白色固体,熔点223~225℃。
L-酪氨酸、乙腈和N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。四氢呋喃和4一甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3一溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4一吡啶基)丁基氯盐酸盐。将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4一(4一吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯一碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。
美国Merck公司开发,1998年在美国首次上市。抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体拮抗剂。
中文名 | 替罗非班 |
英文名 | Tirofiban |
别名 | 替洛非巴 替罗非班 替罗非班-D6 替罗非班杂质10 盐酸替罗非班-D9 N-(丁基磺酰基)-O-[4-(4-哌啶基)丁基]-L-酪氨酸 (2S)-2-(丁基磺酰氨基)-3-[4-[4-(4-哌啶基)丁氧基]苯基]丙酸 |
英文别名 | C07965 MK-383 MK383 CS-584 L700462 Tirofiban Aggrastat TIROFIBAN AGGRASTAT N-(Butylsulfonyl)-O-[4-(4-piperidinyl)butyl]-L-tyrosine N-(butylsulfonyl)-O-[4-(piperidin-4-yl)butyl]-L-tyrosine (2s)-2-(butylsulfonylamino)-3-[4-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenyl]propanoic acid |
CAS | 144494-65-5 |
EINECS | 635-682-4 |
化学式 | C22H36N2O5S |
分子量 | 440.6 |
InChI | InChI=1/C22H36N2O5S/c1-2-3-16-30(27,28)24-21(22(25)26)17-19-7-9-20(10-8-19)29-15-5-4-6-18-11-13-23-14-12-18/h7-10,18,21,23-24H,2-6,11-17H2,1H3,(H,25,26)/t21-/m0/s1 |
密度 | 1.154±0.06 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 223-225° |
沸点 | 611.7±65.0 °C(Predicted) |
闪点 | 323.7°C |
蒸汽压 | 8.09E-16mmHg at 25°C |
折射率 | 1.531 |
酸度系数 | 3.37±0.10(Predicted) |
存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
BRN | 6182267 |
物化性质 | 白色固体,熔点223~225℃。盐酸替洛非巴(Tirofiban Hydrochloride):C22H36N2O5S?HCl?H2O。[150915-40-5]。固体,熔点131~132℃。[α] D23-14.4°(C=0.92,甲醇)。 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | 26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | YP2364100 |
上游原料 | 正丁基锂 醋酸异丙酯 1-溴-3-氯丙烷 硫酸氢钾 微晶纤维素 L-酪氨酸 1-丁基磺酰氯 4-甲基吡啶 氢氧化钯 4-(4-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 N-丁磺酰基-(4-(4-吡啶基)丁基)-L-酪氨酸 L-酪氨酸乙酯 |
参考资料 展开查看 | 1. [IF=20.722] Huijuan Zhang et al."Shear force responsive and fixed-point separated system for targeted treatment of arterial thrombus."Nano Today. 2021 Jun;38:101186 |
白色固体,熔点223~225℃。
L-酪氨酸、乙腈和N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。四氢呋喃和4一甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3一溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4一吡啶基)丁基氯盐酸盐。将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4一(4一吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯一碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。
美国Merck公司开发,1998年在美国首次上市。抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体拮抗剂。
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