克拉仙
克拉红霉素(Clarithromycin)
CAS: 81103-11-9
化学式: C38H69NO13
性质
白色结晶性粉末或无色针状结晶，无臭，味苦。较易溶于氯仿或丙酮，微溶于乙醇，乙醚或甲醇，几乎不溶于水。从氯仿一异丙醚(1：2)得无色针状结晶，熔点217～220℃（分解），或从乙醇结晶，熔点222～225℃。 UV最大吸收（氯仿）；288nm(ε27.9)。
质量标准-中国药典2005版
按无水物计算，不得少于94.0%} pH值应为7.5～10.O[2mg该品悬浮于1mL水和甲醇(19：1)的混合液中]；结晶性应符合规定；有关物质应符合规定；含水分不得过2. 0%；炽灼残渣不得过0.3%；含重金属不得超过0. 002%。
制法
以红霉素为原料，水解脱去氨基上的一个甲基，再和氯甲酸苄酯反应，对5位侧链四氢吡喃环上的羟基和氨基进行保护。然后在二甲亚砜和四氧呋喃中和碘甲烷反应，对6位上的羟基进行甲基化，再催化氢解脱去保护基，和甲醛反应，对氨基进行羟甲基化，最后还原为甲基，即得克拉霉素。
用途
日本大正制药株式会社于1984年开发研制．1991年上市。大环内酯类抗生素，为红霉素的衍生物。对革兰阳性菌，如金黄色葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌等有抑制作用，对部分革兰阴性菌如流感嘈血杆菌、百日咳杆菌、淋病双球菌、嗜肺军团菌和部分厌氧菌，如脆弱拟杆菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌等也有抑制作用，此外对支原体也有抑制作用。对呼吸道、泌尿道、皮肤、耳鼻喉科等多种感染有效。
安全性
雄、雌小鼠，雄、雌大鼠经口(mg]kg) LD50:2740、2700、3470、2700.雄、雌小鼠，雄、雌大鼠腹膜内注射(mg/kg)LDso:1030、850、669、753。
| 中文名 | 克拉红霉素 |
| 英文名 | Clarithromycin |
| 别名 | 克拉仙 克拉霉素 克红霉素 克拉红霉素 克拉仙霉素 克拉霉素(标准品) 克拉霉素-13C-D3 克拉霉素 CLARITHROMYCIN CLARITHROMYCIN 克拉霉素 |
| 英文别名 | TE-03 A-56268 Klacid Biaxin A-56268 Abbott 56268 Clarithromycin chlarithromycin 6-O-Methylerythromycin Erythromycin, 6-O-methyl- CLARITHROMYCIN(SUBJECTTOPATENTFREE) 6-O-Methylerythromycin, A-56268, TE-031, Biaxin 6-(4-DIMETHYLAMINO-3-HYDROXY-6-METHYLTETRAHYDROPYRAN-2-YL-OXY)-14-ETHYL-12,13-DIHYDROXY-4-(5-HYDROXY) (3R,4S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name) (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name) |
| CAS | 81103-11-9 |
| EINECS | 1806241-263-5 |
| 化学式 | C38H69NO13 |
| 分子量 | 747.95 |
| InChI | InChI=1/C38H69NO13/c1-15-26-38(10,45)31(42)21(4)28(40)19(2)17-37(9,47-14)33(52-35-29(41)25(39(11)12)16-20(3)48-35)22(5)30(23(6)34(44)50-26)51-27-18-36(8,46-13)32(43)24(7)49-27/h19-27,29-33,35,41-43,45H,15-18H2,1-14H3/t19-,20-,21+,22?,23-,24+,25+,26-,27+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 |
| InChIKey | AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N |
| 密度 | 1.1334 (rough estimate) |
| 熔点 | 217-220°C |
| 沸点 | 86℃ |
| 比旋光度 | D24 -90.4° (c = 1 in CHCl3) |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 水溶性 | 99.48mg/L(20 ºC) |
| 蒸汽压 | 5.06E-30mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO |
| 折射率 | -92 ° (C=1, CHCl3) |
| 酸度系数 | pKa 8.99(H2O t=25.0 I=0.167) (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 存放在冰柜中 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | colorless to faint yellow |
| Merck | 14,2339 |
| 物化性质 | 白色结晶性粉末或无色针状结晶，无臭，味苦。较易溶于氯仿或丙酮，微溶于乙醇，乙醚或甲醇，几不溶于水。从氯仿一异丙醚(1：2)得无色针状结晶，熔点217～220℃(分解)；或从乙醇结晶，熔点222～225℃。[α]{D24-90.4°(C=1，氯仿)。UV最大吸收(氯仿)：288nm(ε27.9)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：2740，2700，3470，2700口服；1030．850，669，753腹腔注射。 |
| MDL号 | MFCD00865140 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | KF4997000 |
