左旋多巴杂质
左旋多巴(L-DOPA)
CAS: 59-92-7
化学式: C9H11NO4
性质
- 本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭，无味。熔点276～278℃（分解）。在水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶，在稀酸中易溶。受空气或光的影响，色可变暗。
- 左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物，即多巴胺的前体。被吸收入血的L-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧，形成儿茶酚胺，不易通过血脑屏障，反而引起许多不良反应。仅有1%的L-多巴进入脑循环，而达中枢神经系统，转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用，而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。
制法
- 提取法。
- 人工合成。
用途
- 抗震颤麻痹药。
- 用法及剂量 口服常用量，开始时一日0. 25～0.5g，每服3～4日增加0.125～0. 5g，维持量一日3～6g，分4～6次服用。尚可用于以下疾病的治疗：肝昏迷、消化性溃疡、充血性心力衰竭、不宁腿综合征、其他神经肌肉障碍性疾病、神经痛、脱毛症等。
安全性
- 有恶心、呕吐、食欲不振、立位低血压、房性及室性早搏、不安和失眠。偶有血压升高、幻觉和视幻。使消化性溃疡加重而引起出血。较大量可致舌、唇、面部、下颌和颈部发生不随意运动，偶见于肢体。严重心血管病、器质性脑病、内分泌失调及精神病患者禁用。制剂有(1)左旋多巴片；(2)左旋多巴胶囊。
- 遮光，密闭保存。
| 中文名 | 左旋多巴 |
| 英文名 | L-DOPA |
| 别名 | 左多巴 左旋多巴 黎豆提取物 左旋多巴杂质 3-羟基-L-酪氨酸 L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺 L-DOPA 左旋多巴 -01售完停售 |
| 英文别名 | L-DOPA Levodopa H-Tyr(3-OH)-OH L-3-Hydroxytyrosine 3-HYDROXY-L-TYROSINE 3-Hydroxy-L-tyrosine 3,4-L-DIHYDROXYPHENYLALANINE 3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE 3,4-Dihydroxyphenyl-L-alanine L-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine 3,4-Dihydroxyphenylalanine(form2) 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE L-DOPA 3,4-L-Dihydroxyphenylalanine BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE 2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoicacid |
| CAS | 59-92-7 |
| EINECS | 200-445-2 |
| 化学式 | C9H11NO4 |
| 分子量 | 197.19 |
| InChI | InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N |
| 密度 | 1.3075 (rough estimate) |
| 熔点 | 276-278 °C (lit.) |
| 沸点 | 334.28°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -11.7 º (c=5.3, 1N HCl) |
| 闪点 | 225°C |
| 水溶性 | Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol. |
| 蒸汽压 | 7.97E-09mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 微溶于水，几乎不溶于乙醇 (96%)。它易溶于1 m盐酸，微溶于0.1 M盐酸。 |
| 折射率 | -12 ° (C=5, 1mol/L H |
| 酸度系数 | 2.32(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。光和空气敏感。 |
| 敏感性 | Sensitive to light and air |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to creamy |
| Merck | 14,5464 |
| BRN | 2215169 |
| 物化性质 | 白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃（分解）。易溶于稀酸，微溶于水，不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭，无味，在空气中变黑。 |
| MDL号 | MFCD00002598 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | AY5600000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29225090 |
| 上游原料 | 均三甲苯 多巴 |
