吲哚
吲哚(Indole)
CAS: 120-72-9
化学式: C8H7N
性质
- 无色片状结晶，有强烈粪便臭味。熔点52.5℃，沸点254℃，128～133℃(3. 7kPa)，相对密度1.22。溶于热水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。
- 吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界中，最初是由靛蓝降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油中；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；粪便中含有3一甲基吲哚；许多瓮染料是吲哚的衍生物；动物的一种必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物，体内的许多吲哚衍生物是由它而来的；某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。
制法
吲哚有很多生产方法。
- 从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0. 1%～0.16%。一般可从煤焦油的洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分；然后在60块理论塔板的高效塔中精馏，切取225～256℃馏分段，加氢氧化钾熔融，得吲哚钾。
- 合成法 由邻氨基乙苯催化脱氢制得。
- 其他制法 (1)由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸，然后再制成a-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；(2)将苯胺与乙炔在600～650℃加热合成吲哚；(3)将邻羧基苯基甘氨酸经3一羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；(4)以浓硝酸或铬酸氧化靛蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚；将混合硝基肉桂酸与10分氢氧化钾粉末混合，并加铁屑后，加热将混合物熔化，也可得到吲哚。
用途
- 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方，用量一般为千分之几。
- 吲哚衍生物中有一些是染料、植物生长素和医药。在染料工业，可用于合成硫化染料、靛葸青染料，还可代替苯胺合成1，3，5一三甲基二亚甲基吲哚等。
- 欧洲的一些厂家使用吲哚制造色氨酸，色氨酸用于氨基酸输液或作为饲料添加剂，与赖氨酸、蛋氨酸相比，色氨酸的需求量少得多，但其重要性并不逊色。玉米饲料中，赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量较低，目前世界玉米产量约4亿吨，如果添加0. 7%赖氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸，则需要量分别为280万吨、14万吨和40万吨。
- 吲哚还用于合成植物生长调节剂，如吲哚乙酸和吲哚丁酸等，据报道，吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生长激素，其使用效果为吲哚乙酸的10倍。
安全性
- 吲哚大lOOOmg/kg，据报道，能使大白鼠生发肿瘤。
- 纸板或铁桶包装，25kg/桶。鼠经口 LD50为吲哚类植物生长素塑袋衬里。
| 中文名 | 吲哚 |
| 英文名 | Indole |
| 别名 | 吲哚 氮杂茚 苯并吡咯 吲哚 溶液 氮杂茚苯并吡咯 苯并[D]吡咯 INDOLE 吲哚 |
| 英文别名 | Indole INDOLE IndoleGr 1H-Indole FEMA 2593 Indole-15N 1-Azaindene BENZO(B)PYRROLE 2,3-Benzopyrrole INDOLE CRYSTALLINE GR Indole, (1-Benzazole) 2,3-Benzopyrrole,OrBenzazole,Indole |
| CAS | 120-72-9 |
| EINECS | 204-420-7 |
| 化学式 | C8H7N |
| 分子量 | 117.15 |
| InChI | InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H |
| 密度 | 1.22 |
| 熔点 | 51-54 °C (lit.) |
| 沸点 | 253-254 °C (lit.) |
| 闪点 | >230°F |
| 水溶性 | 2.80 g/L (25 ºC) |
| 蒸汽压 | 0.016 hPa (25 °C) |
| JECFA Number | 1301 |
| 溶解度 | 甲醇: 0.1g/ml，澄清 |
| 折射率 | 1.6300 |
| 酸度系数 | 3.17 (quoted, Sangster, 1989) |
| PH值 | 5.9 (1000g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定，但可能对光或空气敏感。与强氧化剂、铁和铁盐不相容。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to slightly pink |
| 气味 | fecal odor, floralin high dilution |
| Merck | 14,4963 |
| BRN | 107693 |
| 物化性质 | 白色发亮的鳞片状结晶，露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气，高度稀释(浓度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔点52～53℃，沸点253～254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油。天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。 |
| MDL号 | MFCD00005607 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 N - 危害环境的物品  T - 有毒物品  |
| 风险术语 | R21/22 - 皮肤接触及吞食有害。 R37/38 - 刺激呼吸系统和皮肤+B52。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R50/53 - 对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。 R36 - 刺激眼睛。 R39/23/24/25 - R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。 R52/53 - |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | NL2450000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-13 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 2933 99 20 |
| Hazard Class | 9 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 三氯化铝 锌粉 邻硝基甲苯 煤焦油 发光油 吲哚啉 铬酸 硝酸铝 苯基甘氨酸 3-羟基吲哚 |