| 海关编号 | 29419000 |
| 上游原料 | 四氢呋喃 氯甲酸苄酯 四氢吡喃 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 陈书鑫,王静,何士冲,刘铮铮,冯华军,穆朋倩.超高效液相色谱串联质谱法测定水体中17种抗生素[J].中国环境监测,2020,36(06):119-126. 2. Rong, Qian, et al. "In vitro and in vivo bactericidal activity of Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (SY Hu) Lo and its main effective component, palmatine, against porcine Helicobacter pylori." BMC complementary and alternative medicine 1 3. Chunxi Zhao, Yang Jiao, Zhe Gao, Yaling Yang, Hong Li, N, S co-doped carbon dots for temperature probe and the detection of tetracycline based on the inner filter effect, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 367, 2018, Pages 137- 4. [IF=3.659] Rong Qian et al."In vitro and in vivo bactericidal activity of Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (S.Y.Hu) Lo and its main effective component, palmatine, against porcine Helicobacter pylori."Bmc Complem Altern M. 2016 Dec;16(1):1-8 5. [IF=7.367] Zhengming Chen et al."Injectable and Self‐Healing Hydrogel with Anti‐Bacterial and Anti‐Inflammatory Properties for Acute Bacterial Rhinosinusitis with Micro Invasive Treatment."Adv Healthc Mater. 2020 Oct;9(20):2001032 6. [IF=3.631] Zhiya Yang et al."5-aminolevulinic acid-photodynamic therapy ameliorates cutaneous granuloma by killing drug-resistant Mycobacterium marinum."Photodiagn Photodyn. 2022 Mar;:102839 |
克拉仙 - 性质
可信数据
白色结晶性粉末或无色针状结晶，无臭，味苦。较易溶于氯仿或丙酮，微溶于乙醇，乙醚或甲醇，几乎不溶于水。从氯仿一异丙醚(1：2)得无色针状结晶，熔点217～220℃（分解），或从乙醇结晶，熔点222～225℃。 UV最大吸收（氯仿）；288nm(ε27.9)。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
克拉仙 - 质量标准-中国药典2005版
可信数据
按无水物计算，不得少于94.0%} pH值应为7.5～10.O[2mg该品悬浮于1mL水和甲醇(19：1)的混合液中]；结晶性应符合规定；有关物质应符合规定；含水分不得过2. 0%；炽灼残渣不得过0.3%；含重金属不得超过0. 002%。
最后更新：2022-01-01 08:52:40
克拉仙 - 标准
可信数据
本品为6-0-甲基红霉素。按无水物计算，含克拉霉素(C38H69NO13)不得少于 94.0 % 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
克拉仙 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭。
- 本品在丙酮或乙酸乙酯中溶解，在甲醇或乙醇中微溶，在水中不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为一89°至一95°。
最后更新：2022-01-01 11:55:36
克拉仙 - 介绍
白色结晶性粉末或无色针状结晶，无臭，味苦
最后更新：2022-10-16 17:29:06
克拉仙 - 制法
可信数据
以红霉素为原料，水解脱去氨基上的一个甲基，再和氯甲酸苄酯反应，对5位侧链四氢吡喃环上的羟基和氨基进行保护。然后在二甲亚砜和四氧呋喃中和碘甲烷反应，对6位上的羟基进行甲基化，再催化氢解脱去保护基，和甲醛反应，对氨基进行羟甲基化，最后还原为甲基，即得克拉霉素。
最后更新：2022-01-01 08:52:40
克拉仙 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集756图）一致，必要时取供试品与对照品适量，溶于三氯甲烷，于室温挥发至干，经真空干燥后取残渣测定，应与对照品的图谱一致。
最后更新：2022-01-01 11:55:37
克拉仙 - 用途
可信数据
日本大正制药株式会社于1984年开发研制．1991年上市。大环内酯类抗生素，为红霉素的衍生物。对革兰阳性菌，如金黄色葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌等有抑制作用，对部分革兰阴性菌如流感嘈血杆菌、百日咳杆菌、淋病双球菌、嗜肺军团菌和部分厌氧菌，如脆弱拟杆菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌等也有抑制作用，此外对支原体也有抑制作用。对呼吸道、泌尿道、皮肤、耳鼻喉科等多种感染有效。
