去氧氟尿苷/氟铁龙
多西氟尿啶(Doxifluridine)
CAS: 3094-09-5
化学式: C9H11FN2O5
性质
从甲醇一乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2一丙醇结晶，熔点186～188℃。
制法
5一氟尿嘧啶核苷和对甲苯磺酸单水合物悬浮于丙酮和2，2-=甲氧基丙烷中，在室温下搅拌至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，得到的物质用乙酸乙酯重结晶，得5一氟尿嘧啶核苷的缩酮化物。将其溶于二甲基甲酰胺中，加入三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置，加入甲醇，蒸去溶剂。剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的乙酸乙酯层经水洗，无水硫酸钠干燥、蒸发至干。得到的油状物用乙酸乙酯重结晶，得氟尿衍生物。得到的氟尿衍生物溶于甲醇和三乙胺中，在钯一碳催化剂作用下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。过滤除去催化剂，并用甲醇洗，洗液和滤渣一起蒸发至干，再和乙酸乙酯搅拌，经处理得到的物质和三氟乙酸水溶液反应，反应液蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。得到的物质用乙酸乙酯重结晶即可得到去氧氟尿苷。
用途
日本罗氏药厂于1987年9月首次上市。瑞士Hoffmann-La Roche公司开发。氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘧啶核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠癌、直肠癌、乳腺癌等。
安全性
小鼠或大鼠(14天)LD50(mg/kg)：>l000静脉注射，>2000皮下注射。雄、雌小鼠，雄、雌大鼠经口LD50(mg/kg):>5000,>5000,>3471,>3390。
| 中文名 | 多西氟尿啶 |
| 英文名 | Doxifluridine |
| 别名 | 氟铁龙 多西氟尿啶 去氧氟尿苷 5'-去氧氟尿苷 5'-脱氧氟尿苷 5-氟-5-脱氧尿苷 5‘-脱氧-5-氟尿苷 1,2,5'-去氧氟尿苷 5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷 去氧氟尿苷/氟铁龙 |
| 英文别名 | 5'-DFUR Doxifluridine 5μdFUrd, Doxifluridine 5-Fluoro-5'-deoxyuridine 5'-deoxy-5-fluoro-uridin 5'-Deoxy-5-fluorouridine (2xi)-5'-deoxy-5-fluorouridine 5μdFUrd, 5-Fluoro-5μ-deoxyuridine Capecitabine Related Compound B (20 mg) (5'-deoxy-5-fluorouridine) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-quinone |
| CAS | 3094-09-5 |
| EINECS | 221-440-1 |
| 化学式 | C9H11FN2O5 |
| 分子量 | 246.19 |
| InChI | InChI=1/C9H11FN2O5/c1-3-5(13)6(14)8(17-3)12-2-4(10)7(15)11-9(12)16/h2-3,5-6,8,13-14H,1H3,(H,11,15,16)/t3-,5-,6?,8?/m1/s1 |
| 密度 | 1.3751 (estimate) |
| 熔点 | 188-192°C(lit.) |
| 比旋光度 | D25 +18.4° (c = 0.419 in water) |
| 溶解度 | DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 20 ° (C=1, H2O) |
| 酸度系数 | 7.4(at 25℃) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,3437 |
| 物化性质 | 从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2-丙醇结晶，熔点186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000静脉注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。 |
| MDL号 | MFCD00866530 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | YU7526000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| Hazard Note | Irritant |
| Hazard Class | IRRITANT, IRRITANT-H |
| 上游原料 | 乙酸乙酯 碘甲烷 对甲苯磺酸水合物 三苯基锑 2,2-二甲氧基丙烷 |
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 性质
可信数据
从甲醇一乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2一丙醇结晶，熔点186～188℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 制法
可信数据
5一氟尿嘧啶核苷和对甲苯磺酸单水合物悬浮于丙酮和2，2-=甲氧基丙烷中，在室温下搅拌至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，得到的物质用乙酸乙酯重结晶，得5一氟尿嘧啶核苷的缩酮化物。将其溶于二甲基甲酰胺中，加入三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置，加入甲醇，蒸去溶剂。剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的乙酸乙酯层经水洗，无水硫酸钠干燥、蒸发至干。得到的油状物用乙酸乙酯重结晶，得氟尿衍生物。得到的氟尿衍生物溶于甲醇和三乙胺中，在钯一碳催化剂作用下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。过滤除去催化剂，并用甲醇洗，洗液和滤渣一起蒸发至干，再和乙酸乙酯搅拌，经处理得到的物质和三氟乙酸水溶液反应，反应液蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。得到的物质用乙酸乙酯重结晶即可得到去氧氟尿苷。
最后更新：2022-01-01 09:09:03
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 标准
可信数据
本品为5'-去氧-5-氟尿嘧啶核苷。按干燥品计算，含C9H11FN205 应为 98.0 % 〜102.0 % 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色针状结晶或结晶性粉末。
- 本品在水中溶解，在甲醇中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为188〜193°C，熔融同时分解。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含10mg的溶液，依法测定（通则0621) ,比旋度为+ 18.0 °至十21.0 °。