| 下游产品 | N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 喻晓明 徐学锋 蔡佺佑 等. 三种巨大口蘑菌株贮藏期间褐变及相关酶活性[J]. 食品工业科技 2018 039(021):275-279. 2. 崔莉 宋双双 刘峰 刘伟 王晓 耿岩玲 刘建华.不同干燥方法对菊花褐变相关酶及活性成分的影响研究[J].食品科技 2015 40(02):39-44. 3. 徐方正 姜勋平 刘桂琼 等. 乌骨山羊肌肉组织中黑色素来源分析[J]. 中国畜牧杂志 2015 51(011):10-13. 4. 崔莉 宋双双 杜利平 等. 低温鼓风干燥过程中皱皮木瓜的褐变及其活性成分变化研究[J]. 食品与机械 2015 031(006):70-74 123. 5. 许梦捷 刘祖望 李祯鑫 等. 刺梨不同提取成分对B16细胞增殖及酪氨酸酶活性的影响[J]. 浙江中医药大学学报 2018 42(11):883-889. 6. 耿贵工. 大田蚕豆各器官中左旋多巴含量的分析[J]. 北方园艺, 2012, 000(002):26-27. 7. 刘衬,杨志刚.枸骨叶提取物对酪氨酸酶的抑制与抗氧化作用[J].天然产物研究与开发,2018,30(01):114-119. 8. 刘东茹, 任亚梅, 伯继芳,等. 根皮苷及苹果幼果多酚对酪氨酸酶活性的抑制作用[J]. 现代食品科技, 2019, v.35;No.240(08):113-119. 9. 卢玉栋, 袁琳, 范敏,等. 油茶果壳多酚对酪氨酸酶活性的影响[J]. 广州化学, 2018, v.43;No.176(04):47-50+70. 10. 耿贵工, 刘玉皎, 杨希娟. 蚕豆生长期L—DOPA含量的分析[J]. 农业机械, 2012(09):120-122. 11. 钟欣欣,曹立民,林洪,史佩玉,隋建新.酪氨酸酶特异性卵黄抗体Fab’片段的制备及其对酶活力的抑制性能[J].食品科学,2018,39(02):119-123. 12. 杨芳, 王艺涵, 袁辛锐,等. 银耳多糖醇沉级分对酪氨酸酶的抑制作用[J]. 食品工业, 2020, v.41;No.282(03):6-9. 13. 杨娜 赵雨晴 张帅 等. 响应面法优化提取白附子美白成分的工艺研究[J]. 哈尔滨商业大学学报(自然科学版) 2019 v.35;No.159(04):12-15+19. 14. 蒲月华, 童银洪. 水解珍珠美白机理探讨[J]. 香料香精化妆品, 2015(03):43-46. 15. 程璐, 谢翔, 刘中原,等. 海参水煮液皂苷的美白抗衰老功效[J]. 精细化工, 2018, 35(002):267-271,290. 16. 李俊强, 李星辰, 刘晓静. 甘草总皂苷生物转化与抑制酪氨酸酶活性研究[J]. 中国药事, 2018, 032(002):234-241. 17. 于丽娟 吴丽华 王金香 等. 余甘子提取物抗氧化能力分析和对酪氨酸酶活性的影响[J]. 西南农业学报 2020(7). 18. 陈荣达,史玉蕊,刘桂明,陶彦舟,范阳扬,李丽.紫娟茶花青素提取物抑制酪氨酸酶活性研究[J].长春师范大学学报,2020,39(12):90-93. 19. Su, Jia, et al. "Antioxidant and anti-tyrosinase activities of bee pollen and identification of active components." Journal of Apicultural Research 60.2 (2021): 297-307.https://doi.org/10.1080/00218839.2020.1722356 20. [IF=7.514] Na-na Liu et al."Purification and partial characterization of polyphenol oxidase from the flower buds of Lonicera japonica Thunb.."Food Chem. 2013 May;138:478 21. [IF=4.237] Ji Liu et al."Experimental study on the antioxidant activity of Malus hupehensis (Pamp.) Rehd extracts in vitro and in vivo."J Cell Biochem. 2019 Jul;120(7):11878-11889 22. [IF=2.72] Xiao-Feng Feng et al."Purification and Characterization of Polyphenol Oxidase from the Bud of Lonicera confusa."J Food Biochem. 2014 Dec;38(6):533-541 23. [IF=13.273] Jia An et al."Multichannel ratiometric fluorescence sensor arrays for rapid visual monitoring of epinephrine, norepinephrine, and levodopa."Chem Eng J. 2021 Dec;425:130595 24. [IF=7.312] Yunhai Fu et al."RNase-free RNA removal and DNA purification by functionalized magnetic particles."Sep Purif Technol. 2021 Jul;267:118616 25. [IF=6.321] Xudong Tang et al."Anti-Melanogenic Mechanism of Tetrahydrocurcumin and Enhancing Its Topical Delivery Efficacy Using a Lecithin-Based Nanoemulsion."Pharmaceutics. 2021 Aug;13(8):1185 26. [IF=4.952] Jingyang Yao et al."Free, soluble-bound and insoluble-bound phenolics and their bioactivity in raspberry pomace."Lwt Food Sci Technol. 