N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸
硫普罗宁(N-(2-mercaptopropionyl)glycine)
CAS: 1953-02-2
化学式: C5H9NO3S
性质
白色结晶性粉末，有硫的臭味。熔点95～97℃。溶于水。
制法
丙酸先用氯化亚砜氯化，再溴化，得a-丙酰氯。甘氨酸溶于2moI/L氢氧化钠，同时滴加a-丙酰氯和氢氧化钠溶液，得到N-（旷溴丙酰基）甘氨酸。与二硫化钠作用后，再用锌粉还原，即得硫普罗宁。或者将甘氨酸和水混合，一定条件下滴加2_溴丙酰氯和碳酸钠溶液，加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加氢氧化钠溶液，反应后过滤，滤除少量不溶物，滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥，然后在碳酸钠水溶液中，加入浓氨水，搅拌，经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇混合液溶解。再经处理得硫普罗宁。也可以将2_氯丙酸和氯化亚砜一起回流，得2一氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，滴加2_氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，搅拌。用盐酸酸化，用乙酸乙酯提取，将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液，滴加到二硫化钠溶液中反应，经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉，处理后也得硫普罗宁。
用途
硫普罗宁为一种新型含游离巯基的甘氨酸衍生物。能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。用于病毒性肝炎，酒精性肝炎，药物性肝炎，重金属中毒性肝炎，脂肪肝及肝硬化早期治疗。可降低放疗、化疗的毒副作用，升高白细胞并加速肝细胞的恢复，降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生，并能预防放疗所致二次肿瘤的发生。对老年性早期白内障和玻璃体浑浊有显著治疗作用。有抗炎抗过敏作用，对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。还可以预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石。
安全性
小鼠静脉注射LD50：2. lg/kg。
| 中文名 | 硫普罗宁 |
| 英文名 | N-(2-mercaptopropionyl)glycine |
| 别名 | 硫普羅 硫普罗宁 硫普罗宁杂质 巯基丙酰甘氨酸 N-(2-巯基丙酰)甘氨酸 TIOPRONIN 硫普罗宁 N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸 (±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸 |
| 英文别名 | TOPRONIN Tiopronin TIOPRONIN LABOTEST-BB LT00451995 A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE a-Mercaptopropionyl Glycine (2-Mercaptopropionyl)glycine N-(2-sulfanylpropanoyl)glycine N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE N-(2-mercaptopropionyl)glycine ALPHA-MERCAPTO PROPIONYL GLYCINE (2-Mercaptopropionamido)acetic acid |
| CAS | 1953-02-2 |
| EINECS | 217-778-4 |
| 化学式 | C5H9NO3S |
| 分子量 | 163.19 |
| InChI | InChI=1/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8) |
| 密度 | 1.249 (estimate) |
| 熔点 | 93-98°C |
| 沸点 | 418.3±30.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 206.8°C |
| 蒸汽压 | 3.6E-08mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 1.5216 (estimate) |
| 酸度系数 | 3.36±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,9453 |
| BRN | 1859822 |
| 物化性质 | 白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。 |
| MDL号 | MFCD00004861 |
| 体外研究 | Tiopronin是有游离硫醇（巯）基团的抗氧化剂，保护免受Cisplatin的肾毒性。Tiopronin提高cochlea的防御，清除活性氧自由基，而维生素E（α-生育酚）和维生素C通过抑制脂质过氧化，防止自由基的形成。 Tiopronin（2 mM）完全阻止Cisplatin诱导的酶渗漏增加，并阻断Cisplatin诱导引起的MTT还原的降低。Tiopronin还显著保护肾切片免受Cisplatin诱导的毒性作用。在细胞外和细胞内，Tiopronin通过作为Cisplatin替代靶保护免受Cisplatin诱导的肾毒性，因此保护Cisplatin诱导glutathione耗尽。 Tiopronin在体外保护大鼠肾切片免受Cisplatin的肾毒性作用，并不会降低Cisplatin的抗肿瘤活性。在尿素和肌酐中，Tiopronin保护Cisplatin诱导的增加。 在大鼠肾皮质切片中，Tiopronin保护Cisplatin诱导的腺嘌呤核苷酸变化。 |
| 体内研究 | 在大鼠中，Tiopronin显著降低血清丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）的水平，而ursodeoxycholic acid (UDCA) 只降低ALT水平。Tiopronin显著降低血清和肝中甘油三酯（TG）的水平，总胆固醇（TC）和游离脂肪酸（FFA）以及血清LDL-C水平，提高了血清HDL-C水平。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | 22 - 吞食有害。 |
| 安全术语 | 36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | MC0596500 |
| 上游原料 | 硫磺 二硫化钠 丙酰溴 2-溴丙酰氯 硫代苯甲酸 氯化苄 |
N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸 - 性质
可信数据
白色结晶性粉末，有硫的臭味。熔点95～97℃。溶于水。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸 - 制法
可信数据
丙酸先用氯化亚砜氯化，再溴化，得a-丙酰氯。甘氨酸溶于2moI/L氢氧化钠，同时滴加a-丙酰氯和氢氧化钠溶液，得到N-（旷溴丙酰基）甘氨酸。与二硫化钠作用后，再用锌粉还原，即得硫普罗宁。或者将甘氨酸和水混合，一定条件下滴加2_溴丙酰氯和碳酸钠溶液，加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加氢氧化钠溶液，反应后过滤，滤除少量不溶物，滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥，然后在碳酸钠水溶液中，加入浓氨水，搅拌，经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇混合液溶解。再经处理得硫普罗宁。也可以将2_氯丙酸和氯化亚砜一起回流，得2一氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，滴加2_氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，搅拌。用盐酸酸化，用乙酸乙酯提取，将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液，滴加到二硫化钠溶液中反应，经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉，处理后也得硫普罗宁。
最后更新：2022-01-01 09:23:38
N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸 - 用途
可信数据
硫普罗宁为一种新型含游离巯基的甘氨酸衍生物。能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。用于病毒性肝炎，酒精性肝炎，药物性肝炎，重金属中毒性肝炎，脂肪肝及肝硬化早期治疗。可降低放疗、化疗的毒副作用，升高白细胞并加速肝细胞的恢复，降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生，并能预防放疗所致二次肿瘤的发生。对老年性早期白内障和玻璃体浑浊有显著治疗作用。有抗炎抗过敏作用，对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。还可以预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石。
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