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山奈苷

山奈苷(3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside)

CAS: 482-38-2

化学式: C27H30O14

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  5. 山奈苷
中文名 山奈苷
英文名 3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
别名 山奈苷
叶含山柰甙
山奈苷对照品,
山奈苷(标准品)
山奈苷, 来源于万寿菊
山奈酚-3,7-二鼠李糖苷
山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷
山奈苷(山奈酚-3,7-二鼠李糖苷)
KAEMPFERITRIN 山奈苷 标准品
英文别名 482-38-2
Lespedin
lespenefril
Kaemferitrin
Kaempferitrin
Kaempherol 3,7-bismannoside
KAEMPFEROL-3,7-DIRHAMNOSIDE
KAEMPFEROL-3,7-DIRHAMNOSIDE,KaeMpferitrin
3,7-Bis[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-4',5-dihydroxyflavone
3,7-Bis[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
3,7-bis[(6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
3-[(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
CAS 482-38-2
化学式 C27H30O14
分子量 578.52
InChI InChI=1/C27H30O14/c1-9-17(30)20(33)22(35)26(37-9)39-13-7-14(29)16-15(8-13)40-24(11-3-5-12(28)6-4-11)25(19(16)32)41-27-23(36)21(34)18(31)10(2)38-27/h3-10,17-18,20-23,26-31,33-36H,1-2H3/t9-,10-,17-,18-,20+,21+,22+,23+,26-,27-/m0/s1
密度 1.70
熔点 202~203℃
沸点 908.6±65.0 °C(Predicted)
比旋光度 -190 (c, 1 in Py)
闪点 302.8°C
蒸汽压 0mmHg at 25°C
溶解度 可溶于热甲醇、DMSO,不溶于石油醚、氯仿。
折射率 1.725
酸度系数 5.81±0.40(Predicted)
存储条件 -20°C
外观 粉末
颜色 white to beige
物化性质 黄色结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于鸡冠花、伞形科植物柴胡,万寿菊,山奈。
MDL号 MFCD21333499
体外研究 Kaempferitrin activates insulin signaling pathway. Kaempferitrin causes survival rates higher than 90% at 1-20 μM in matured 3T3-L1 adipocyte, and the survival rates decline rapidly at 25 and 50 μM. Kaempferitrin (15 μM) increases insulin receptor beta tyrosine phosphorylation and tyrosine phosphorylation of the insulin receptor substrate 1, and such effects are similar to that of 10 nM insulin. Kaempferitrin (15 μM) also stimulates akt phosphorylation on ser473, and the stimulation can be blocked by a PI3-K inhibitor wortmannin. Kaempferitrin potently exerts the translocation of GLUT4 to the membrane of adipocytes at 15 μM, and this is suppressed by wortmannin. In addition, Kaempferitrin increases the total levels of Glu4 protein in differentiated cells and secreted adiponectin in mature 3T3-L1 adipocytes. Kaempferitrin is cytotoxic to human cancer cells such as HeLa and MDA-MB231 cells, with IC 50 s of 45 ± 2.6 and 65 ± 2.6 μM, and shows low toxic effects on non-tumorigenic cells. Kaempferitrin (45 μM) induces apoptosis of HeLa cells after treatment for 24 and 48 h, and causes reactive oxygen species (ROS) generation in HeLa cells. Furthermore, Kaempferitrin (45 μM) exerts G1 arrest, causes the expression of proteins associated with intrinsic pathway of apoptosis and activates caspase 3 in HeLa cells.
体内研究 Kaempferitrin (2.5, 10 and 25 mg/kg, i.p.) markedly suppresses the growth of tumor by 40%, 87% and 97%, and decreases tumor weight by 37%, 81% and 95%, respectively in nu/nu mice bearing HeLa tumor. Kaempferitrin also inhibits cell proliferation and extends life span in mice bearing tumor.
安全术语 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
海关编号 29389090
参考资料
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1. 曾鸿莲 刘振丽 宋志前 王淳 董运茁 宁张弛 赵思宇 舒一崧 何丹 王梦蕾 甘嘉荷 刘元艳.不同品种枳实HPLC指纹图谱及成分含量差异性研究[J].中国中药杂志 2016 41(17):3272-3278.
2. Liu, Tongji, et al. "Improvement effect of lotus leaf flavonoids on carbon tetrachloride-induced liver injury in mice." Biomedicines 8.2 (2020): 41.https://doi.org/10.3390/biomedicines8020041
3. [IF=4.36] Li Lin et al."Study on the alleviation of Fengshi Gutong capsule on rheumatoid arthritis through integrating network pharmacology and experimental exploration."J Ethnopharmacol. 2021 Nov;280:114471
4. [IF=3.361] Mengmeng Yuan et al."The interaction of dietary flavonoids with xanthine oxidase in vitro: molecular property-binding affinity relationship aspects."Rsc Adv. 2019 Apr;9(19):10781-10788
5. [IF=6.576] Junkun Pan et al."Inhibition of Dipeptidyl Peptidase-4 by Flavonoids: Structure–Activity Relationship, Kinetics and Interaction Mechanism."Frontiers in Nutrition. 2022; 9: 892426
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