lei Li et al."Structurally diverse alkaloids produced by Aspergillus creber EN-602, an endophytic fungus obtained from the marine red alga Rhodomela confervoides."Bioorg Chem. 2021 May;110:104822 10. [IF=3.943] Xi Chu et al."Crocin protects against cardiotoxicity induced by doxorubicin through TLR-2/NF-κB signal pathway in vivo and vitro."Int Immunopharmacol. 2020 Jul;84:106548 11. [IF=3.757] Lai Xingfei et al."Properties of ACE inhibitory peptide prepared from protein in green tea residue and evaluation of its anti-hypertensive activity."Process Biochem. 2020 May;92:277 |
Captopril - 性质
可信数据
白色或类白色结晶性粉末，有类似蒜的特异臭，味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿，溶于水，不溶于乙醚或己烷。其晶型有两种，为同质异晶体。熔点106℃（稳定型）和熔点84～86℃（不稳定型）;或熔点87～88℃，再固化，第二熔点104～105℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
Captopril - 制法
可信数据
L-脯氨酸溶于氢氧化钠水溶液，用冰浴冷却，在剧烈搅拌下，分批加入氯甲酸苄酯反应，得到N-苄基羰基-L_脯氨酸。将N-苄基羰基- L-脯氨酸溶于二氯甲烷、异丁烯和浓硫酸构成的溶液，反应物经处理得N-苄基羰基- L-脯氨酸叔丁酯。将其溶于无水乙醇，在常压下以钯碳为催化剂进行加氢，得到L_脯氨酸叔丁酯。L_脯氨酸叔丁酯溶于二氯甲烷，加入二环己基碳化二亚胺，再加入3一乙酰巯基-2-甲基丙酸的二氯甲烷溶液，反应完毕经处理得N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)L-脯氨基叔丁酯。将其加到苯甲醚和三氟乙酸的混合溶液中，反应物用乙醚一己烷沉淀，沉淀物溶于乙腈，加入二环己胺，经处理得到(S．S) L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐。该盐于硫酸氢钾和乙酸乙醇的混合溶液中，分出的有机层水洗，浓缩至干，得到的物质用乙酸乙酯一己烷结晶，得光学活性的(S．S) L-N-（3一乙酰巯基一2- D-甲基丙酰基）-L-脯氨酸。该脯氨酸衍生物溶于氨的甲醇溶液，在室温下保持，减压蒸去溶剂，得到的物质溶于水，用酸型离子交换树脂进行层析，经进一步处理得卡托普利。或者a-基丙烯酸和硫代乙酸加成，得到a-甲基-p-乙酰巯基乙酸，再用氯化亚砜氯化成酰氯后，直接和脯氨酸在氢氧化钠的作用下，得到N-（3一乙酰巯基-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸，用二环己胺成盐进行光学拆分，得到(S，S)体，然后氨解脱去乙酰基，即得卡托普利。
最后更新：2022-01-01 09:10:30
Captopril - 标准
可信数据
本品为l-[(2S)-2-甲基-3-巯基-丙酰基] -L-脯氨酸。按干燥品计算，含C9Hl5N03S 不得少于97.5% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
Captopril - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末；有类似蒜的特臭。
- 本品在甲醇、乙醇或三氣甲烷中易溶，在水中溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612)为104〜110°C。
比旋度
取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每lml中约含20mg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为-126°至-132°。
最后更新：2022-01-01 11:37:04
Captopril - 用途
可信数据
非肽类血管紧张素转化酶抑制剂，主要作用于肾素一血管紧张素一醛固酮系统(RAA系统)。抑制RAA系统的血管紧张素转换酶(ACE)，并能抑制醛固酮分泌。有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压，对心力衰竭也有效。用于治疗各种类型高血压，特别是常规疗法无效的严重高血压。
最后更新：2022-01-01 09:10:31
Captopril - 鉴别
可信数据
- 取本品约25mg，加乙醇2ml溶解后，加亚硝酸钠结晶少许与稀硫酸10滴，振摇，溶液显红色。
- 取卡托普利二硫化物项下的供试品溶液，用流动相稀释制成每lml中含0.lmg 的溶液，作为供试品溶液；另取卡托普利对照品，加甲醇适量溶解，再用流动相稀释制成每lml中约含0.1mg的溶液，作为对照品溶液。照卡托普利二硫化物项下的色谱条件，取供试品溶液与对照品溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集96图)一致。
最后更新：2022-01-01 11:37:04
Captopril - 安全性
可信数据
小鼠LDso (mg/kg)：1040静脉注射，6000经口。
最后更新：2022-01-01 09:10:31
Captopril - 检查
可信数据
卡托普利二硫化物（杂质I)
避光操作。取本品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液（临用新制）；另取杂质I 对照品，精密称定，加甲醇适量溶解，再用流动相定量稀释制成每lml中约含5ug的溶液，作为对照品溶液;再取卡托普利与杂质I对照品，加甲醇适量溶解，用流动相稀释制成每lml中各约含0.lmg 与15ug的混合溶液，作为系统适用性溶液。照髙效液相色谱法（通则0512 )试验，以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂0.01mol /L磷酸二氢钠溶液-甲醇-乙腈（70:25:5 )(用81酸调节pH 值至3.0 )为流动相；检测波长为215nm ;柱温40°C。取系统适用性溶液50u1，注人液相色谱仪，卡托普利峰与杂质I 峰之间的分离度应大于4.0 。精密量取供试品溶液与对照品溶液各50u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液的色谱图中如有与杂质I保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过 1.0 % 。
硫酸盐
取本品l.0g ，依法检查（通则0802)，与标准硫酸钾溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.05 % ) 。
干燥失重
取本品，以五氧化二磷为干燥剂，在60°C减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5% (通则0831)。炽灼残渣取本品2.0g，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1 % 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，加硝酸lml,蒸干至氧化氮蒸气除尽，加盐酸2ml,置水浴上蒸干，再加水5ml，蒸干，加水15ml与醋酸盐缓冲液（pH3.5 )4ml,微温使溶解,加水使成50ml，摇匀，分取25ml,依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之二十。
锌盐
