依法韦仑
依法韦仑(EFAVIRENZ)
CAS: 154598-52-4
化学式: C14H9ClF3NO2
性质
白色或类白色结晶粉末。mp 139～141℃；[a]o - 84.7。（c—o.005g/mL氯仿）；[a]5 -94.10cc=o．300甲醇）；pK 10.2。
制法
对氯苯胺溶于氯仿和饱和碳酸钠水溶液，滴加2，2-=甲基丙酰氯。加毕，在室温搅拌，过滤收集固体，滤液分层，分出的氯仿层用盐水洗，干燥，浓缩。浓缩得到的物质和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯一己烷重结晶，得N-2. 2-=甲基丙酰基对氯苯胺。将该酰化物溶于四氢呋喃，滴加正丁基锂的己烷溶液，搅拌，再滴加三氟乙酸乙酪，加入盐酸和乙酸乙酪，分出有机层，用盐水洗涤，干燥，减压浓缩，得到的物质在盐酸中回流，冷却，加入乙酸乙醑，用浓氨水调至碱性。分出有机层，用盐水洗涤，干燥，浓缩，得到2一三氟乙酰基-4-氯苯胺。将环丙基乙炔溶于四氢呋喃，滴加乙基溴化镁的乙醚{窖液进行反应，完毕后，加入2一三氟乙酰基一4 -氯苯胺，再滴加饱和的氯化铵水溶液。用乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用盐水洗，干燥，浓缩，得烷化产物。将其和羰基二咪唑溶于无水四氢呋喃。然后减压蒸出溶剂，加入乙酸乙酯和水。水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并，用盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，经干燥、减压浓缩，得到消旋的依非韦仑。将其和（一）一樟脑酰氯在二氯甲烷反应，然后在正丁醇中，加入盐酸反应，拆分得光学活性的依非韦仑。
用途
美国Merck公司研制，Dupont公司1999年2月在美国首次上市；同年7月在加拿大、德国和英国上市。非核苷类逆转录酶抑制剂。与其他病毒逆转录酶抑制剂联合使用，用于HIV-1感染病人的治疗。
| 中文名 | 依法韦仑 |
| 英文名 | EFAVIRENZ |
| 别名 | 施多宁 依法韦仑 依非韦伦 艾法韦仑 依氟维纶 依法韦伦 依法维仑 (4S)-6-氯-4-(环丙乙炔)-4-(三氟甲基)-苯并-1,4-二氢噁唑-2-酮 |
| 英文别名 | EFAVIRENZ efavuirenz Efavirenz solution Efavirenz (200 mg) Efavirenz Ready Made Solution (4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazin-2-one (4S)-6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one (4S)-6-chloro-4-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one (4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoroMethyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one 2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoroMethyl)-, (4S)- |
| CAS | 154598-52-4 |
| EINECS | 620-492-6 |
| 化学式 | C14H9ClF3NO2 |
| 分子量 | 315.67 |
| InChI | InChI=1/C14H9ClF3NO2/c15-9-3-4-11-10(7-9)13(14(16,17)18,21-12(20)19-11)6-5-8-1-2-8/h3-4,7-8H,1-2H2,(H,19,20)/t13-/m0/s1 |
| 密度 | 1.53±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 139-141°C |
| 沸点 | 340.6±42.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D20 -84.7° (c = 0.005 g/ml in CH3Cl); D25 -94.1° (c = 0.300 in methanol) |
| 闪点 | 2℃ |
| 水溶性 | 8mg/L(temperature not stated) |
| 蒸汽压 | 8.53E-05mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: 可溶15mg/mL，澄清 |
| 折射率 | 1.58 |
| 酸度系数 | 10.2(at 25℃) |
| 存储条件 | -20°C |
| 外观 | 粉末或晶体 |
| 颜色 | white to beige |
| 最大波长(λmax) | ['247nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,3521 |
| MDL号 | MFCD05662344 |
| 体外研究 | Efavirenz对人工培养的恶性胶质瘤和已分化的人神经母细胞瘤细胞的线粒体呼吸功能具有直接的抑制作用。ER应激标记物，包括CHOP和GRP78的表达，eIF2a的磷酸化和XBP1的剪切形式都在Efavirenz处理后上调。 Efavirenz还增强了胞质内钙离子容量并诱导了内质网应激时的形态变化。这样的效应在线粒体功能改变的细胞(Rho)中被减弱。 |
| 体内研究 | 在ApoE(-/-)小鼠中，Efavirenz会导致动脉硬化，但在实验所检测的浓度和处理时间下，并不会引起斑块进展的升高。 |
| 危险品标志 | N - 危害环境的物品 |
| 风险术语 | 50 - 对水生生物有极高毒性。 |
