卤代卟啉盐酸盐
血卟啉二盐酸盐(Haematoporphyrin dihydrochloride)
CAS: 17696-69-4
化学式: C34H39ClN4O6
性质
本品为红褐色结晶性粉末，易溶于甲醇和乙醇，难溶于乙醚、氯仿，不溶于水，但可溶于酸性或碱性溶液中。对酸碱稳定，对强氧化剂不稳定。在稀酸溶液中为樱桃红色。在紫外光下可见红色荧光，血卟啉在0. 25mol／L硫酸中于波长592、550、402nm处有吸收峰。
制法
- 血红素或原卟啉lg溶于饱和氢溴酸的冰醋酸溶液20mL，于室温放置24h，过滤，滤液用10%氢氧化钠调pH至6，使沉淀析出，过滤，再用水洗涤沉淀3次，置真空干燥器干燥，可得粗血卟啉。粗血卟啉lg加1%盐酸甲醇液50mL，于水浴上回流15min，冷却后，加1%碳酸铵溶液中和至沉淀析出，用水洗3次，得红褐色结晶。结晶干燥后，用氯仿溶解，然后通过装有lOOg中性氧化铝层析柱，用氯仿：石油醚(9：1)洗脱，分取血卟啉甲酯色带洗脱液。蒸发溶剂后，残渣再用氯仿石油醚结晶2次，得血卟啉甲酯。于甲酯中加5%氢氧化钠乙醇溶液20mL，在水浴上回流lOmin，冷却后，过滤，分取沉淀。沉淀用50mL水溶解，并用稀醋酸调pH至6，使血卟啉沉淀析出。过滤，沉淀物再用水洗至中性，干燥，可得血卟啉成品。
- 血卟啉衍生物的制各：将lOg血口}’啉溶解于200mL硫酸醋酸(1：19)混合液中，搅拌0. 5h后，用滤纸过滤，滤液用5%醋酸钠调pH至6，所得沉淀再用滤纸过滤，并用蒸馏水洗至中性，置真空干燥器中干燥，即得血卟啉衍生物。本品用作恶性肿瘤光辐射治疗中的光敏剂。
用途
本品可用于制造光化和光动力学诊治恶性肿瘤的光敏剂。
| 中文名 | 血卟啉二盐酸盐 |
| 英文名 | Haematoporphyrin dihydrochloride |
| 别名 | 盐酸血紫素 血紫素盐酸盐 二盐酸血紫素 血卟啉盐酸盐 血卟啉二盐酸盐 卤代卟啉盐酸盐 血卟啉 二盐酸盐 血卟啉IX二氯化氢 血卟啉盐酸盐(一水) |
| 英文别名 | ematoporfirina Hematoporphyrin hydrochloride Haematopophyrin dihydrochloride HEMATOPORPHYRIN DIHYDROCHLORIDE Hematoporphyrin dihydrochloride Haematoporphyrin dihydrochloride HAEMATOPORPHYRIN DIHYDROCHLORIDE HEMATOPORPHYRIN IX DIHYDROCHLORIDE Hematoporphyrin IX dihydrochloride acido1,3,5,8-tetrametil-2,4-bis(idrossietil)porpfina-6,7-dipropionicodiclor 7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-2,18-porphinedipropionicacid 21h,23h-porphine-2,18-propanoicacid,7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetr 21h,23h-porphine-2,18-dipropanoicacid,7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetr 3,3'-{7,12-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-diyl}dipropanoate 3,3'-[7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-diyl]dipropanoic acid dihydrochloride |
| CAS | 17696-69-4 |
| EINECS | 241-699-4 |
| 化学式 | C34H39ClN4O6 |
| 分子量 | 635.16 |
| InChI | InChI=1/C34H38N4O6/c1-15-21(7-9-31(41)42)27-14-28-22(8-10-32(43)44)16(2)24(36-28)12-29-34(20(6)40)18(4)26(38-29)13-30-33(19(5)39)17(3)25(37-30)11-23(15)35-27/h11-14,19-20,37-40H,7-10H2,1-6H3,(H,41,42)(H,43,44)/p-2/b23-11-,24-12-,25-11-,26-13-,27-14-,28-14-,29-12-,30-13-/t19-,20-/m1/s1 |
| 沸点 | 1192.7°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 675.1°C |
| 水溶性 | Insoluble in water. Soluble in pyridine (5%). |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | Very Dark Red |
| Merck | 14,4636 |
| BRN | 78957 |
| MDL号 | MFCD00013470 |
