利福西亚胺
利福西亚胺(Rifaximin)
CAS: 80621-81-4
化学式: C43H51N3O11
标准
本品为-5，6，21，23,25-五羟基-27-甲氧基-2,4，11，16，20，22，24，26-八甲基-2,7-(环氧基十五烷基-[1，11，13]三烯亚氨基)苯并呋喃并[4，5-e]吡啶并[1,2-a]-苯并咪唑-1，15(2H)-二酮，25-乙酸酯。按干燥品计算，含利福昔明（C43H51N3O11)不得少于95.0% 。
性状
- 本品为橙红色至暗红色的结晶性粉末；无臭。
- 本品在甲醇、乙腈中易溶，在乙醇中溶解，在O.lmol/L盐酸溶液或水中几乎不溶。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与利福昔明对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致（通则0402).
检查
结晶性
取本品少许，依法检查（通则0981第—法），应符合规定。
酸碱度
取本品，加水制成每lml中约含lOmg的混悬液，依法测定（通则0631),pH 值应为4.5〜7.5。
有关物质
临用新制。取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液;精密称取利福昔明对照品适量，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含4ug的溶液，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含0.2ug的溶液，作为灵敏度溶液。照含量测定项下的色谱条件，取灵敏度溶液20u1注人液相色谱仪，主成分色谱峰峰髙的信噪比应大于10。精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至杂质B峰（相对保留时间约为4)被完全洗脱。供试品溶液色谱图中如有杂质
峰，按外标法以利福昔明峰面积计算，单个杂质不得过1.0% ，杂质总量不得过3.0% 。供试品溶液色谱图中小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
残留溶剂
精密称取本品约0.lg，置10ml顶空瓶中，精密加入内标溶液（精密称取丁酮适量，用N ，N-二甲基甲酰胺稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，摇勻）lml，振摇使溶解，密封，作为供试品溶液；另精密称取乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯各适量，用内标溶液定量稀释制成每lml中含乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯分别约为 0.5mg、0.06mg、0.029mg、0.5mg、0.089mg 和0.5mg的混合溶液，精密量取1ml置10ml顶空瓶中，密封，作为对照品溶液照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定。以100%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度为40°C，维持4分钟，以每分钟10°C速率升温至100°C，维持2分钟。进样口温度为200°C，检测器温度为250°C;顶空瓶平衡温度为80°C，平衡时间为20分钟。取对照品溶液顶空进样，记录色谱图，出峰顺序依次为乙醇、二氯甲烷、丁酮（内标）、正己烷、正丁醇、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺（溶剂）和乙酸丁酯，各峰间的分离度均应符合要求。取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图，按内标法以峰面积比值计算，乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯和乙酸丁酯的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 4.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品lg，依法检査（通则0841)，遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
| 中文名 | 利福西亚胺 |
| 英文名 | Rifaximin |
| 别名 | 利福昔明 利福西明 利福西亚胺 地龙提取物 利福昔明(标准品) 4-脱氧-4'-甲基吡啶并[1',2'-1,2]咪唑并[5,4-C]利福素SV 4-脱氧-4′-甲基吡啶并[1′,2′-1,2]咪唑并[5,4-C]利福霉素 SV |
| 英文别名 | normix XIFAXAN rifaxidin Rifaximin RIFAXIMIN rifamycinl105 rifamycinl105sv ole-1,15(2h)-dione,25-(acetyloxy)-5,6,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16 2s-acetyloxy-5,6,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11, 16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentoeleca(1,11,13)trienimino)benzofuro[4,5-e]pyride[1,2-a]benzimidazole-1,15(2h)-dione 2S-Acetyloxy-5,6,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11, 16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentoeleca(1,11,13)trienimino)benzofuro[4,5-e]pyride[1,2-a]benzimidazole-1,15(2H)-dione |
| CAS | 80621-81-4 |
| EINECS | 617-130-4 |
| 化学式 | C43H51N3O11 |
| 分子量 | 785.89 |
