化合物UNC0642
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺(UNC-0642)
CAS: 1481677-78-4
化学式: C29H44F2N6O2
| 中文名 | 2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺 |
| 英文名 | UNC-0642 |
| 别名 | 化合物UNC0642 G9A和GLP抑制剂(UNC0642) 2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺 |
| 英文别名 | UNC0642 UNC 0642 UNC-0642 2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-N-(1-isopropylpiperidin-4-yl)-6-methoxy-7-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine 2-(4,4-Difluoropiperidin-1-yl)-6-methoxy-N-[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]-7-[3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy]quinazolin-4-amine 2-(4,4-Difluoro-1-piperidinyl)-6-methoxy-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]-7-[3-(1-pyrrolidinyl)propoxy]-4-quinazolinamine UNC0642, 2-(4,4-Difluoro-1-piperidinyl)-6-Methoxy-N-[1-(1-Methylethyl)-4-piperidinyl]-7-[3-(1-pyrrolidinyl)propoxy]-4-quinazolinaMine UNC0642, 2-(4,4-Difluoro-1-piperidinyl)-6-Methoxy-N-[1-(1-Methylethyl)-4-piperidinyl]-7-[3-(1-pyrrolidinyl)propoxy]-4-quinazolinaMine |
| CAS | 1481677-78-4 |
| 化学式 | C29H44F2N6O2 |
| 分子量 | 546.7 |
| 密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 沸点 | 679.2±65.0 °C(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于DMSO，不溶于水 |
| 酸度系数 | 10.06±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to beige |
| 靶点 | G9a/GLP |
| 体外研究 | UNC0642 displays high in vitro and cellular potency, low cell toxicity, and excellent selectivity. UNC0642 is competitive with the peptide substrate and non-competitive with the cofactor SAM. The K i of UNC0642 is determined to be 3.7±1 nM. UNC0642 displays high in vitro potency for GLP (IC 50 < 2.5 nM), similar to G9a. UNC0642 is more than 300-fold selective for G9a and GLP over a broad range of kinases, GPCRs, transporters, and ion channels. UNC0642 exhibits high potency at reducing the H3K9me2 mark, low cell toxicity, and good separation of functional potency and cell toxicity in a number of cell lines. It reduces clonogenicity in PANC-1 cells, a pancreatic carcinoma cell line. |
| 体内研究 | A single intraperitoneal (IP) injection (5 mg/kg) of UNC0642 results in a plasma C max (maximum concentration) of 947 ng/mL and an AUC (area under the curve) of 1265 hr*ng/mL. |
| WGK Germany | 3 |
| 上游原料 | 2,4-DICHLORO-6-METHOXY-7-(3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPOXY)QUINAZOLINE 香草酸甲酯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. Liu F, et al. Discovery of an in vivo chemical probe of the lysine methyltransferases G9a and GLP. J Med Chem. 2013 Nov 14;56(21):8931-8942.2. Wang L, et al. Targeting EHMT2 reverses EGFR-TKI resistance in NSCLC by epigenetically regulating the PTEN/AKT signaling pathway. Cell Death Dis. 2018 Jan 26;9(2):129 |
化合物UNC0642 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 1.829 ml | 9.146 ml | 18.292 ml |
| 5 mM | 0.366 ml | 1.829 ml | 3.658 ml |
| 10 mM | 0.183 ml | 0.915 ml | 1.829 ml |
| 5 mM | 0.037 ml | 0.183 ml | 0.366 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
化合物UNC0642 - 细胞实验
MDA-MB-231, PC3, and U2OS cells are treated with UNC0642 for 48 h. Cell viability assays are performed by incubating cells with 0.1 mg/mL of resazurin for 3 – 4 h. Resazurin reduction is monitored with 544 nm excitation, measuring fluorescence at 590 nm.
最后更新：2023-08-16 21:32:38
化合物UNC0642 - 动物实验
Mouse: Standard PK studies are performed using male Swiss albino mice. Plasma and brain concentrations are measured at 0.08, 0.25, 0.5, 1, 2, 4, 8, and 24 h following UNC0642 (5 mg/kg, i.p.). The compound concentration at each time point in plasma or brain is the average value from 3 test animals.