最后更新：2022-01-01 08:52:41
克拉仙 - 检查
可信数据
碱度
取本品，用水-甲醇（19:1)混合溶液制成每lml中含2mg的混悬液，依法测定（通则0631) , pH 值应为 7.5 〜10.0。
结晶性
取本品，依法检査（通则0981)，应符合规定。
有关物质
取本品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含1.Omg的溶液，作为供试品溶液；精密量取5ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液与对照溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的4倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.5 倍（2.5% ) ;各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的1.2倍（6.0% ) 。
水分
取本品，加10%咪唑无水甲醇溶液溶解，照水分测定法(通则0832第一法1)测定，含水分不得过2.0% 。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检査（通则0841)，遗留残渣不得过0.3% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:55:38
克拉仙 - 安全性
可信数据
雄、雌小鼠，雄、雌大鼠经口(mg]kg) LD50:2740、2700、3470、2700.雄、雌小鼠，雄、雌大鼠腹膜内注射(mg/kg)LDso:1030、850、669、753。
最后更新：2022-01-01 08:52:41
克拉仙 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以磷酸盐缓冲液(取磷酸二氢钾9.llg ，加水溶解并稀释至1000ml，加三乙胺2ml，用磷酸调节pH 值至5.5)-乙腈（600:400)为流动相；检测波长为210nm;柱温为45°C。克拉霉素峰的拖尾因子不得过2.0;克拉霉素峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。
测定法
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.35mg的溶液，作为供试品溶液，精密量取20ul注人液相色谱仪，记录色谱图；另取克拉霉素对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:55:38
克拉仙 - 类别
可信数据
大环内酯类抗生素。
最后更新：2022-01-01 11:55:38
克拉仙 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:55:39
克拉仙 - 克拉霉素片
可信数据
本品含克拉霉素（C38H69N013)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色或类白色片或糖衣片或薄膜衣片，除去包衣后显白色或类白色。
鉴别
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 有关物质 取本品细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含克拉霉素l.Omg的溶液，以每分钟3000转离心5分钟，取上清液作为供试品溶液，照克拉霉素项下的方法测定。单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的 0.7 倍（3.5% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以醋酸盐缓冲液（pH 5.0 ) (取O.lmol/L醋酸钠溶液，用冰醋酸调节pH 至5.0 )900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作。经30分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质定量稀释制成每lml中约含克拉霉素55ug的溶液，作为供试品溶液；另取克拉霉素对照品适量，精密称定，加少量乙腈溶解后，用溶出介质定量稀释制成每lml中约含55ug的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，精密量取供试品溶液与对照品溶液各50ug分别注入液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于克拉霉素35mg)，置100ml量瓶中，加流动相适量充分振摇使溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液，作为供试品溶液，照克拉霉素项下的方法测定，即得。
类别
同克拉霉素。
规格
（l)50mg (2)0.125g (3)0.25g
贮藏
遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:55:39
克拉仙 - 克拉霉素胶囊
可信数据
本品含克拉霉素（C38H69N013)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或结晶性粉末。
鉴别