| InChI | InChI=1/C43H51N3O11/c1-19-14-16-46-28(18-19)44-32-29-30-37(50)25(7)40-31(29)41(52)43(9,57-40)55-17-15-27(54-10)22(4)39(56-26(8)47)24(6)36(49)23(5)35(48)20(2)12-11-13-21(3)42(53)45-33(34(32)46)38(30)51/h11-18,20,22-24,27,35-36,39,48-51H,1-10H3,(H,45,53)/b12-11+,17-15+,21-13-/t20-,22+,23+,24+,27-,35-,36?,39+,43-/m0/s1 |
| InChIKey | NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 200-2050C (dec) |
| 溶解度 | 乙醇: 可溶物1mg/mL |
| 折射率 | 1.633 |
| 酸度系数 | 2.83±0.70(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | dark orange |
| Merck | 14,8220 |
| 物化性质 | 桔红色粉末，溶于乙醇、乙酸、乙酯、氯仿和甲苯，不溶于水。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | KD1576000 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=4.411] Xin Meng et al."Drug Repurposing for Influenza Virus Polymerase Acidic (PA) Endonuclease Inhibitor."Molecules. 2021 Jan;26(23):7326 |
利福西亚胺 - 标准
可信数据
本品为-5，6，21，23,25-五羟基-27-甲氧基-2,4，11，16，20，22，24，26-八甲基-2,7-(环氧基十五烷基-[1，11，13]三烯亚氨基)苯并呋喃并[4，5-e]吡啶并[1,2-a]-苯并咪唑-1，15(2H)-二酮，25-乙酸酯。按干燥品计算，含利福昔明（C43H51N3O11)不得少于95.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
利福西亚胺 - 性状
可信数据
- 本品为橙红色至暗红色的结晶性粉末；无臭。
- 本品在甲醇、乙腈中易溶，在乙醇中溶解，在O.lmol/L盐酸溶液或水中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 11:58:09
利福西亚胺 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与利福昔明对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致（通则0402).
最后更新：2022-01-01 11:58:09
利福西亚胺 - 检查
可信数据
结晶性
取本品少许，依法检查（通则0981第—法），应符合规定。
酸碱度
取本品，加水制成每lml中约含lOmg的混悬液，依法测定（通则0631),pH 值应为4.5〜7.5。
有关物质
临用新制。取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液;精密称取利福昔明对照品适量，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含4ug的溶液，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含0.2ug的溶液，作为灵敏度溶液。照含量测定项下的色谱条件，取灵敏度溶液20u1注人液相色谱仪，主成分色谱峰峰髙的信噪比应大于10。精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至杂质B峰（相对保留时间约为4)被完全洗脱。供试品溶液色谱图中如有杂质
峰，按外标法以利福昔明峰面积计算，单个杂质不得过1.0% ，杂质总量不得过3.0% 。供试品溶液色谱图中小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
残留溶剂
精密称取本品约0.lg，置10ml顶空瓶中，精密加入内标溶液（精密称取丁酮适量，用N ，N-二甲基甲酰胺稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，摇勻）lml，振摇使溶解，密封，作为供试品溶液；另精密称取乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯各适量，用内标溶液定量稀释制成每lml中含乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯分别约为 0.5mg、0.06mg、0.029mg、0.5mg、0.089mg 和0.5mg的混合溶液，精密量取1ml置10ml顶空瓶中，密封，作为对照品溶液照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定。以100%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度为40°C，维持4分钟，以每分钟10°C速率升温至100°C，维持2分钟。进样口温度为200°C，检测器温度为250°C;顶空瓶平衡温度为80°C，平衡时间为20分钟。取对照品溶液顶空进样，记录色谱图，出峰顺序依次为乙醇、二氯甲烷、丁酮（内标）、正己烷、正丁醇、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺（溶剂）和乙酸丁酯，各峰间的分离度均应符合要求。取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图，按内标法以峰面积比值计算，乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯和乙酸丁酯的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 4.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品lg，依法检査（通则0841)，遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:58:10
利福西亚胺 - 含量测定
可信数据
