LUMIGAN_化工百科

性质

结晶性粉末。易溶于乙醇和甲醇，微溶于水。

制法

以(3aR，4R，5R，6as)-六氢-4-（3一氧-5-苯基一1E-戊烯基）一5一(p一苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。经还原反应，然后将呋喃环上的羰基还原为羟基，水解后再和戊酸的三苯基膦缩合，得到7-[(1R，2R，3R，5S)-3，5-=羟基一2一[(3 S)一5一苯基-3-[（四氢-2- H-吡喃-2-基）氧]-1E-戊烯基]环戊基]-52-庚烯酸。水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺，在Cs2 C03作用下得到甲酯，最后和乙胺水溶液反应，得到产物。

用途

美国阿勒根( Allergan)公司开发，2001年在美国首次上市。前列腺素F2一a刺激剂。该品能选择性地模拟体内产生的前列胺的作用，通过增加小粱网状结构和色素层巩膜途径中的房水流量而降低眼压。用于开角型青光眼患者，或者使用其他降眼压药物无效（多次测量后不能达到预定的眼内压水平）或不能耐受的眼压升高患者。

中文名	比马前列素
英文名	Bimatoprost
别名	露泌根比马前列素贝美前列素比马前列腺比马前列腺素比马前列素杂质比马前列素 API 比马前列素及中间体贝美前列素(比马前列素) 比马前列素,贝美前列素(睫毛增长) (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺
英文别名	LUMIGAN BIMATOPROST Bimatoprost Bimatoprost(TM) BIMATOPROST(TM) BIMATOPROST(LUMIGAN) Bimatoprost(LUMIGAN) 17-phenyl-tri-norprostaglandin f2α-ethyl amide 17-phenyl TRINOR prostaglandin F2ALPHA ethyl amide 17-PHENYL TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ETHYL AMIDE N-ETHYL-9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-AMIDE N-ethyl-9ALPHA,11ALPHA,15S-Trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-amide (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl}-N-ethylhept-5-enamide (5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl}-N-ethylhept-5-enamide
CAS	155206-00-1
EINECS	642-890-9
化学式	C25H37NO4
分子量	415.57
InChI	InChI=1/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3+,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1
InChIKey	AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
密度	1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点	66-68°C
沸点	629.8±55.0 °C(Predicted)
闪点	334.7°C
蒸汽压	9.94E-17mmHg at 25°C
溶解度	氯仿 (微溶)，二氯甲烷 (微溶)，甲醇 (微溶)
折射率	1.591
酸度系数	14.25±0.20(Predicted)
存储条件	-20°C
稳定性	光敏
外观	固体
颜色	White to Off-White
WGK Germany	3
下游产品	5,6-反式-比马前列素
参考资料展开查看	1. 潘晨, 许勇, 韩晶,等. 高效液相色谱-串联质谱法测定睫毛增长液化妆品中的比马前列素[J]. 分析测试学报, 2020(7).

LUMIGAN - 性质

可信数据

结晶性粉末。易溶于乙醇和甲醇，微溶于水。

最后更新：2024-01-02 23:10:35

LUMIGAN - 制法

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最后更新：2022-01-01 09:23:52

LUMIGAN - 用途

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