2021 Jan;135:109995 27. [IF=4.641] Fei Qu et al."Aggregation-induced emission of lead halide perovskites modulated by dispersed/aggregated gold nanoparticles for application in the detection of dopamine."Mater Res Bull. 2021 Oct;142:111405 28. [IF=4.24] Qun Yu et al."Antityrosinase and antioxidant activity of asparagus and its inhibition on B16F10 melanoma cells before and after hydrothermal treatment."Food Biosci. 2021 Jun;41:101026 29. [IF=3.361] Ruixue Yu et al."Targeted neurotransmitter metabolomics profiling of oleanolic acid in the treatment of spontaneously hypertensive rats."Rsc Adv. 2019 Jul;9(40):23276-23288 30. [IF=2.584] Jia Su et al."Antioxidant and anti-tyrosinase activities of bee pollen and identification of active components."J Apicult Res. 2021;60(2):297-307 31. [IF=2.196] Yang Lv et al."Central inhibition prevents the in vivo acute toxicity of harmine in mice."Journal Of Toxicological Sciences. 2021 Jun 01 |
左旋多巴杂质 - 性质
可信数据
- 本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭，无味。熔点276～278℃（分解）。在水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶，在稀酸中易溶。受空气或光的影响，色可变暗。
- 左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物，即多巴胺的前体。被吸收入血的L-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧，形成儿茶酚胺，不易通过血脑屏障，反而引起许多不良反应。仅有1%的L-多巴进入脑循环，而达中枢神经系统，转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用，而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
左旋多巴杂质 - 制法
可信数据
- 提取法。
- 人工合成。
最后更新：2022-01-01 11:10:38
左旋多巴杂质 - 标准
可信数据
本品为（一）-3-(3，4-二羟基苯基)-L-丙氨酸。按干燥品计算，含C9H11NO4不得少于98.%
最后更新：2024-01-02 23:10:35
左旋多巴杂质 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色的结晶性粉末；无臭。
- 本品在水中微溶，在乙醇、三氯甲烷或乙醚中不溶；在稀酸中易溶。
比旋度
取本品约0.2g，精密称定，置25ml棕色量瓶中，加乌洛托品5g，再加盐酸溶液(9—100)溶解并稀释至刻度，摇匀，避光放置3小时，依法测定(通则0621)，比旋度为159°至一 168°。
吸收系数
取本品，精密称定，加盐酸溶液（9—1000)溶解并定量稀释制成每lml中约含30ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在280nm的波长处测定吸光度，吸收系数为136〜146。
最后更新：2022-01-01 11:35:52
左旋多巴杂质 - 介绍
药理药效：为抗震颤麻痹药。通过血脑屏障进入脑组织，经多巴脱羧酶脱羧而转变成多巴胺，发挥作用。用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征，对中、轻度效果较好，重度或老年人较差。
最后更新：2022-10-16 17:26:43
左旋多巴杂质 - 用途
可信数据
- 抗震颤麻痹药。
- 用法及剂量 口服常用量，开始时一日0. 25～0.5g，每服3～4日增加0.125～0. 5g，维持量一日3～6g，分4～6次服用。尚可用于以下疾病的治疗：肝昏迷、消化性溃疡、充血性心力衰竭、不宁腿综合征、其他神经肌肉障碍性疾病、神经痛、脱毛症等。
最后更新：2022-01-01 11:10:38
左旋多巴杂质 - 鉴别
可信数据
- 取本品约5mg，加盐酸溶液（9—1000)5ml使溶解，加三氣化铁试液2滴，即显绿色。分取瀋液2.5ml，加过量的稀氨溶液，即显紫色；剩余的溶液中加过量的氢氧化钠试液，即显红色。
- 取本品约5mg，加水5ml使溶解，加1% 茚三酮溶液lml，置水浴中加热，溶液渐显紫色。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集87图)一致。
最后更新：2022-01-01 11:35:52
左旋多巴杂质 - 安全性
可信数据
- 有恶心、呕吐、食欲不振、立位低血压、房性及室性早搏、不安和失眠。偶有血压升高、幻觉和视幻。使消化性溃疡加重而引起出血。较大量可致舌、唇、面部、下颌和颈部发生不随意运动，偶见于肢体。严重心血管病、器质性脑病、内分泌失调及精神病患者禁用。制剂有(1)左旋多巴片；(2)左旋多巴胶囊。
- 遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:10:39
左旋多巴杂质 - 检查
可信数据
酸性溶液的澄清度与颜色
取本品0.4g，加盐酸溶液(9—l00)10ml溶解后，溶液应澄清无色；如显色，与黄绿色或黄色2号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