- 临用新制。照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用辛基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇、乙腈-缓冲液[0.O75mol/L磷酸二氢钾溶液-0.5mol/L 枸橼酸溶液（55:10)](513:95：392)为流动相，检测波长为240nm。取利福昔明对照品、杂质A对照品与杂质B对照品各适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中含利福昔明约40ug、杂质A 约40ug和杂质B 约lOOug的混合溶液，取20ul注人液相色谱仪，记录色谱图，按杂质A、利福昔明、杂质B 的顺序出峰，利福昔明峰与杂质A 峰间的分离度应大于5.0。
- 测定法 取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含40ug的溶液，作为供试品溶液，精密量取注入液相色谱仪，记录色谱图至杂质B 峰完全被洗脱；另取利福昔明对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:58:11
利福西亚胺 - 类别
可信数据
抗生素类药。
最后更新：2022-01-01 11:58:11
利福西亚胺 - 贮藏
可信数据
密封，在干燥阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:58:12
利福西亚胺 - 利福昔明干混悬剂
可信数据
本品含利福昔明（C43H51N3O11)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为橙红色或暗红色颗粒和粉末。
鉴别
- 取本品的细粉适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含利福昔明1Omg的溶液，摇匀，滤过，作为供试品溶液;另取利福昔明对照品适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验，吸取上述两种溶液各10u1,分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以二氯甲烷-甲醇（95：5)为展开剂，展开，取出，晾干，在105°C干燥30分钟，置紫外灯（254nm)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色一致。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 以上（1）、（2)两项可选做一项。
检査
- 有关物质 临用新制。称取含量测定项下细粉适量(约相当于利福昔明40mg)，置100ml量瓶中，加流动相适量，充分振摇，使利福昔明溶解，并用流动相稀释至刻度，摇勻，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含利福昔明0.2ug的溶液，作为灵敏度溶液。照利福昔明项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以0.5%十二烷基硫酸钠溶液900ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经45分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用上述溶出介质定量稀释制成每lml中约含利福昔明20ug的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在448nm的波长处测定吸光度，另取利福昔明对照品适量，精密称定，加上述溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含20ug的溶液，同法测定，计算每袋的溶出量。限度为标示量的75%，应符合规定。
- 干燥失重 取本品，以五氧化二磷为干燥剂，在60°C减压干燥3小时，减失重量不得过2.0% (通则0831)。
- 其他 除沉降体积比外（单剂量包装），应符合口服混悬剂项下有关的各项规定（通则0123)。
含量测定
临用新制。取装量差异项下的内容物，混合均匀，研细，精密称取适量（约相当于利福昔明lOOmg)，置250ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液5ml,置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照利福昔明项下的方法测定，即得。
类别
同利福昔明。
规格
（l)0.lg (2)0.2g
贮藏
密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:58:13
利福西亚胺 - 利福昔明片
可信数据
本品含利福昔明（C43H51N3O11)应为标示量的90.0% 〜110.0 % 。
性状
本品为薄膜衣片，除去包衣后显橙红色至暗红色。
鉴别
- 取本品的细粉适量，加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含利福昔明lOmg的溶液，摇匀，滤过，作为供试品溶液。另取利福昔明对照品适量，加甲醇制成每lml中约含lOmg的溶液，作为对照品溶液;照薄层色谱法（通则0502)，吸取上述两种溶液各10ul，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以二氯甲烷-甲醇（95:5)为展开剂，展开，取出，晾干后，在105°C干燥30分钟，置紫外灯（254nm)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色一致。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 上述（1 )、（2)两项可选做一项。
检查
- 有关物质 临用新制。称取含量测定项下细粉适量（约相当于利福昔明40mg)，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含利福昔明0.4mg的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含利福昔明0.2ug的溶液，作为灵敏度溶液。照利福昔明项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积(1.0% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以0.5%十二烷基硫酸钠溶液900ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经45分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用上述溶出介质定量稀释制成每lml中约含利福昔明20ug的溶液。照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在448mn的波长处测定吸光度，另取利福昔明对照品适量，精密称定，加上述溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含20ug的溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的75%，应符合规定。
