中文名 | D-麸胺酸 |
英文名 | D-Glutamic Acid |
别名 | D-麸质酸 D-麸胺酸 D-谷氨酸 D-麸氨酸 D-2-氨基戊二酸 D-谷氨酸(试剂) D-谷氨酸H-D-GLU-OH D-Α-氨基戊二酸,D-Α-AMINOPENTANEDIOIC ACID |
英文别名 | NSC 77686 H-D-Glu-OH D-Glutamic Acid D-Glutaminic acid D(-)-Glutamic acid (2R)-GlutaMic Acid D-(-)-Glutamic acid D-α-AMinoglutaric acid D-2-Aminoglutaric acid (2R)-2-Aminoglutaric acid (2R)-2-ammoniopentanedioate D-1-AMinopropane-1,3-dicarboxylic acid |
CAS | 6893-26-1 138-16-9 |
EINECS | 230-000-8 |
化学式 | C5H9NO4 |
分子量 | 147.13 |
InChI | InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/p-1/t3-/m1/s1 |
InChIKey | WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N |
密度 | 1.5380 |
熔点 | 200-202°C (subl.)(lit.) |
沸点 | 267.21°C (rough estimate) |
比旋光度 | -31.3 º (c=10, 2 N HCl) |
闪点 | 155.7°C |
水溶性 | 7 g/L (20 ºC) |
蒸汽压 | 2.55E-05mmHg at 25°C |
溶解度 | 水 (微溶) |
折射率 | 1.4210 (estimate) |
酸度系数 | pK1:2.162(+1);pK2:4.272(0);pK3:9.358(-1) (25°C) |
存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
外观 | 粉末 |
颜色 | White to off-white |
Merck | 14,4469 |
BRN | 1723800 |
物化性质 | 白色结晶或结晶性粉末;溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚;比旋光度[α]20D-30.5°(0.5-2mg/ml,6mol/L HCl),LD50(人,静脉) 117mg/kg。 |
MDL号 | MFCD00063112 |
体外研究 | Various d-amino acids, such as D-serine, D-aspartic acid (D-Asp), and D-glutamic acid (D-Glu) are widely found in mammals including human beings and they are now thought to be the candidates of novel physiologically active substances and/or biomarkers. D-[Asp/Glu] (4 mg/mL) inhibits IgE binding (75%) to peanuts while D-Glu, D-Asp has no inhibitory effect. IgE is specific for D-[Asp/Glu] and may have the potential for removing IgE or reducing IgE binding to peanut allergens. |
体内研究 | D-glutamic acid is currently paid attention as a modulator of neuronal transmission and hormonal secretion. It is metabolized only by D-aspartate oxidase in mammals. After intraperitoneal injection, L-glutamate is catabolized via a-ketoglutarate, whereas D-glutamate is converted to n-pyrrolidone carboxylic acid. Carbon 2 of both D- and L-glutamate is converted in the cecum to the methyl carbon of acetate. Both rat liver and kidney catalyze the conversion of D-glutamic acid to n-pyrrolidone carboxylic acid. |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
WGK Germany | 3 |
FLUKA BRAND F CODES | 10 |
TSCA | Yes |
海关编号 | 29224200 |
上游原料 | D-谷氨酰胺 2-戊酮酸 D-苏氨酸 |
下游产品 | D-焦谷氨酸 2-酮丁酸 4-甲基-2-氧代戊酸 L-亮氨酸 |
参考资料 展开查看 | 1. [IF=7.79] Ye Lu et al."Enhancing hydrogel-based long-lasting chemiluminescence by a platinum-metal organic framework and its application in array detection of pesticides and D-amino acids."Nanoscale. 2020 Feb;12(8):4959-4967 |
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作者:
摘要:
目的:观察帕金森模型鼠中脑D-谷氨酸的变化情况,探讨兴奋性神经递质右旋对映体对谷氨酸能神经元的损伤作用以及与帕金森发展过程的相关性.方法:成年C57BL雄性小鼠随机分为对照组,模型组.模型组腹腔注射1-甲基-4-苯基-1.2.3.6-四氢吡啶(1-methyl-4-phenyl-1.2.3.6-tetrahydrophridine,MPTP)制备帕金森病模型鼠.采用柱前衍生高效液相色谱方法检测中脑D-谷氨酸含量,采用免疫组织化学ABC法观察黑质和尾壳核谷氨酸能神经元的变化.结果:与对照组相比,模型组动物注射MPTP 1 d后中脑组织中D-谷氨酸含量明显升高,3 d后逐渐降低;3 d后谷氨酸能神经元数量明显减少.结论:中脑组织中D-谷氨酸可能具备与L型对映体相同的兴奋毒性,并参与帕金森的发病机制.