最后更新：2023-08-16 21:32:38
化合物UNC0642 - 用途与合成方法
它属于磷酸二酯酶-4（PDE4）抑制剂，通过抑制PDE4酶的活性来减少炎症反应，从而改善病症。
首先合成4,4-二氟-1-哌啶甲酸（Compound 1），将2,2,2-三氟乙酸酐与N,N-二甲基-4-氨基苯酚反应制得N,N-二甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰)氧基]苯酚，然后与氯甲酸反应生成化合物1。
将化合物1和甲氧基溴甲烷在碱存在下反应，得到2-chloro-N,N-dimethyl-4-methoxybenzaMide。随后，将其与1-异丙基-4-哌啶甲醇反应生成目标化合物2。
将目标化合物2与2-chloro-N-(3-chloropropyl)acetamide反应，通过取代反应生成化合物3。
将化合物3和1-(3-aminopropanoxy)-3-iodopropane反应，生成化合物4。
通过甲硅烷还原和氨甲酸酯生成反应，制得目标化合物Apremilast。
进行该合成时需注意实验室安全和合成条件的优化，以确保合成的高纯度和良好产率。
首先合成4,4-二氟-1-哌啶甲酸（Compound 1），将2,2,2-三氟乙酸酐与N,N-二甲基-4-氨基苯酚反应制得N,N-二甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰)氧基]苯酚，然后与氯甲酸反应生成化合物1。
将化合物1和甲氧基溴甲烷在碱存在下反应，得到2-chloro-N,N-dimethyl-4-methoxybenzaMide。随后，将其与1-异丙基-4-哌啶甲醇反应生成目标化合物2。
将目标化合物2与2-chloro-N-(3-chloropropyl)acetamide反应，通过取代反应生成化合物3。
将化合物3和1-(3-aminopropanoxy)-3-iodopropane反应，生成化合物4。
通过甲硅烷还原和氨甲酸酯生成反应，制得目标化合物Apremilast。
进行该合成时需注意实验室安全和合成条件的优化，以确保合成的高纯度和良好产率。
最后更新：2024-04-09 21:11:58
化合物UNC0642 - 简介
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺是一种有机化合物。
性质：
- 外观：一种固态化合物，其外观为无色或淡黄色固体。
- 溶解性：它在许多有机溶剂中能溶解，如甲醇、乙醚和二甲基亚砜。
- 稳定性：具有较好的热稳定性和化学稳定性。
用途：
制法：
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺的合成方法比较复杂，一般需要进行多步反应来得到最终产物。具体的合成路线和条件可以通过具体的化学文献或专利进行查询。
安全信息：
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺的安全信息：需要参考有关的化学文献和安全资料，因为这些信息涉及到物质的毒性、危险性和安全操作等方面。使用时应遵循相应的安全操作规程，佩戴个人防护装备，并按照正确的方法和条件进行操作。
性质：
- 外观：一种固态化合物，其外观为无色或淡黄色固体。
- 溶解性：它在许多有机溶剂中能溶解，如甲醇、乙醚和二甲基亚砜。
- 稳定性：具有较好的热稳定性和化学稳定性。
用途：
制法：
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺的合成方法比较复杂，一般需要进行多步反应来得到最终产物。具体的合成路线和条件可以通过具体的化学文献或专利进行查询。
安全信息：
2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺的安全信息：需要参考有关的化学文献和安全资料，因为这些信息涉及到物质的毒性、危险性和安全操作等方面。使用时应遵循相应的安全操作规程，佩戴个人防护装备，并按照正确的方法和条件进行操作。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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产品名: 2-(4,4-二氟-1-哌啶基)-6-甲氧基-N-[1-异丙基-4-哌啶基]-7-[3-(1-吡咯烷基)丙氧基]-4-喹唑啉胺 去供应商网站查看 询盘CAS: 1481677-78-4
产地: 中国上海
包装: 50mg
规格: 98%
价格: 3504.00
库存: 现货
电话: 400-900-4166
手机: 18017137653
电子邮件: 3007523013@qq.com
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化合物UNC0642的上游原料
4-(3-氯丙氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 6-METHOXY-7-(3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPOXY)QUINAZOLINE-2,4-DIOL 2,4-DICHLORO-6-METHOXY-7-(3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPOXY)QUINAZOLINE 化合物5WKS 香草酸甲酯
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