头孢妥仑匹酯(标准品)

中文名	头孢妥仑匹酯
英文名	Cefditoren Pivoxil
别名	头孢妥仑头孢妥仑酯头孢托仑酯头孢妥区酯头孢妥仑匹酯头孢妥仑皮脂头孢托仑匹酯头孢妥仑匹酯(标准品) 2,2-二甲基丙酰氧甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧基亚氨乙酰氨基]-3-[(Z)-2-(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙烯基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯
英文别名	Meiac MEIACT ME-1207 117467-28-4 ceditoren pivoxil Cefditoren pivoxil Cefditoren Pivoxil (6r-(3(z),6-alpha,7-beta-(z)))-dimethyl-1-oxopropoxy)methyleste (6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Pivaloyloxymethyl Ester [(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)vinyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)- [(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, [6R-[3(Z),6α,7β(Z)]]-
CAS	117467-28-4
EINECS	688-157-7
化学式	C25H28N6O7S3
分子量	620.72
InChI	InChI=1/C25H28N6O7S3/c1-12-15(41-10-27-12)7-6-13-8-39-21-17(29-19(32)16(30-36-5)14-9-40-24(26)28-14)20(33)31(21)18(13)22(34)37-11-38-23(35)25(2,3)4/h6-7,9-10,17,21H,8,11H2,1-5H3,(H2,26,28)(H,29,32)/t17-,21-/m1/s1
密度	1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点	207-209°C
比旋光度	D20 -48.5° (c = 0.5 in methanol)
溶解度	DMSO (微溶)，乙醇 (微溶)，甲醇 (微溶，加热)
折射率	1.71
酸度系数	8.08±0.60(Predicted)
存储条件	Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外观	固体
颜色	Off-White to Pale Yellow
Merck	14,1921
体外研究	Cefditoren对卡他莫拉菌和流感嗜血杆菌的MIC50/MIC90分别为0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。 Cefditoren (MIC(90), 0.5 mg/mL) 作用于肺炎双球菌比其他β-内酰胺有效4-到128-倍，并且作用于β-溶血性链球菌是最有效的β-内酰胺(包括青霉素)。Cefditoren (MIC(90)，mg/mL/%易感)对测试的流感嗜血杆菌(0.03/100)和卡他莫拉菌(0.06-0.5/100)的活性相当于Cefixime，并且显著高于cefaclor。Cefditoren pivoxil 的剂量200或400 mg 时，Cefditoren药代动力学表现出的T(1/2) 为1.5-2小时，C(max)值分别为2.8和4.6 mg/mL。对许多临床上重要的β-内酰胺酶耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性物种，Cefditoren对其具有广谱的抗菌活性。 Cefditoren也能有效抗methicillin-易感的金黄色葡萄球菌菌株。Cefditoren作用于大多数常见的离体呼吸道病原体，比其他口服给药的抗生素更有效。 Cefditoren上调Mrp2，Bcrp和Oat2的表达水平，并下调P-gp和Oct1 mRNA表达。
RTECS	XI0367800
上游原料	5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇

头孢妥仑匹酯(标准品) - 合成方法

头孢妥仑匹酯是一种广谱抗生素，其合成方法如下：

头孢妥仑匹酯的合成基本步骤如下：

1. 从7-氨基－3-氢基－3-硫代头吡咯喃（Penicillamine）开始，通过氧化、酰化和分解反应，得到头孢妥醇（Cefatrizine）。

2. 头孢妥醇与盐酸反应生成头孢妥醇盐酸盐。

3. 将头孢妥醇盐酸盐与异丙氯化铵（Isobutyl chloroformate）反应，得到头孢妥醇异丙氯化铵酯（Cefatrizine isobutylchloroformate ester）。

4. 头孢妥醇异丙氯化铵酯与乙醇胺反应，生成头孢妥醇丙酸基乙酮肟酯（Cefatrizine propionic acid ethyl ketoxime ester）。

5. 将头孢妥醇丙酸基乙酮肟酯与2-甲胺基吡咯（Methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate）反应经脱保护得到最终的头孢妥仑匹酯。

以上就是头孢妥仑匹酯的合成方法。

最后更新：2024-04-10 22:29:15

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