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关键词:
DOI:
10.3969/j.issn.1001-1633.2007.02.004
被引量:
年份:
2007
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作者:
摘要:
以L-谷氨酸为原料经过酯化,消旋,化学拆分和水解制备D-谷氨酸.使L-2,3-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA)与DL-谷氨酸-γ-乙酯在水溶液中于65~70℃反应形成非对映体盐,冷却到0-5℃,D-谷氨酸·L-DBTA盐析出,过滤后再经水解得到D-谷氨酸,收率85%,旋光纯度达到99%以上.
关键词:
L-谷氨酸-γ-乙酯;DL-谷氨酸-γ-乙酯;D-谷氨酸;拆分;水解
DOI:
10.3969/j.issn.1671-3206.2006.04.023
被引量:
年份:
2006
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申请(专利)号:
CN201310549837.7
申请(专利权)人:
宜兴市前成生物有限公司
发明人:
摘要:
本发明公开了一种制备D-谷氨酸的方法,以L-谷氨酸为原料,经酯化,消旋,拆分,水解,离子交换制得,包括以下步骤:(1)L-谷氨酸和甲醇在催化剂氯化氢作用下反应2~5h得到L-谷氨酸-γ-甲酯;(2)L-谷氨酸-γ-甲酯溶于丁酸,加入拆分剂D-酒石酸,消旋催化剂水杨醛,升温至80~90℃,反应6~10小时后得到D-谷氨酸酯-D-酒石酸盐;(3)D-谷氨酸酯-D-酒石酸盐在酸性水溶液中加热水解,水解液通过阳离子交换树脂柱分离,最终得到D-谷氨酸.本发明制备D-谷氨酸的方法,D-谷氨酸的实际收率可以达到80%以上,手性纯度达到99.5%以上;采用D-酒石酸作为拆分剂,容易得到,可以回用,成本大幅度降低.
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作者:
摘要:
研究背景:生物膜是指微生物群落通过其分泌的胞外基质在某一种介质的表面形成的一种生态环境.在临床上由细菌导致的感染性疾病,尤其是慢性疾病,超过80%都与生物膜有关.牙菌斑是典型的生物膜结构,它能够容纳口腔生态系中多种菌丛生存.生物膜内的细菌与浮游细菌不同,它们对抗菌剂和宿主防御机制的清除具有很强的抵抗作用,并且代谢活性和基因表达也有差异.种植体周围炎和种植体周围粘膜炎与口腔内菌斑生物膜的积聚有着密不可分的关系,菌斑生物膜会破坏种植体和粘膜界面处宿主-微生物稳态的平衡,导致炎症性病变.牙龈卟啉单胞菌在种植体周围疾病的发生发展过程中发挥着十分重要的作用,因此,要预防或控制种植体周围炎的发生发展,关键在于有效破坏或预防种植体表面形成牙龈卟啉单胞菌生物膜,但当前临床上常使用的治疗种植体周围炎的方法都不能保证在不损伤种植体表面或周围组织的情况下有效去除种植体表面的生物膜.D-氨基酸对于生物膜的形成抑制作用以及对已形成生物膜的分散作用已被证实,它可以通过抑制生物膜基质生长和相关基因,蛋白的表达,或在合成肽聚糖期间,一些外源性D-氨基酸整合进肽聚糖的肽侧链来影响肽聚糖的强度和肽聚糖的灵活性,从而抑制细菌生物膜的形成.有研究表明,不同的D-氨基酸对于不同菌株生物膜的作用也是不同的.目前关于D-氨基酸对生物膜的作用多是集中于铜绿假单胞菌,枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌生物膜.