左卡尼汀
L-肉碱(L(-)-Carnitine)
CAS: 541-15-1
化学式: C7H15NO3
性质
白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。
制法
由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3一氯-2-羟丙基三甲胺氯化物，再经氰化为3一氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物，再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以y溴乙酰乙酸乙酯为原料，先用四氢硼钠还原为y溴代β-羟基丁酸乙酯，然后与三甲胺生成季铵盐，即溴代三甲铵-p-羟基丁酸乙酯，最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
用途
用于强化以大豆为基础的婴儿食品，促进脂肪的吸收利用。也是优质的减肥活性物质。我国规定可用于饼干、面包和乳饮料，使用量为600～3000mg/kg/在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250～600mg/kg；在乳粉中使用量为300～400mg/kg;在婴儿食品中使用量为70～90mg/kg(以L-肉碱计，lg酒石酸盐相当于0. 68g L-肉碱)。
| 中文名 | L-肉碱 |
| 英文名 | L(-)-Carnitine |
| 别名 | L-肉碱 左卡尼汀 左旋肉碱 维生素Bt 左旋卡尼汀 左旋肉毒碱 L-卡尼汀 L-肉毒碱 左旋肉碱内盐 L-肉(毒)碱 左旋肉碱预混剂 L-肉毒碱 内盐 左卡尼汀工作对照品 左旋肉碱(L-肉碱) (3R)-3-羟基-4-(三甲胺基)丁酸 (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐 |
| 英文别名 | CAR-OH Vitamin BT L-Carnitine CARNIKING(R) CARNIFEED(R) CARNITINE, L- L(-)-Carnitine (D)L-Carnitine Levocarnitinep L-(-)-Carnitine L-Carnitine Base ME3-GAMMA-ABU(BETA-HYDROXY)-OH 3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate (R)-3-HYDROXY-4-(TRIMETHYLAMMONIO)BUTYRATE (R)-BETA-HYDROXY-GAMMA-(TRIMETHYLAMMONIO)BUTYRATE L-Carnitine Tartrate,L-carnitine,Vitamin BT,L-ca greatrnitine,L-ctheirrnitine |
| CAS | 541-15-1 |
| EINECS | 208-768-0 |
| 化学式 | C7H15NO3 |
| 分子量 | 161.2 |
| InChI | InChI=1/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N |
| 密度 | 0.64 g/cm3 |
| 熔点 | 197-212°C(lit.) |
| 沸点 | 287.5°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -31 º (c=10, H2O) |
| 水溶性 | 2500 g/L (20 ºC) |
| 溶解度 | H2O: 0.1g/mL，20 °C，澄清，无色 |
| 折射率 | -32 ° (C=1, H2O) |
| 酸度系数 | 3.80(at 25℃) |
| PH值 | 6.5-8.5 (50g/l, H2O) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,1849 |
| BRN | 4292315 |
| 物化性质 | 白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg，ADI 20mg/kg。 |
| MDL号 | MFCD00038747 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | BP2980000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3-10 |
| 海关编号 | 29239000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 上游原料 | 环氧氯丙烷 环氧氯丙烷 |
| 下游产品 | L-乙酰基肉碱 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 刘胜京, 郭博达, 郭军,等. 麒麟丸对弱精子症大鼠生殖系统的保护作用及调控机制探讨[J]. 中国男科学杂志, 2019, v.33(06):24-28. 2. 郭博达, 曾银, 郭军,等. 还少胶囊对奥硝唑诱导的弱精子症模型大鼠生殖功能损伤的保护机制研究[J]. 中华男科学杂志 2020年26卷5期, 446-451页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD, 2020. 3. 舒锦,汪海娅,金立.基质金属蛋白酶3对大鼠心肌纤维化细胞活力的影响[J].老年医学与保健,2020,26(03):476-479+492. 4. 李赵敏,王昊斐,杨林,辜雪冬,祝亚辉.酶法测定林芝市售不同动物肌肉左旋肉碱含量[J].高原农业,2020,4(06):601-607. 