纯品为无色结晶,可溶于水、甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙二醇和苯等。在正辛醇中的溶解度为25%、甲苯中为6%,稍溶于乙醚,微溶于四氯化碳,不溶于石油醚,正己烷中溶解度为0. o5%。对光较稳定,但热稳定性较差。在酸性、中性介质中较稳定。38℃时.pH为7时半衰期为22d; pH为9时为4d; pH值12时半衰期小于O.lh (30℃)。根据土壤有机质和微生物群落的不同,久效磷在土壤中半衰期为4~14d。对钢和铁有腐蚀性。
由亚磷酸三甲酯与2-乙酰基一2一氯代乙酰甲胺经柏尔柯夫( Perkow)重排反应制得。亚磷酸三甲酯可由亚磷酸三苯醌与甲醇通过酯交换反应制取,或由三氯化磷与甲醇在缚酸剂存在下直接酯化制得。2一乙酰基-2-氯代乙酰甲胺可先由双乙烯酮与甲胺反应生成2一乙酰基乙酰甲胺,后者再在尿素、氯化钠存在下与氯气反应制取。将2一乙酰基一2 -氯代乙酰甲胺加入溶剂二氯乙烷中,在50~65℃下加入亚磷酸三甲酯。加毕,在9 0℃反应2h可得到久效磷。
久效磷是有机磷杀虫剂的重要品种,杀虫谱广,兼有杀螨作用。可用于防治棉花的棉蚜、棉红蜘蛛、棉铃虫、棉造桥虫、斜纹夜蛾、蓟马等害虫。对水稻害虫如二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、黑尾夜蝉、稻飞虱,果树害虫如山楂红蜘蛛、苹果卷叶蛾等也有较好的防治效果。久效磷对高粱和桃产生药害,不宜使用。对蜜蜂有毒,应避免在作用物开花期施药。
雄性大鼠、雌性大鼠经口LD50 17mg/kg、20mg/kg。大鼠经皮LD50为122mg/kg;兔经皮LD50为354~709mg/kg。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。两年饲喂试验表明,大鼠无作用剂量为每天1mg/kg,狗为每天1.6mg/kg。在试验剂量内,对被试动物未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC50为12mg/L( 24h)、7mg/L( 48h)、4.9mg/L(96h),鲫鱼LCso >49mg/L(96h)。对鸟高毒,鹌鹑急性经口LC50约0.7mg/L(7d)。
中文名 | 久效磷 |
英文名 | Monocrotophos |
别名 | 久效磷 丙酮中久效磷 久效磷 溶液 甲醇中久效磷 久效磷标准溶液 久效磷溶液,100PPM 久效磷溶液,1000PPM O,O-二甲基-2-甲基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基磷酸酯 O,O-二甲基-O-[1-甲基-2-(甲基氨基甲酰)乙烯基]磷酸酯[含量>0.5%] |
英文别名 | Monocil Nuvacron Azodrin Corophos Biloborn Nuvacron Parryfos NUVACRON(R) Monocrotophos KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N Monocrotophos Solution, 100ppm Monocrotophos Solution, 1000ppm Dimethoxyphosphinyloxy-N-methyl-cis-crotonamide Dimethyl (E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate (E)-diMethyl (4-(MethylaMino)-4-oxobut-2-en-2-yl) phosphate dimethyl (1E)-1-methyl-3-(methylamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl phosphate Phosphoric acid (E)-dimethyl 1-methyl-3-(methylamino)-3-oxo-1-propenyl ester Phosphoric acid, dimethyl ester, ester with (E)-3-hydroxy-N-methylcrotonamide Phosphoric acid, dimethyl 1-methyl-3-(methylamino)-3-oxo-1-propenyl ester, (E)- |
CAS | 6923-22-4 |
EINECS | 230-042-7 |
化学式 | C7H14NO5P |
分子量 | 223.16 |