取上述重金属项下剩余的溶液25ml，置50ml纳氏比色管中，加盐酸溶液（1— 2 ) 4ml与亚铁氰化钾试液3ml,加水至刻度，摇匀，如发生浑浊，与标准锌溶液[ 精密称取硫酸锌（ZnS04.7H20 ) 44mg，置100ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml,置另一 100ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀。每lml相当于10ug的Zn]3.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.003% ) 。
最后更新：2022-01-01 11:37:05
Captopril - 含量测定
可信数据
取本品约0.3g，精密称定，加水100ml，振摇使溶解，加稀硫酸10 ml ,再加碘化钾l.Og 与淀粉指示液2ml ,用碘酸钾滴定液（0.01667mol /L )滴定，至溶液显微蓝色(保持30秒不褪色），并将滴定的结果用空白试验校正。每lml捵酸钾滴定液（0.01667mol/L )相当于21.73mg的C9H15N03S。
最后更新：2022-01-01 11:37:06
Captopril - 类别
可信数据
血管紧张素转移酶抑制药。
最后更新：2022-01-01 11:37:06
Captopril - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:37:06
Captopril - 卡托普利片
可信数据
本品含卡托普利（C9H15N03S )应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色或类白色片，或糖衣片或薄膜衣片，除去包衣后显白色或类白色。
鉴别
- 取本品的细粉适量（约相当于卡托普利50mg)，加乙醇4ml振摇使卡托普利溶解，滤过，滤液照卡托普利项下的鉴别（1)试验，显相同的反应。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 卡托普利二硫化物（杂质I ) 避光操作。精密称取本品的细粉适量（约相当于卡托普利25mg)，置50ml量瓶中，加流动相适量，超声15分钟，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（8小时内使用）；另取杂质I 对照品，精密称定，加甲醇适量溶解，用流动相定量稀释制成每lml中约含15ug的溶液，作为对照品溶液。照卡托普利卡托普利二硫化物项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有与杂质I保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过卡托普利标示量的3.0% 。
- 溶出度 照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以水900ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经20分钟时(如为糖衣片，经45分钟时），取溶液适量，滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取卡托普利对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含Upg (12.5mg规格），28ug(25mg规格）或56ug(50mg规格）的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，计算出每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
- 照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.Olmol/L磷酸二氢钠溶液-甲醇-乙腈(70：25：5)(用磷酸调节pH 值至3.0 )为流动相；检测波长为215mn;柱温为40°C.
- 测定法 取本品20片（糖衣片除去包衣），精密称定，研细，精密称取适量（约相当于卡托普利lOmg)，置100ml量瓶中，加流动相适量，振摇使卡托普利溶解，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20u1，注人液相色谱仪,记录色谱图；另取卡托普利对照品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同卡托普利。
规格
（1)12.5mg (2)25mg (3)50mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:37:07
Captopril - 复方卡托普利片
可信数据
本品含卡托普利(C9H15N03S)与氢氯噻嗪(C7H8CIN30482)均应为标示量的90.0 % 〜110.0% 。
处方
卡托普利 10g
氢氯噻嗪 6g
辅料 适量
制成 1000片
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品1片，研细，加水5ml,摇匀，加碱性亚硝基铁氰化钠试液适量，即显紫红色。
- 取本品3片，研细，加水15ml,振摇使卡托普利溶解，滤过，取滤渣烘干，置试管中，加氢氧化钠试液10ml，振摇使氢氣噻嗪溶解，滤过，取滤液3ml，煮沸5分钟，放冷,加变色酸试液5ml，置水浴上加热，应显蓝紫色。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液两主峰的保留时间应与对照品溶液相应的两主峰保留时间一致。
检査
- 卡托普利二硫化物（卡托普利杂质I ) 避光操作。精密称取本品的细粉适量（约相当于卡托普利25mg)，置50ml量瓶中，加流动相适量，超声15分钟，放冷,用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过,取续滤液作为供试品溶液（8小时内使用另取卡托普利杂质I 对照品，精密称定，加甲醇适量溶解，用流动相定量稀释制成每lml中约含15ug的溶液，作为对照品溶液。照卡托普利卡托普利二硫化物项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有与卡托普利杂质I 峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过卡托普利标示量的3.0% 。
- 含量均匀度 取本品1片，置100ml量瓶中，加流动相适量，超声使卡托普利与氢氯噻嗪溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液照含量测定项下的方法测定，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以盐酸溶液（稀盐酸24—1000)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml,滤过，取续滤液作为供试品溶液:另精密称取卡托普利对照品与氢氯噻嗪对照品适量，用溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含卡托普利10ug与氢氧噻嗪6ug的混合溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，计算每片中卡托普利和氢氯噻嗪的溶出量。限度均为标示量的70% ,应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.01mol/ L磷酸二氢钠溶液-甲醇-乙腈(70：25:5)(用磷酸调节pH值至3.0)为流动相；检测波长为 215nm;柱温 40°C。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于卡托普利10mg)，置100ml量瓶中，加流动相适量，超声约20分钟使卡托普利与氢氯噻嗪溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取10ul，注人液相色谱仪，记录色谱图：另取卡托普利对:照品与氢氯噻嗪对照品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含卡托普利0.lmg 与氢氣塵嗉0.06mg的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
血管紧张素转移酶抑制药。
贮藏
遮光，密封，在30°C以下干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 13:43:17
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