5. [IF=13.273] Congfei Yao et al."Efficient separation of phenol from model oils using environmentally benign quaternary ammonium-based zwitterions via forming deep eutectic solvents."Chem Eng J. 2017 Oct;326:620 6. [IF=2.775] Congfei Yao et al."Ternary phase behavior of phenol + toluene + zwitterionic alkaloids for separating phenols from oil mixtures via forming deep eutectic solvents."Fluid Phase Equilibr. 2017 Sep;448:116 7. [IF=5.396] Xiangnan Zhang et al."Chlorogenic acid inhibits trimethylamine-N-oxide formation and remodels intestinal microbiota to alleviate liver dysfunction in high L-carnitine feeding mice."Food Funct. 2021 Nov;12(21):10500-10511 8. [IF=5.396] Qiu Wu et al."A faster and simpler UPLC-MS/MS method for the simultaneous determination of trimethylamine N-oxide, trimethylamine and dimethylamine in different types of biological samples."Food Funct. 2019 Oct;10(10):6484-6491 9. [IF=5.279] Xiangnan Zhang et al."Decaisnea insignis Seed Oil Inhibits Trimethylamine-N-oxide Formation and Remodels Intestinal Microbiota to Alleviate Liver Dysfunction in l-Carnitine Feeding Mice."J Agr Food Chem. 2019;67(47):13082–13092 10. [IF=4.466] Yao Tan et al."Multiomics Integrative Analysis for Discovering the Potential Mechanism of Dioscin against Hyperuricemia Mice."J Proteome Res. 2021;20(1):645–660 11. [IF=2.1] Jin Shu et al."Matrix metalloproteinase 3 regulates angiotensin II‑induced myocardial fibrosis cell viability, migration and apoptosis."Mol Med Rep. 2021 Feb;23(2):1-1 |
左卡尼汀 - 性质
可信数据
白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
左卡尼汀 - 制法
可信数据
由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3一氯-2-羟丙基三甲胺氯化物，再经氰化为3一氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物，再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以y溴乙酰乙酸乙酯为原料，先用四氢硼钠还原为y溴代β-羟基丁酸乙酯，然后与三甲胺生成季铵盐，即溴代三甲铵-p-羟基丁酸乙酯，最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
最后更新：2022-01-01 10:09:38
左卡尼汀 - 用途
可信数据
用于强化以大豆为基础的婴儿食品，促进脂肪的吸收利用。也是优质的减肥活性物质。我国规定可用于饼干、面包和乳饮料，使用量为600～3000mg/kg/在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250～600mg/kg；在乳粉中使用量为300～400mg/kg;在婴儿食品中使用量为70～90mg/kg(以L-肉碱计，lg酒石酸盐相当于0. 68g L-肉碱)。
最后更新：2022-01-01 10:09:39
左卡尼汀 - 简介
性质：L-肉碱是一种白色结晶固体，无臭。它是一种弱碱性物质，在水中有很好的溶解性。L-肉碱在高温、酸性和氧化条件下相对稳定，但在碱性条件下会分解。
用途：L-肉碱在生物体内主要参与脂肪酸的运输和能量代谢过程。它可以促进脂肪酸进入线粒体内，从而参与脂肪酸的氧化代谢，提供能量给身体的各个组织，尤其是肌肉组织。L-肉碱被广泛应用于体育营养和健身领域，作为一种增强体能、促进脂肪代谢和减肥的补充剂。
制法：工业上，L-肉碱一般通过化学合成或微生物发酵的方法制得。化学合成法主要是通过对乙醇胺进行溴化和羟肟化反应，然后经过多步的反应和精制得到最终的产物。微生物发酵法则是利用酵母或细菌发酵葡萄糖等原料，经过分离和纯化得到L-肉碱。
安全信息：L-肉碱被广泛认为是安全的，并且没有明确的副作用。对于某些人群，如孕妇、哺乳期妇女和幼儿等，使用L-肉碱前应先咨询医生。过量使用L-肉碱可能会导致胃肠道不适等症状。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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