替诺福韦艾拉酚胺杂质26

性质

白色固体。熔点279℃。水溶性13.4mg/mL(25℃) 。[a]D+210 (c -10.1M HCL)。富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯( Tenofovir Disoproxil Fumar-ate):C19 H30 Ns Oio P.C4 H4 04,白色细微的结晶。

制法

将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯，在氮气保护下反应，回流。反应完全后冷却，缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺，反应得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。
在氮气保护下，将( S)-缩水甘油、5%钯一碳、乙醇和氢氧化钠水溶液混合，进行加氢，得到(尺)-1.2一丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液，反应得(R)一1，2一丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺，反应得(R)-9一[2一（二乙基膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈，加入溴三甲基硅烷，得泰诺福韦粗品，重结晶得纯品。将泰诺福韦和1一甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺混合加入碳酸氯甲基丙基酯反应，再用富马酸酸化，得富马酸泰诸福韦双特戊酰氧基甲酯。

用途

核苷酸类似物逆转录酶抑制剂，可阻断HIV复制。与其他抗逆转录病毒药物联合应用治疗HIV-1感染。用于艾滋病的治疗。

中文名	泰诺福韦
英文名	tenofovir
别名	泰诺福韦替诺福韦水合物泰诺福韦酯中间体3 泰诺福韦(PMPA) 替诺福韦(PMPA) 替诺福韦中间体 PMPA 替诺福韦拉酚氨酯杂质26 替诺福韦艾拉酚胺杂质26 (R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤 (R)-9-[2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤 (R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤(PMPA) 泰诺福韦(替诺福韦拉酚氨酯杂质)
英文别名	PMPA (R)-PMPA TENOFOVIR tenofovir D,L-TENOFOVIR Tenofovir(ForResearchOnly) (R)-9-(2-Phosphonomethoxypropyl)Adenine (R)-9-(2-PHOSPHONYLMETHOXYPROPYL)-ADENINE (R)-9-[2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine (R)-9-[2-(Phosphonomethoxy)propyl]adenine(PMPA) 1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yloxymethylphosphonic acid (R)-(1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yloxy)methylphosphonic acid [[(1R)-2(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]phosphonic Acid
CAS	147127-20-6
EINECS	604-571-2
化学式	C9H14N5O4P
分子量	287.21
InChI	InChI=1/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m0/s1
密度	1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点	276-280°C
沸点	616.1±65.0 °C(Predicted)
比旋光度	D +21° (c = 1 in 0.1M HCl)
水溶性	13.4 mg/mL (25 ºC)
溶解度	酸水溶液 (微溶)，DMSO (轻微加热)，水 (轻微加热)
酸度系数	2.36±0.10(Predicted)
存储条件	-20°C
外观	粉末
颜色	white to beige
Merck	14,9146
物化性质	熔点 276-280°C 水溶性 13.4 mg/mL (25°C)
MDL号	MFCD00943794
RTECS	SZ6563600
海关编号	29339900
下游产品	[[(1R)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-甲基乙氧基]甲基]磷酸单苯酯
参考资料展开查看	1. 龚红菲, 高昇, 韦京辰. 苎麻绿原酸体外抗乙型肝炎病毒的作用研究[J]. 广西科学院学报, 2019, 35(01):82-86. 2. 龚红菲庞富华芮莹等. 3种抗HBV核苷(酸)类似物体外抗乙肝病毒作用[J]. 实验技术与管理 2019 036(009):45-48 56.

替诺福韦艾拉酚胺杂质26 - 性质

可信数据

最后更新：2024-01-02 23:10:35

替诺福韦艾拉酚胺杂质26 - 制法

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将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯，在氮气保护下反应，回流。反应完全后冷却，缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺，反应得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。
在氮气保护下，将( S)-缩水甘油、5%钯一碳、乙醇和氢氧化钠水溶液混合，进行加氢，得到(尺)-1.2一丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液，反应得(R)一1，2一丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺，反应得(R)-9一[2一（二乙基膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈，加入溴三甲基硅烷，得泰诺福韦粗品，重结晶得纯品。将泰诺福韦和1一甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺混合加入碳酸氯甲基丙基酯反应，再用富马酸酸化，得富马酸泰诸福韦双特戊酰氧基甲酯。

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替诺福韦艾拉酚胺杂质26 - 用途

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核苷酸类似物逆转录酶抑制剂，可阻断HIV复制。与其他抗逆转录病毒药物联合应用治疗HIV-1感染。用于艾滋病的治疗。

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