最后更新：2022-01-01 11:34:06
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 用途
可信数据
日本罗氏药厂于1987年9月首次上市。瑞士Hoffmann-La Roche公司开发。氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘧啶核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠癌、直肠癌、乳腺癌等。
最后更新：2022-01-01 09:09:03
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 鉴别
可信数据
- 取本品约0.2 g，加水10ml溶解后，加溴试液lml，振摇，红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集716图）一致。
- 本品显有机氟化物的鉴别反应（通则0301)。
最后更新：2022-01-01 11:34:06
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 安全性
可信数据
小鼠或大鼠(14天)LD50(mg/kg)：>l000静脉注射，>2000皮下注射。雄、雌小鼠，雄、雌大鼠经口LD50(mg/kg):>5000,>5000,>3471,>3390。
最后更新：2022-01-01 09:09:04
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 检查
可信数据
酸度
取本品0.20g，加水20ml溶解后，依法测定(通则0631)，pH 值应为4.0〜5.5。
游离氟离子
取本品1.0g，精密称定，置100ml量瓶中，加氯化钠-枸橼酸钠缓冲液（取氯化钠55g和枸橼酸钠0.5g，置1000ml量瓶中，加水约350ml使溶解，小心加人氢氧化钠75g，振摇使溶解，放冷，边搅拌边小心加人冰醋酸225ml，放冷，加异丙醇300ml,用水稀释至1000ml，摇勻，即得。该缓冲液的pH值为5.0〜5.5)溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；另精密称取经105°C干燥4小时的氟化钠22.1mg，置100ml量瓶中，加水20ml使溶解，再加人0.04%氢氧化钠溶液10ml，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取适量，用上述氯化钠-枸橼酸钠缓冲液分别稀释制成每lml中含氟化钠lug、3ug、5ug 和10ug 的溶液，作为系列对照品溶液。照电位滴定法（通则0701)，用氟离子电极-甘汞电极分别测定系列对照品溶液和供试品溶液的电位。含游离氟离子(F—)不得过0.05% 。
有关物质
取本品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各20ul,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍(1.0% ) 。
干燥失重
取本品，在105°0干燥至恒重，减失重量不得过 0.5%(通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，置铂坩埚中，依法检査（通则0841),遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
氯化物
取本品0.14g，照氯化物检查法（通则0801)测定，含氯化物不得过0.035% 。
最后更新：2022-01-01 11:34:07
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂I以水-乙腈-甲醇(75:5：20)为流动相；检测波长为269nm。理论板数按去氧氟尿苷峰计算不低于1500。
测定法
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20ul,注人液相色谱仪，记录色谱图；另精密称取去氧氟尿苷对照品适量，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:34:08
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 类别
可信数据
抗肿瘤药。
最后更新：2022-01-01 11:34:08
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:08
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 去氧氟尿苷片
可信数据
本品含去氧氟尿苷（C9H11FN2O5)应为标示量的93.0%〜107.0% 。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量（约相当于去氧氟尿苷0.2g)，加水10ml，振摇使去氧氟尿苷溶解，滤过，取滤液加溴试液lml振摇，红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量，加0.lmol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷10ug的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在269nm的波长处有最大吸收，在234nm的波长处有最小吸收。
检査
- 有关物质 取含量测定项下的供试品贮备溶液作为供试品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照去氧氟尿苷有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂是峰，单个杂质峰茴积不得大于对照溶液的主峰面积（0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（1.5% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以盐酸溶液（9—1000) 900ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作，经30分钟时，取溶液滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10网的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在269nm的波长处测定吸光度；另精密称取去氧氟尿苷对照品适量，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品10片，精密称定，研细，精密称取细粉适量（约相当于去氧氟尿苷25mg)，置25ml量瓶中，加水适量，超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解，取出，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品贮备溶液；精密量取10ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照去氧氟尿苷项下的方法测定，即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:09
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 去氧氟尿苷分散片