InChI | InChI=1/C7H14NO5P/c1-6(5-7(9)8-2)13-14(10,11-3)12-4/h5H,1-4H3,(H,8,9)/b6-5+ |
密度 | 1.3300 |
熔点 | 54-55°C |
沸点 | 125°C (0.0005 torr) |
闪点 | -18°C |
水溶性 | Soluble |
蒸汽压 | 2.9×10-4 Pa (20 °C) |
折射率 | 1.449 |
酸度系数 | 13.06±0.46(Predicted) |
存储条件 | 0-6°C |
外观 | 固体 |
BRN | 8415832 |
暴露限值 | OSHA PEL: TWA 0.25 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.25 mg/m3. |
危险品标志 | N - 危害环境的物品 T+ - 极高毒性物品 Xn - 有害物品 F - 易燃物品 |
风险术语 | R24 - 与皮肤接触有毒。 R26/28 - 吸入及吞食有极高毒性。 R50/53 - 对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。 R68 - 可能有不可逆后果的危险。 R67 - 蒸汽可能引起困倦和眩晕。 R65 - 吞食可能造成肺部损伤。 R38 - 刺激皮肤。 R11 - 高度易燃。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
安全术语 | S1/2 - 上锁保存,并避免儿童触及。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S62 - 若吞食,切勿催吐;立即求医,并出示其容器或标签。 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S16 - 远离火源。 |
危险品运输编号 | UN 2783 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | TC4375000 |
海关编号 | 29241200 |
Hazard Class | 6.1(a) |
Packing Group | II |
上游原料 | N-甲基乙酰基乙酰胺 |
下游产品 | 一氯甲烷 |
纯品为无色结晶,可溶于水、甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙二醇和苯等。在正辛醇中的溶解度为25%、甲苯中为6%,稍溶于乙醚,微溶于四氯化碳,不溶于石油醚,正己烷中溶解度为0. o5%。对光较稳定,但热稳定性较差。在酸性、中性介质中较稳定。38℃时.pH为7时半衰期为22d; pH为9时为4d; pH值12时半衰期小于O.lh (30℃)。根据土壤有机质和微生物群落的不同,久效磷在土壤中半衰期为4~14d。对钢和铁有腐蚀性。
由亚磷酸三甲酯与2-乙酰基一2一氯代乙酰甲胺经柏尔柯夫( Perkow)重排反应制得。亚磷酸三甲酯可由亚磷酸三苯醌与甲醇通过酯交换反应制取,或由三氯化磷与甲醇在缚酸剂存在下直接酯化制得。2一乙酰基-2-氯代乙酰甲胺可先由双乙烯酮与甲胺反应生成2一乙酰基乙酰甲胺,后者再在尿素、氯化钠存在下与氯气反应制取。将2一乙酰基一2 -氯代乙酰甲胺加入溶剂二氯乙烷中,在50~65℃下加入亚磷酸三甲酯。加毕,在9 0℃反应2h可得到久效磷。
久效磷是有机磷杀虫剂的重要品种,杀虫谱广,兼有杀螨作用。可用于防治棉花的棉蚜、棉红蜘蛛、棉铃虫、棉造桥虫、斜纹夜蛾、蓟马等害虫。对水稻害虫如二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、黑尾夜蝉、稻飞虱,果树害虫如山楂红蜘蛛、苹果卷叶蛾等也有较好的防治效果。久效磷对高粱和桃产生药害,不宜使用。对蜜蜂有毒,应避免在作用物开花期施药。
雄性大鼠、雌性大鼠经口LD50 17mg/kg、20mg/kg。大鼠经皮LD50为122mg/kg;兔经皮LD50为354~709mg/kg。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。两年饲喂试验表明,大鼠无作用剂量为每天1mg/kg,狗为每天1.6mg/kg。在试验剂量内,对被试动物未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC50为12mg/L( 24h)、7mg/L( 48h)、4.9mg/L(96h),鲫鱼LCso >49mg/L(96h)。对鸟高毒,鹌鹑急性经口LC50约0.7mg/L(7d)。
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