白色结晶粉末。熔点292~294℃。
4一羟基一2一(1H)一喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3一硝基-4-羟基一2一(1H)一喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3一硝基一2,4-=氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2一氯-3-硝基-4-异丁氨基喹琳。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2一氯-3-氨基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)4氯一1H-咪唑并[4,5一f]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得昧喹莫特。
美国3M Pharmaceuticals公司开发,1997年11月咪喹莫特乳膏在美国首先上市,随后迅速在欧洲、南美、日本、中国香港等地上市。咪喹莫特是全新的非核苷类异环胺类化合物,通过诱导机体产生细胞因子而发挥其抗病毒、抗肿瘤和调节免疫的作用。该品不具有直接抗病毒活性,也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。动物研究结果证明咪喹莫特及其类似物可能通过调节实验动物皮肤局部的炎症反应而发挥其治疗效应。在国内咪喹莫特属于国家二类新药。
中文名 | 咪喹莫特 |
英文名 | Imiquimod |
别名 | 咪喹莫特 咪喹莫特溶液 咪喹莫特原料药 咪喹莫特(标准品) 咪喹莫特溶液, 100PPM 咪喹莫特, 一种TLR7激动剂 1-异丁基-1H-咪唑[4.5-C]喹啉-4-胺基 1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 |
英文别名 | R-837 S-26308 Imiquimod IMIQUIMOD 4-amino-1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline 4-amino- 1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo(4,5-quinolin-4-amine) 1-(2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, R-837, S-26308, Aldara |
CAS | 99011-02-6 |
EINECS | 619-387-8 |
化学式 | C14H16N4 |
分子量 | 240.3 |
InChI | InChI=1/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17) |
InChIKey | DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 292-294°C |
沸点 | 456.7±48.0 °C(Predicted) |
水溶性 | Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol. |
溶解度 | DMSO: 可溶性 |
酸度系数 | 6.28±0.30(Predicted) |
存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
稳定性 | 与强氧化剂不相容。 |
外观 | 白色固体 |
颜色 | White |
最大波长(λmax) | ['245nm(H2O/MeOH)(lit.)'] |
Merck | 14,4922 |
MDL号 | MFCD00866946 |
危险品标志 | T - 有毒物品 Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S27 - 一旦衣物受到污染,请立即脱去。 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | NJ5903450 |
海关编号 | 29339900 |
Hazard Class | 6.1 |
Packing Group | III |
上游原料 | 4-羟基喹啉 |
白色结晶粉末。熔点292~294℃。
4一羟基一2一(1H)一喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3一硝基-4-羟基一2一(1H)一喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3一硝基一2,4-=氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2一氯-3-硝基-4-异丁氨基喹琳。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2一氯-3-氨基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)4氯一1H-咪唑并[4,5一f]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得昧喹莫特。
美国3M Pharmaceuticals公司开发,1997年11月咪喹莫特乳膏在美国首先上市,随后迅速在欧洲、南美、日本、中国香港等地上市。咪喹莫特是全新的非核苷类异环胺类化合物,通过诱导机体产生细胞因子而发挥其抗病毒、抗肿瘤和调节免疫的作用。该品不具有直接抗病毒活性,也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。动物研究结果证明咪喹莫特及其类似物可能通过调节实验动物皮肤局部的炎症反应而发挥其治疗效应。在国内咪喹莫特属于国家二类新药。
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