DL-α-硫辛酸
DL-硫辛酸(DL-Lipoic acid)
CAS: 1077-28-7
化学式: C8H14O2S2
| 中文名 | DL-硫辛酸 |
| 英文名 | DL-Lipoic acid |
| 别名 | 二硫辛酸 A-硫辛酸 a-硫辛酸 A-类脂酸 DL-硫辛酸 DL-α-硫辛酸 alpha-硫辛酸 DL-6,8-硫辛酸 (±)-Α-硫辛酸(外消旋) |
| 英文别名 | THIOOCTIC ACID DL-Lipoic acid DL-Thioctic acid DL-6-Thioctic acid TIMTEC-BB SBB003484 DL-alpha-Lipoic acid (1)-ALPHA-LIPOIC ACID DL-6,8-Dithiooctanoic acid dl-1,2-Dithiolane3-valericacid 5 MG PNPP SUBSTRATE TABLETS REAGENT GR 5-(1,2)Dithiolan-3-yl-pentanoic acid for synthesis |
| CAS | 1077-28-7 |
| EINECS | 214-071-2 |
| 化学式 | C8H14O2S2 |
| 分子量 | 206.33 |
| InChIKey | AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.2888 (rough estimate) |
| 熔点 | 60-62°C |
| 沸点 | 160-165°C(lit.) |
| 闪点 | 160-165°C |
| 水溶性 | 0.9 g/L (20 ºC) |
| 溶解度 | 乙醇: 50mg/ml |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.75±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Sensitive to light |
| 外观 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | Yellow |
| Merck | 14,9326 |
| BRN | 81853 |
| 物化性质 | α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶，几乎无味，化学结构是6，8一二DL-硫辛酸，在6，8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时，二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂，有人将其列为脂溶性维生素；在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。 |
| MDL号 | MFCD00005474 |
| 体外研究 | The long terminal repeat (LTR) of HIV-1 is the target of cellular transcription factors such as NF-κB, and serves as the promoter-enhancer for the viral genome when integrated in host DNA. α-Lipoic Acid (Alpha-Lipoic acid, ALA), a naturally occurring dithiol compound, plays an essential role in mitochondrial bioenergetics. α-Lipoic Acid reduces lipid accumulation in the liver by regulating the transcriptional factors SREBP-1, FoxO1, and Nrf2, and their downstream lipogenic targets via the activation of the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. Treatment of cells with α-Lipoic Acid (250, 500 and 1000 μM) significantly increases the NAD + /NADH ratio in HepG2 cells (P<0.05 or P<0.01). Treatment with α-Lipoic Acid (50, 125, 250 and 500 μM) increases SIRT1 activity in HepG2 cells. α-Lipoic Acid (50, 125, 250, 500 and 1000 μM) increases phosphorylation of AMPK and acetyl-CoA carboxylase (ACC) in HepG2 cells in a dose-dependent fashion. |
| 体内研究 | C57BL/6J mice, divided into four groups, are fed an high-fat diet (HFD) for 24 weeks to induce nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) followed by daily administration of α-Lipoic Acid. Then, the effects of α-Lipoic Acid on hepatic lipid accumulation in long-term HFD-fed mice are assessed. Administration of α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) markedly reduces visceral fat mass in mice. In addition, α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) treatment inhibits the appetite and causes a dramatic weight loss (all P<0.05). |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | JP1192000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 牛欢 丛小林 丛晨阳. α-硫辛酸对高糖条件下培养的人晶状体上皮细胞的保护作用[J]. 眼科新进展 2018 38(003):230-234. 2. 王虎玄, 张淑晴, 廖川,等. 植物源活性物质对鲁氏接合酵母抑菌活性评价及抑菌机制研究[J]. 陕西科技大学学报, 2020, 038(001):P.64-70. 3. Wu, T., Li, L., Song, G. et al. An ultrasensitive electrochemical sensor based on cotton carbon fiber composites for the determination of superoxide anion release from cells. Microchim Acta 186, 198 (2019). https://doi.org/10.1007/s00604-019-3304-1 4. Lyu, Man, et al. "Inhibition effect of thiol-type antioxidants on protein oxidative aggregation caused by free radicals." Biophysical chemistry 260 (2020): 106367.https://doi.org/10.1016/j.bpc.2020.106367 5. Wu, Tiaodi, et al. "Construction of silver-cotton carbon fiber sensing interface and study on the protective effect of antioxidants on hypoxia-induced cell damage." Microchemical Journal 159 (2020): 105345.https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.105345 6. [IF=5.833] Wu Tiaodi et al."An ultrasensitive electrochemical sensor based on cotton carbon fiber composites for the determination of superoxide anion release from cells."Microchim Acta. 2019 Mar;186(3):1-9 7. [IF=17.881] Chao Dang et al."Cellulose melt processing assisted by small biomass molecule to fabricate recyclable ionogels for versatile stretchable triboelectric nanogenerators."Nano Energy. 2021 Dec;90:106619 8. [IF=4.821] Tiaodi Wu et al."Construction of silver-cotton carbon fiber sensing interface and study on the protective effect of antioxidants on hypoxia-induced cell damage."Microchem J. 2020 Dec;159:105345 9. [IF=4.242] Yunfeng Xiong et al."Dietary α-lipoic acid requirement and its effects on antioxidant status, carbohydrate metabolism, and intestinal microflora in oriental river prawn Macrobrachium nipponense (De Haan)."Aquaculture. 2022 Jan;547:737531 10. [IF=2.752] Jiabin Shi et al."Protective Effects of α-Lipoic Acid and Chlorogenic Acid on Cadmium-Induced Liver Injury in Three-Yellow Chickens."Animals-Basel. 2021 Jun;11(6):1606 11. [IF=2.352] Man Lyu et al."Inhibition effect of thiol-type antioxidants on protein oxidative aggregation caused by free radicals."Biophys Chem. 2020 May;260:106367 |
DL-α-硫辛酸 - 介绍
氢转移辅助因素。硫辛酰胺脱氢酶的底物。作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase）和甘氨酸脱羧酶（glycine decarboxylase）的辅酶，外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
最后更新：2022-10-16 17:11:54
DL-α-硫辛酸 - 简介
DL-硫辛酸是一种有机化合物。它是一种无色至淡黄色的液体，具有特殊的刺激气味。
DL-硫辛酸具有许多重要的性质和用途。它是一种脂肪酸，是构成植物和动物细胞膜的重要组成部分之一。其次，它具有较强的溶解性，可溶于许多有机溶剂。DL-硫辛酸还可用作合成其他有机化合物的原料。
DL-硫辛酸可以通过多种方法制备。一种常见的方法是通过氧化正辛烷来合成。还可以通过将无色气体硫化氢分解生成，并与戊二醇反应得到DL-硫辛酸。
安全信息：DL-硫辛酸是一种一般化学品，使用时应注意以下事项：需要佩戴防护眼镜和手套，避免暴露于皮肤、眼睛或吸入。如果接触到皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗。避免与氧化剂和强碱性物质混合。在储存和处理过程中要遵循合适的安全操作规程，并确保在通风良好的区域进行操作。
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最后更新：2024-04-09 21:01:54
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