牙龈卟啉单胞菌是一种在口腔中常见的细菌,在牙周疾病及种植体周围疾病的发生发展过程中起到重要的作用,然而D-氨基酸用于抗牙龈卟啉单胞菌生物膜的研究较少.D-谷氨酸作为组成细胞壁肽聚糖的重要成分,是否具有抗牙龈卟啉单胞菌生物膜的作用目前未见报道.因此,本实验将探究不同浓度梯度的D-谷氨酸抗牙龈卟啉单胞菌生物膜的作用,以期将来为D-谷氨酸应用于临床治疗种植体周围炎提供理论支持.方法:配制浓度分别为0.05 mM,0.5 mM,5 mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM的D-谷氨酸溶液并检测其对牙龈卟啉单胞菌ATCC 33277浮游细菌及生物膜的影响.将培养的牙龈卟啉单胞菌悬液接种于24孔/96孔板中孵育72 h,通过结晶紫染色,MTT,细胞外多糖,扫描电子显微镜和活死细菌染色观察D-谷氨酸抗牙龈卟啉单胞菌生物膜的作用.结果:1,0.05 mM,0.5 mM,5 mM,10 mM,25 mM,35 mM的D-谷氨酸对于牙龈卟啉单胞菌浮游细菌生长曲线无明显影响.浓度为45mM的D-谷氨酸降低了浮游细菌数量,并且延长了停滞期.2,当D-谷氨酸用于预防牙龈卟啉单胞菌生物膜形成时,5 mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM浓度的D-谷氨酸会导致牙龈卟啉单胞菌生物膜生物量的降低,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM浓度的D-谷氨酸会导致牙龈卟啉单胞菌生物膜代谢能力降低,0.05 mM,0.5 mM,5mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM的D-谷氨酸均会减少胞外多糖的产生.加入浓度为5 mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM的D-谷氨酸后,生物膜细菌数量减少,同时活菌比例减少,死菌比例增加.3,用于破坏已经形成的牙龈卟啉单胞菌生物膜时,0.5 mM,5 mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM浓度的D-谷氨酸会导致牙龈卟啉单胞菌生物膜生物量降低,35mM,45mM的D-谷氨酸会导致牙龈卟啉单胞菌生物膜代谢能力降低,0.05 mM,0.5 mM,5mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM 的D-谷氨酸都会减少胞外多糖的产生.加入浓度为5 mM,10 mM,25 mM,35 mM,45 mM的D-谷氨酸后,生物膜细菌数量减少,并可见个别细菌变为长杆状,此时活死细菌比例变化不明显.结论:1,0.05 mM-35 mM的D-谷氨酸对于牙龈卟啉单胞菌浮游细菌生长无明显影响.浓度为45 mM的D-谷氨酸具有抑制牙龈卟琳单胞菌浮游细菌生长的作用.2,D-谷氨酸浓度≥ 10 mM可以有效抑制生物膜的形成,此时牙龈卟啉单胞菌生物膜生物量,生物膜内细菌的活性以及胞外多糖的产生均减少.3,用于破坏成熟牙龈卟啉单胞菌生物膜时,D-谷氨酸浓度≥35 mM可破坏已形成的生物膜,此时牙龈卟啉单胞菌生物膜生物量,生物膜内细菌的活性以及胞外多糖的产生均减少.
学位级别:
硕士
学位年度:
2019
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