| 下游产品 | 5-氰基吲哚 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=3.738] Shanshan Zhang et al."Indole reduces the expression of virulence related genes in Vibrio splendidus pathogenic to sea cucumber Apostichopus japonicus."Microb Pathogenesis. 2017 Oct;111:168 2. [IF=6.576] Huajie Wang et al."Assessment of Variations in Round Green Tea Volatile Metabolites During Manufacturing and Effect of Second-Drying Temperature via Nontargeted Metabolomic Analysis."Frontiers in Nutrition. 2022; 9: 877132 3. [IF=7.514] Chen-Yang Shao et al."Aromatic Profiles and Enantiomeric Distributions of Chiral Odorants in Baked Green Teas with Different Picking Tenderness."Food Chem. 2022 Apr;:132969 |
吲哚 - 性质
可信数据
- 无色片状结晶，有强烈粪便臭味。熔点52.5℃，沸点254℃，128～133℃(3. 7kPa)，相对密度1.22。溶于热水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。
- 吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界中，最初是由靛蓝降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油中；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；粪便中含有3一甲基吲哚；许多瓮染料是吲哚的衍生物；动物的一种必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物，体内的许多吲哚衍生物是由它而来的；某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
吲哚 - 制法
可信数据
吲哚有很多生产方法。
- 从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0. 1%～0.16%。一般可从煤焦油的洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分；然后在60块理论塔板的高效塔中精馏，切取225～256℃馏分段，加氢氧化钾熔融，得吲哚钾。
- 合成法 由邻氨基乙苯催化脱氢制得。
- 其他制法 (1)由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸，然后再制成a-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；(2)将苯胺与乙炔在600～650℃加热合成吲哚；(3)将邻羧基苯基甘氨酸经3一羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；(4)以浓硝酸或铬酸氧化靛蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚；将混合硝基肉桂酸与10分氢氧化钾粉末混合，并加铁屑后，加热将混合物熔化，也可得到吲哚。
最后更新：2022-01-01 10:53:43
吲哚 - 介绍
有粪臭，但稀释后有愉快香味。具有强烈的粪臭味，高度稀释的溶液有香味，暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。
最后更新：2022-10-16 17:12:33
吲哚 - 用途
可信数据
- 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方，用量一般为千分之几。
- 吲哚衍生物中有一些是染料、植物生长素和医药。在染料工业，可用于合成硫化染料、靛葸青染料，还可代替苯胺合成1，3，5一三甲基二亚甲基吲哚等。
- 欧洲的一些厂家使用吲哚制造色氨酸，色氨酸用于氨基酸输液或作为饲料添加剂，与赖氨酸、蛋氨酸相比，色氨酸的需求量少得多，但其重要性并不逊色。玉米饲料中，赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量较低，目前世界玉米产量约4亿吨，如果添加0. 7%赖氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸，则需要量分别为280万吨、14万吨和40万吨。
- 吲哚还用于合成植物生长调节剂，如吲哚乙酸和吲哚丁酸等，据报道，吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生长激素，其使用效果为吲哚乙酸的10倍。
最后更新：2022-01-01 10:53:42
吲哚 - 安全性
可信数据
- 吲哚大lOOOmg/kg，据报道，能使大白鼠生发肿瘤。
- 纸板或铁桶包装，25kg/桶。鼠经口 LD50为吲哚类植物生长素塑袋衬里。
最后更新：2022-01-01 10:53:43
吲哚 - 简介
吲哚是一种芳香性有机化合物。以下是关于吲哚的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
外观：吲哚是无色或浅黄色的固体。
溶解性：吲哚在水中几乎不溶解，但可以溶解在有机溶剂，如乙醇和二甲基甲酰胺中。
稳定性：吲哚是一种稳定的化合物，在常温下不易分解。
用途：
化学试剂：吲哚常用作化学分析试剂，特别是在有机合成中用于吲哚化反应和傅·克反应。
光学增白剂：吲哚是一些光学增白剂的成分，用于增白纸张、纺织品和塑料等。
制法：
马丁逊法：吲哚的主要制备方法是马丁逊法，将苯酚和乙酸与铝作为催化剂，在高温和高压下进行反应生成吲哚。
布鲁克曼环化反应：吲哚也可以通过布鲁克曼环化反应制备，将苯胺与甲酸和氯化锌反应生成吲哚。
安全信息：
吲哚的毒性相对较低，但仍然需要遵守实验室和工业使用的相关安全操作规范。
吲哚具有刺激性，接触皮肤和眼睛后可能引起不适，应注意避免接触。
吲哚在加热后可能产生有毒气体，在操作过程中应避免高温和火源。
性质：
外观：吲哚是无色或浅黄色的固体。
溶解性：吲哚在水中几乎不溶解，但可以溶解在有机溶剂，如乙醇和二甲基甲酰胺中。
稳定性：吲哚是一种稳定的化合物，在常温下不易分解。
用途：
化学试剂：吲哚常用作化学分析试剂，特别是在有机合成中用于吲哚化反应和傅·克反应。
光学增白剂：吲哚是一些光学增白剂的成分，用于增白纸张、纺织品和塑料等。
制法：
马丁逊法：吲哚的主要制备方法是马丁逊法，将苯酚和乙酸与铝作为催化剂，在高温和高压下进行反应生成吲哚。
布鲁克曼环化反应：吲哚也可以通过布鲁克曼环化反应制备，将苯胺与甲酸和氯化锌反应生成吲哚。
安全信息：
吲哚的毒性相对较低，但仍然需要遵守实验室和工业使用的相关安全操作规范。
吲哚具有刺激性，接触皮肤和眼睛后可能引起不适，应注意避免接触。
吲哚在加热后可能产生有毒气体，在操作过程中应避免高温和火源。
最后更新：2024-04-09 20:49:11
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