氯化物
取本品0.30g，依法检查（通则0801)，与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02% ) 。
其他氨基酸
取本品，加盐酸溶液（9—1000)溶解并分别制成每lml中含lOmg的溶液（1)、含0.10mg的溶液(2)，以及含lOmg与酪氨酸O.lOmg的溶液（3 )。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述3 种溶液各10u1，分别点于同一微晶纤维素薄层板（微晶纤维素0.15g/10cm2)上，以正丁醇-冰醋酸-水(2:1:1)为展开剂，展开，置空气中使溶剂挥散，喷以10%三氯化铁溶液与5%铁氰化钾溶液的等体积混合溶液（临用新制），立即检视。溶液(1)如显杂质斑点，与溶液（2)的主斑点比较，不得更深;且溶液(3)应显左旋多巴与酪氨酸的各自斑点。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 1.0% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og ,依法检査（通则0841),遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:35:53
左旋多巴杂质 - 含量测定
可信数据
取本品约0.lg ,精密称定，加无水甲酸2ml使溶解，加冰醋酸20ml，摇匀，加结晶紫指示液2滴，用高氯酸滴定液(0.lmol/L)滴定至溶液显绿色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol/L)相当于19.72mg 的 C9H11N04。
最后更新：2022-01-01 11:35:54
左旋多巴杂质 - 类别
可信数据
抗帕金森病药。
最后更新：2022-01-01 11:35:54
左旋多巴杂质 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:35:54
左旋多巴杂质 - 左旋多巴片
可信数据
本品含左旋多巴（C9H11N04) 应为标示量的95.0% 〜105.0% 。
性状
本品为白色或类白色片或薄膜衣片，除去包衣后显白色或类白色。
鉴别
- 取本品细粉，照左旋多巴项下的鉴别（1)、(2)项试验，显相同的反应。
- 取本品细粉适量（约相当于左旋多巴750mg),加3mol/L盐酸溶液25ml，振摇使左旋多巴溶解，滤过，滤液中逐滴加人氨试液调节pH 值为4.0 搅拌，避光放置数小时使左旋多巴沉淀析出。滤过，沉淀用水洗涤，取沉淀置105-C干燥。沉淀的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集87图）一致。
检査
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以盐酸溶液（9—1000)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml,滤过,精密量取续滤液5ml,置10ml(50mg规格）或25ml(125mg规格)或50ml(250mg规格)量瓶中，用盐酸溶液（9—1000)稀释至刻度,摇匀，照含量测定项下的方法，自“照紫外-可见分光光度法”起，依法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于左旋多巴30mg)，置100ml量瓶中，加盐酸溶液(9—1000)适量，振摇使左旋多巴溶解，用盐酸溶液（9—1000)稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液10ml，置另一 100ml量瓶中，用盐酸溶液（9—1000)稀释至刻度，摇匀，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在280nm的波长处测定吸光度，按C9H11N04的吸收系数为141计算，即得。
类别
同左旋多巴。
规格
（l)50mg (2)125mg (3)250mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:35:55
左旋多巴杂质 - 左旋多巴胶囊
可信数据
本品含左旋多巴（C9H11N04) 应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或粉末。
鉴别
- 取本品的内容物适量，照左旋多巴项下的鉴别（1)、（2)项试验，显相同的反应。
- 取本品的内容物适量（约相当于左旋多巴750mg)，加3mol/L盐酸溶液25ml，振摇使左旋多巴溶解，滤过，滤液中逐滴加人氨试液调节pH 值为4.0，搅拌，避光放置数小时使左旋多巴沉淀析出。滤过，沉淀用水洗涤，取沉淀置105°C干燥。沉淀的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集87图）一致。
检査
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法），以盐酸溶液(9—1000)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml，滤过，精密量取续滤液5ml,置50ml量瓶中，加盐酸溶液（9—1000)稀释至刻度，摇匀，照含量测定项下的方法，自“照紫外-可见分光光度法”起，依法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的80% ，应符合规定。
- 其他 应符合胶嚢剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均勻，精密称取适量（约相当于左旋多巴30mg)，照左旋多巴片项下的方法，自“置100ml量瓶中”起，依法测定，计算，即得。
类别
同左旋多巴。
规格
0.25g
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:35:56
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