| 体外研究 | Hematoporphyrin (20-120 nM; 60 min) dose-dependently inhibits cell viability in U87 and U251 glioma cells, with IC 50 s of 85 and 166 nM, respectively. Hematoporphyrin (85 nM; 60 min) induces cell apoptosis via induction of ROS in U87 cells. Hematoporphyrin (85 nM; 60 min) induces morphological changes of U87 cells under the red light, including shrinking, fragmentation. Cell Viability Assay Cell Line: U87 and U251 cells Concentration: 20, 40, 60, 80, 100, 120 nM Incubation Time: 60 min Result: Inhibited cell viability in a dose-dependent manner. Was more effective under the red light than white light. Apoptosis Analysis Cell Line: U87 cells Concentration: 85 nM Incubation Time: 60 min Result: Induced apoptotic nuclei in U87 cells with low cell density. Induced the ROS and decreased the mitochondrial membrane potential. |
| 体内研究 | Hematoporphyrin (5-10 mg/kg; i.p. for 2 months) with the irradiation of red light rapidly decreases the tumor size of rats, due to necrosis caused both by direct action of the photoactivated porphyrin on the tumor cells and by secondary effects on blood vessels. Animal Model: Wistar albino rats of both sexes (20 d; 60-80 g) bearing a subcutaneous solid Yoshida hepatoma AH-130 Dosage: 5, 10 mg/kg Administration: I.p. daily during the initial 10 days and biweekly for the next 2 months Result: No tumor could be palpated a few days after exposure of the rats to light. The skin healed completely and regrowth of the hair occurred. Massive coagulation necrosis of the tumor 24 h after phototreatment (×40). |
| 风险术语 | 33 - 有累积效应的危险品。 |
| RTECS | TS5505000 |
| TSCA | Yes |
卤代卟啉盐酸盐 - 性质
可信数据
本品为红褐色结晶性粉末，易溶于甲醇和乙醇，难溶于乙醚、氯仿，不溶于水，但可溶于酸性或碱性溶液中。对酸碱稳定，对强氧化剂不稳定。在稀酸溶液中为樱桃红色。在紫外光下可见红色荧光，血卟啉在0. 25mol／L硫酸中于波长592、550、402nm处有吸收峰。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
卤代卟啉盐酸盐 - 制法
可信数据
- 血红素或原卟啉lg溶于饱和氢溴酸的冰醋酸溶液20mL，于室温放置24h，过滤，滤液用10%氢氧化钠调pH至6，使沉淀析出，过滤，再用水洗涤沉淀3次，置真空干燥器干燥，可得粗血卟啉。粗血卟啉lg加1%盐酸甲醇液50mL，于水浴上回流15min，冷却后，加1%碳酸铵溶液中和至沉淀析出，用水洗3次，得红褐色结晶。结晶干燥后，用氯仿溶解，然后通过装有lOOg中性氧化铝层析柱，用氯仿：石油醚(9：1)洗脱，分取血卟啉甲酯色带洗脱液。蒸发溶剂后，残渣再用氯仿石油醚结晶2次，得血卟啉甲酯。于甲酯中加5%氢氧化钠乙醇溶液20mL，在水浴上回流lOmin，冷却后，过滤，分取沉淀。沉淀用50mL水溶解，并用稀醋酸调pH至6，使血卟啉沉淀析出。过滤，沉淀物再用水洗至中性，干燥，可得血卟啉成品。
- 血卟啉衍生物的制各：将lOg血口}’啉溶解于200mL硫酸醋酸(1：19)混合液中，搅拌0. 5h后，用滤纸过滤，滤液用5%醋酸钠调pH至6，所得沉淀再用滤纸过滤，并用蒸馏水洗至中性，置真空干燥器中干燥，即得血卟啉衍生物。本品用作恶性肿瘤光辐射治疗中的光敏剂。
最后更新：2022-01-01 11:16:41
卤代卟啉盐酸盐 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 1.489 ml | 7.445 ml | 14.889 ml |
| 5 mM | 0.298 ml | 1.489 ml | 2.978 ml |
| 10 mM | 0.149 ml | 0.744 ml | 1.489 ml |
| 5 mM | 0.03 ml | 0.149 ml | 0.298 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
卤代卟啉盐酸盐 - 用途
可信数据
本品可用于制造光化和光动力学诊治恶性肿瘤的光敏剂。
最后更新：2022-01-01 11:16:42
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