可信数据
本品含去氧氟尿苷（C9H11FN205 ) 应为标示量的93.0% 〜107.0% 。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量（约相当于去氧氟尿苷0.2g)，加水10ml,振摇，滤过，取滤液加溴试液lml ,振摇，红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量，加水溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷l0ug 的溶液，滤过，取滤液照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在269nm的波长处有最大吸收，在234nm的波长处有最小吸收。
检查
- 有关物质 取本品细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷lmg的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（1.5% )。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以盐酸溶液（9—1000 )900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经15分钟时，取溶液滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在269nm的波长处测定吸光度；另精密称取去氧氟尿苷对照品适量，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定，计算每片的溶出量^限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
- 照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以水-乙腈-甲醇(75:5:20)为流动相;检测波长为269nm。理论板数按去氧氟尿苷峰计算不低于1500。
- 测定法 取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于去氧氟尿苷25mg) ，置25ml量瓶中，加水适量，超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解，取出，放冷，用流动相稀释至刻度，摇勻，滤过，精密量取续滤液10ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图；另精密称取去氧氟尿苷对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中含0.lmg 的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:10
去氧氟尿苷/氟铁龙 - 去氧氟尿苷胶囊
可信数据
本品含去氧氟尿苷（C9H11FN205 )应为标示量的93.0%〜107.0%。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或粉末。
鉴别
- 取本品内容物适量（约相当于去氧氟尿苷0.2g)，加水10ml，振摇使去氧氟尿苷溶解，滤过，取滤液加溴试液lml振摇,红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应、与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品内容物适量，加0.lmol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷10ug 的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在269nm的波长处有最大吸收，在234nm的波长处有最小吸收。
检查
- 有关物质 取含量测定项下的供试品贮备溶液作为供试品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，混勻，作为对照溶液。照去氧氟尿苷有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积（0.5% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（1.5% )。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以盐酸溶液(9—1000) 1000ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在269mn的波长处测定吸光度;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103) 。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适量（约相当于去氧氟尿苷25mg)，置25ml量瓶中，加水适量，超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品贮备溶液；精密量取10ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照去氧氟尿苷项下的方法测定，即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:11
供应商列表
现货供应
产品名: 卡培他滨杂质16(卡培他滨EP杂质B) 去供应商网站查看 询盘CAS: 3094-09-5
产地: 中国-STD
包装: 支
规格: 10mg，25mg，50mg，100mg
价格: 电询
库存: 现货
电话: 0714-3999186
手机: 15671228036
电子邮件: 2853786052@qq.com
QQ: 2853786052
微信: 15671228036
产品描述: 80516C
现货供应
产品名: 5'-脱氧-5-氟尿苷 去供应商网站查看 询盘CAS: 3094-09-5
产地: 上海
规格: D835122
价格: 5g-196,1g-45,1ml-405
库存: 现货
电话: 13816333479/17821173903
手机: 13816333479/17821173903
电子邮件: wangrui@macklin.cn
QQ: 2885703204/288570320
微信: 19863730987/17821173903
现货供应
产品名: 卡培他滨杂质16(卡培他滨EP杂质B) 去供应商网站查看 询盘CAS: 3094-09-5
产地: 中国-STD
包装: 支
规格: 10mg，25mg，50mg，100mg
价格: 电询
库存: 现货
电话: 0714-3999186
手机: 15671228036
电子邮件: 2853786052@qq.com
QQ: 2853786052
微信: 15671228036
产品描述: 80516C
现货供应
产品名: 5'-脱氧-5-氟尿苷 去供应商网站查看 询盘CAS: 3094-09-5
产地: 上海
规格: D835122
价格: 5g-196,1g-45,1ml-405
库存: 现货
电话: 13816333479/17821173903
手机: 13816333479/17821173903
电子邮件: wangrui@macklin.cn
QQ: 2885703204/288570320
微信: 19863730987/17821173903
去氧氟尿苷/氟铁龙的上游原料
您刚刚浏览过
你知道吗？
微信搜索化工百科或扫描下方二维码，添加化工百科小程序，随时随地查信息！