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 有关物质 取本品内容物适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含克拉霉素1.Omg的溶液，以每分钟3000转离心5分钟，取上清液作为供试品溶液，照克拉霉素项下的方法测定。单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的 0.7 倍(3.5% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以醋酸盐缓冲液（pH 5.0 ) (取0.lmol/L醋酸钠溶液，用冰醋酸调节pH至5.0)900ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作。经30分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质定量稀释制成每lml中约含克拉霉素55ug的溶液，作为供试品溶液；另取克拉霉素对照品适量，精密称定，加少量乙腈溶解后，用溶出介质定量稀释制成每lml中约含55ug的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，精密量取供试品溶液与对照品溶液各50ul，分别注人液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算每粒的溶出量。限度为标示量的80 % ，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混匀，精密称取适量（约相当于克拉霉素35mg)，置100ml量瓶中，加流动相适量充分振摇使溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液，作为供试品溶液，照克拉霉素项下的方法测定，即得。
类别
同克拉霉素。
规格
（1)0.125g (2)0.25g
贮藏
遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:55:40
克拉仙 - 克拉霉素颗粒
可信数据
本品含克拉霉素（C38H69N013)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为混悬颗粒或混悬型包衣颗粒。
鉴别
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检查
- 碱度 取本品适量，加水制成每lml中含克拉霉素2mg的混悬液，依法测定（通则0631)，pH 值应为8.0〜10.0 。
- 水分 取本品约0.2g，加10% 咪唑无水甲醇溶液适量使溶解，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分不得过 2.0% 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以O.lmol/L醋酸盐缓冲液（取无水醋酸钠82g，加水7500ml,用冰醋酸调节pH 值至7.0，加水使成10 000ml)900ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作。45分钟时，取溶液适量，滤过，取续滤液适量，用O.lmol/L醋酸盐缓冲液定量稀释制成每lml中约含克拉霉素55ug的溶液，作为供试品溶液；另取装量差异项下的内容物，混勻，精密称取适量（约相当于1袋的平均重量），加甲醇适量使溶解（lmg克拉霉素约加甲醇1ml)，按标示量加0.lmol/L醋酸盐缓冲液定量稀释制成每lml中约含55ug 的溶液，滤过，取续滤液作为对照溶液。精密量取上述两种溶液各5ml，分别精密加硫酸溶液(75—100)5ml，混匀，放置30分钟，放冷，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在482mn的波长处分别测定吸光度，计算每袋的溶出量。限度为75 % ，应符合规定。（包衣颗粒）
- 其他 应符合颗粒剂项下有关的各项规定（通则0104)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，研细，精密称取适量，加流动相充分振摇使溶解并定量稀释制成每lml中约含克拉霉素0.35mg的溶液，滤过，取续滤液，作为供试品溶液，照克拉霉素项下的方法测定，即得。
类别
同克拉霉素。
规格
（1)0.05g (2)0.lg (3)0.125g (4)0.25g
贮藏
遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:55:41
克拉仙 - 简介
克拉红霉素，又称为红霉素，是一种广谱抗生素。以下是克拉红霉素的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
克拉红霉素是一种红色结晶，无臭，微苦味。它不溶于水，微溶于醇和醚，可溶于氯仿和二氯甲烷。克拉红霉素具有抗菌活性，对革兰氏阳性菌和阴性菌有效，对许多青霉素敏感的菌株也有抑制作用。
用途：
克拉红霉素常用于治疗感染性疾病，特别适用于耐青霉素的细菌感染，如呼吸道感染、皮肤软组织感染、中耳炎、结膜炎等。
制法：
克拉红霉素的制法主要是通过微生物发酵得到。产生红霉素的菌株经过培养和发酵，然后经过萃取和纯化处理，最终得到纯度较高的克拉红霉素。
安全信息：
长期或过量使用克拉红霉素可能引发抗药性菌株的产生，降低治疗效果。
克拉红霉素对某些人可能引起过敏反应，如过敏症状出现，应立即停药并就医。
使用克拉红霉素的时候要按照医生的指导剂量使用，并严格控制疗程。
孕妇、哺乳期妇女和儿童使用克拉红霉素需要在医生的指导下进行，并严格控制用药剂量。
性质：
克拉红霉素是一种红色结晶，无臭，微苦味。它不溶于水，微溶于醇和醚，可溶于氯仿和二氯甲烷。克拉红霉素具有抗菌活性，对革兰氏阳性菌和阴性菌有效，对许多青霉素敏感的菌株也有抑制作用。
用途：
克拉红霉素常用于治疗感染性疾病，特别适用于耐青霉素的细菌感染，如呼吸道感染、皮肤软组织感染、中耳炎、结膜炎等。
制法：
克拉红霉素的制法主要是通过微生物发酵得到。产生红霉素的菌株经过培养和发酵，然后经过萃取和纯化处理，最终得到纯度较高的克拉红霉素。
安全信息：
长期或过量使用克拉红霉素可能引发抗药性菌株的产生，降低治疗效果。
克拉红霉素对某些人可能引起过敏反应，如过敏症状出现，应立即停药并就医。
使用克拉红霉素的时候要按照医生的指导剂量使用，并严格控制疗程。
孕妇、哺乳期妇女和儿童使用克拉红霉素需要在医生的指导下进行，并严格控制用药剂量。
最后更新：2024-04-09 19:05:15
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