- 干燥失重 取本品细粉适量，以五氧化二磷为干燥剂，在60°C减压干燥3小时，减失重量不得过8.0% (通则0831)。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
临用新制。取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（相当于利福昔明lOOmg)，置100ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇勻，滤过，精密量取续滤液2ml，置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液，照利福昔明项下的方法测定，即得。
类别
同利福昔明。
规格
（1)0.lg (2)0.2g
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:58:13
利福西亚胺 - 利福昔明胶囊
可信数据
本品含利福昔明（C43H51N3O11) 应为标示量的90.0% 〜110.0 % 。
性状
本品内容物为橙红色至暗红色颗粒或粉末。
鉴别
- 取本品内容物适量，加甲醇制成每lml中约含利福昔明lOmg的溶液，摇匀，滤过，作为供试品溶液。另取利福昔明对照品适量，加甲醇制成每lml中约含lOmg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各10u1，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以二氯甲烷-甲醇（95：5 )为展开剂，展开，取出，晾干后，在105°C干燥30分钟，置紫外灯（254mn)下检视。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色一致。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 以上（1)、（2)两项可选做一项。
检査
- 有关物质 临用新制。取装量差异项下的内容物适量(约相当于利福昔明40mg)，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含利福昔明0.4mg的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。精密量取对照溶液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含利福昔明0.2ug的溶液，作为灵敏度溶液。照利福昔明项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以0.5%十二烷基硫酸钠溶液900ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经45分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用上述溶出介质定量稀释制成每lml中约含利福昔明20ug的溶液。照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在448nm的波长处测定吸光度，另取利福昔明对照品适量，精密称定,加上述溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含20ug的溶液，同法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 干燥失重 取本品，以五氧化二磷为干燥剂，在60°C减压干燥3小时，减失重量不得过7.0% (通则0831)。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)测定。
含量测定
临用新制。取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适量（约相当于利福昔明lOOmg)，置100ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液2ml，置50ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液，照利福昔明项下的方法测定，即得。
类别
同利福昔明。
规格
（1)0.lg (2)0.2g
贮藏
密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:58:14
利福西亚胺 - 简介
利福西亚胺。它是无色至黄色液体，具有强烈的氨臭味。
利福西亚胺常被用作反应中间体和催化剂。利福西亚胺可用于合成腈类、酰胺类、烯酮类、酮类等有机化合物。它还可以用作蛋白质修饰的试剂，用于将氨基酸胺基部位转化为硫醚基。
利福西亚胺的制备方法有多种。一种常用的方法是通过对乙醇胺与二硫化碳（CS2）在碱性条件下反应制备而成。
它是一种有毒物质，具有致敏性和刺激性，可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成损害。在操作时应戴好防护手套、护目镜和呼吸防护设备，避免吸入或接触。它应存放在密封容器中，远离火源和氧化剂。如不慎接触或误服，应立即就医并带上容器或产品标签。
利福西亚胺常被用作反应中间体和催化剂。利福西亚胺可用于合成腈类、酰胺类、烯酮类、酮类等有机化合物。它还可以用作蛋白质修饰的试剂，用于将氨基酸胺基部位转化为硫醚基。
利福西亚胺的制备方法有多种。一种常用的方法是通过对乙醇胺与二硫化碳（CS2）在碱性条件下反应制备而成。
它是一种有毒物质，具有致敏性和刺激性，可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成损害。在操作时应戴好防护手套、护目镜和呼吸防护设备，避免吸入或接触。它应存放在密封容器中，远离火源和氧化剂。如不慎接触或误服，应立即就医并带上容器或产品标签。
最后更新：2024-04-09 19:05:15
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