| 安全术语 | 61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 |
| 危险品运输编号 | UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR) |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DM3440000 |
| 海关编号 | 2934990002 |
| 上游原料 | 三氯甲烷 正丁基锂 溴乙烷 4-氯苯胺 呋喃 三氟乙酸乙酯 4-二甲氨基吡啶 乙基溴化镁 三乙胺 (1S)-(-)-莰烷酰氯 N,N'-羰基二咪唑 [4-氯-2-[（1S）-3-环丙基-1-羟基-1-（三氟甲基）-2-丙炔基）苯基]氨基甲酸甲酯 碳酸二苯酯 |
| 下游产品 | (R)-依法韦仑 |
依法韦仑 - 性质
可信数据
白色或类白色结晶粉末。mp 139～141℃；[a]o - 84.7。（c—o.005g/mL氯仿）；[a]5 -94.10cc=o．300甲醇）；pK 10.2。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
依法韦仑 - 制法
可信数据
对氯苯胺溶于氯仿和饱和碳酸钠水溶液，滴加2，2-=甲基丙酰氯。加毕，在室温搅拌，过滤收集固体，滤液分层，分出的氯仿层用盐水洗，干燥，浓缩。浓缩得到的物质和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯一己烷重结晶，得N-2. 2-=甲基丙酰基对氯苯胺。将该酰化物溶于四氢呋喃，滴加正丁基锂的己烷溶液，搅拌，再滴加三氟乙酸乙酪，加入盐酸和乙酸乙酪，分出有机层，用盐水洗涤，干燥，减压浓缩，得到的物质在盐酸中回流，冷却，加入乙酸乙醑，用浓氨水调至碱性。分出有机层，用盐水洗涤，干燥，浓缩，得到2一三氟乙酰基-4-氯苯胺。将环丙基乙炔溶于四氢呋喃，滴加乙基溴化镁的乙醚{窖液进行反应，完毕后，加入2一三氟乙酰基一4 -氯苯胺，再滴加饱和的氯化铵水溶液。用乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用盐水洗，干燥，浓缩，得烷化产物。将其和羰基二咪唑溶于无水四氢呋喃。然后减压蒸出溶剂，加入乙酸乙酯和水。水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并，用盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，经干燥、减压浓缩，得到消旋的依非韦仑。将其和（一）一樟脑酰氯在二氯甲烷反应，然后在正丁醇中，加入盐酸反应，拆分得光学活性的依非韦仑。
最后更新：2022-01-01 09:08:19
依法韦仑 - 用途
可信数据
美国Merck公司研制，Dupont公司1999年2月在美国首次上市；同年7月在加拿大、德国和英国上市。非核苷类逆转录酶抑制剂。与其他病毒逆转录酶抑制剂联合使用，用于HIV-1感染病人的治疗。
最后更新：2022-01-01 09:08:19
依法韦仑 - 简介
依法韦仑（也称为乙二醇）是一种无色、无味、黏稠液体，具有醇类的特殊性质。以下是依法韦仑的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 依法韦仑具有良好的溶解性，在水中可以完全溶解，也可以与许多有机溶剂混溶。
- 依法韦仑具有良好的保湿性和抗冻性，并且是一种不挥发的液体，有一定的吸湿能力。
用途：
- 依法韦仑主要用于作为溶剂、防冻剂和润滑剂。
制法：
- 依法韦仑的主要制备方法是通过乙烯气和水在催化剂存在下进行加氢反应。
- 该过程中，乙烯和水在高温高压条件下反应生成乙二酮，然后经过还原反应，得到乙二醇。
安全信息：
- 依法韦仑是一种柔软皮肤和眼睛刺激性较低的物质，但长期或大量接触可能会导致皮肤干燥和刺激。
- 长期接触依法韦仑可能对肝脏、肾脏和中枢神经系统产生一定的毒性。
- 在使用依法韦仑时，应避免吸入蒸气或接触皮肤和眼睛，需佩戴防护手套和眼镜。
- 遇火源时，依法韦仑可发生可燃性气体，需避免其接触明火或高温。
性质：
- 依法韦仑具有良好的溶解性，在水中可以完全溶解，也可以与许多有机溶剂混溶。
- 依法韦仑具有良好的保湿性和抗冻性，并且是一种不挥发的液体，有一定的吸湿能力。
用途：
- 依法韦仑主要用于作为溶剂、防冻剂和润滑剂。
制法：
- 依法韦仑的主要制备方法是通过乙烯气和水在催化剂存在下进行加氢反应。
- 该过程中，乙烯和水在高温高压条件下反应生成乙二酮，然后经过还原反应，得到乙二醇。
安全信息：
- 依法韦仑是一种柔软皮肤和眼睛刺激性较低的物质，但长期或大量接触可能会导致皮肤干燥和刺激。
- 长期接触依法韦仑可能对肝脏、肾脏和中枢神经系统产生一定的毒性。
- 在使用依法韦仑时，应避免吸入蒸气或接触皮肤和眼睛，需佩戴防护手套和眼镜。
- 遇火源时，依法韦仑可发生可燃性气体，需避免其接触明火或高温。
最后更新：2024-04-09 02:00:07
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产品名: (S)-6-氯-4-(环丙基炔基)-4-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2(4H)- 酮 去供应商网站查看 询盘CAS: 154598-52-4
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依法韦仑的上游原料
正丁基锂 溴乙烷 特戊酰氯 呋喃 三氟乙酸乙酯 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 N,N'-羰基二咪唑 [4-氯-2-[（1S）-3-环丙基-1-羟基-1-（三氟甲基）-2-丙炔基）苯基]氨基甲酸甲酯 碳酸二苯酯
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