为无色至淡黄色油状液体。呈强烈肉桂香气,有甜味和灼热香味。易被空气氧化,氧化产物为桂酸。分子量132. 17,沸点246℃,熔点-7.5℃,闪点120℃,相对密度为1. 049~1. 055,折光率为1.619~1.625。易溶于乙醇、乙醚、氯仿,难溶于水和甘油。
桂醛存在于多种精油中,以中国的肉桂油中含量最高,可达85%~90%。从桂油中分离出桂醛,传统的化学分离法是利用亚硫酸氢钠与醛基亲核加成形成盐结晶析出(但此反应也能生成稳定态的1,4加成二磺酸盐化合物,具水溶性易浪费掉),再用NaOH分解便得较纯的桂醛;如和乙酸酐反应制成二乙酯,然后结晶过滤,再用稀硫酸分解也可得较纯的桂醛;分馏法也能得到较纯的桂醛。
用于配制香料。也可作为食品保鲜剂。
中文名 | 桂醛 |
英文名 | cinnamaldehyde |
别名 | 桂醛 桂皮醛 肉桂醛 天然桂醛 苯丙烯醛 反-肉桂醛 亚苄基乙醛 β-苯丙烯醛 Β-苯基丙烯醛 3-苯基丙烯醛 beta-苯丙烯醛 桂皮醛,苯丙烯醛,亚苄基乙醛,3-苯基丙烯醛,桂醛 反式肉桂醛 |
英文别名 | FEMA 2286 Zimtaldehyd AKOS B004060 CINNAMALDEHYDE cinnamaldehyde 3-PHENYLPROPENAL AKOS BBS-00003207 CINNAMIC ALDEHYDE Cinnamyl Aldehyde Cinnamic aldehyde 3-Phenyl-2-propenal 3-phenylprop-2-enal 2-phenylprop-2-enal trans-Cinnamaldehyde CINNAMALDEHYDE, TRANS- LABOTEST-BB LT00939010 (2E)-3-phenylprop-2-enal (2Z)-3-phenylprop-2-enal NATURAL CINNAMYL ALDEHYDE trans-3-Phenyl-2-propenal |
CAS | 104-55-2 14371-10-9 |
EINECS | 203-213-9 |
化学式 | C9H8O |
分子量 | 132.16 |
InChI | InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4- |
InChIKey | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N |
密度 | 1.05 g/mL at 25 °C (lit.) |
熔点 | −9-−4°C(lit.) |
沸点 | 248 °C (lit.) |
闪点 | 160°F |
水溶性 | Slightly soluble |
蒸汽密度 | 4.6 (vs air) |
JECFA Number | 656 |
溶解度 | 1g/l可溶性 |
折射率 | n20/D 1.622(lit.) |
酸度系数 | 0[at 20 ℃] |
存储条件 | Store below +30°C. |
稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂、强碱不相容。 |
敏感性 | Sensitive to light |
外观 | 固体 |
比重 | 1.05 |
颜色 | Clear yellow |
气味 | Strong odor of cinnamon |
Merck | 13,2319 |
物化性质 | 淡黄色黏稠液体,有特殊的肉桂香味。相对密度1.049(20℃/4℃),熔点-7.5℃,沸点253℃(部分分解),127℃(2.13Kpa),折射率1.6195,闪点71℃。易溶于乙醇、乙醚、氯仿和油脂,溶于丙二醇,难溶于水和甘油。在空气中易被氧化成硅酸,能随水蒸汽挥发。大白鼠经口LD502.22g/kg,大白鼠MNL125mg/kg,AD尚未规定(FAO/WHO,1994)。 |
MDL号 | MFCD00007000 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
危险品运输编号 | UN8027 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | GD6476000 |
FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
海关编号 | 29122900 |
上游原料 | 苯甲醛 磺酸 肉桂油 |
下游产品 | 肉桂醇 依帕司他 1,4-二苯基1,3-丁二烯 肉桂醛二亚硫酸钠盐 2-羧酸联苯甲酯 3-苯基-2-丙烯腈 肉桂醛二乙缩醛 |
参考资料 展开查看 | 1. 李春花 李佳佳 顿佳颖 等. 一种含挥发油包合物的前期提取工艺研究[J]. 中国医药导报 2018(1):31-33. 2. 陈建华 高兴 毕欣宁 等. 不同配比白芍、桂枝多组分大鼠肠渗透特性及其相互影响[J]. 中国现代应用药学 2017(11):1507-1511. 3. 张倩霞 陈少丽 文小平 等. 五苓散要药"桂枝"在五苓散对阿霉素肾病大鼠肾脏保护中的作用[J]. 中医杂志 2019 60(02):65-69. 4. 顿佳颖 郑鹏 李佳佳 等. 响应面法结合信息熵理论优化桃核承气汤水提取工艺[J]. 中国药房 2019 v.30;No.658(16):55-60. 5. 王舒琪, 忻晓东, 顿佳颖,等. 基于油水分配系数与指标成分含量的甘草增溶作用研究[J]. 中医药学报, 2020(6). 6. 刘琳琪, 赵晨曦, 李菁凤,等. 桂皮活性成分的微波萃取工艺与抗氧化作用[J]. 现代食品科技, 2017, 033(011):127-133. 7. 高艳, 郑梦成, 杜守颖,等. 桂皮醛脂质体制备工艺研究[J]. 天津中医药大学学报, 2019, 38(02):180-185. 8. 李丹, 赵月, 李婷婷,等. 油脂品种对肉桂酸基油脂凝胶形成及性质的影响[J]. 食品科学, 2018, 39(012):9-14. 9. 丁玉彤, 赵瑞芝, 王阳. 羊油炙淫羊藿对赤芍散中主要活性成分溶出的影响[J]. 时珍国医国药, 2020, v.31;No.293(01):63-65. 10. 曾琼瑶, 张文静, 张昱,等. 肉桂油活性成分(E)-肉桂醛对结肠癌细胞增殖与凋亡的影响[J]. 中国临床药理学与治疗学, 2019(9). 11. 李鑫玲, 康怀彬, 张慧芸. 肉桂精油纳米胶囊制备表征及体外抗菌抗氧化能力[J]. 食品与发酵工业, 2019, v.45;No.395(23):125-131. 12. 王雨琼, 韩蕊, 刘丹丹,等. 肉桂醛对猪小肠上皮细胞毒性的测定[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2014, 000(005):166-168. 13. 郑鹏, 李佳佳, 顿佳颖,等. 葶苈生脉口服液中挥发油的稳定性研究[J]. 时珍国医国药, 2018, 29(11):102-104. 14. 米佳, 贺文达, 梁心怡,等. 黄连肉桂药对指纹图谱的聚类分析及多指标的定量分析[J]. 时珍国医国药, 2019, 30(01):83-86. 15. 王舒叆,王子元,张敏.不同抑菌剂对青稞鲜湿面中蜡样芽孢杆菌的抑制作用[J].食品科学,2020,41(13):206-211. 16. 李壮壮, 张静, 赵绍哲,等. 指纹图谱与化学计量学结合优选柴胡桂枝颗粒水提工艺[J]. 中成药, 2018, v.40(08):199-203. 17. 刘月波 章小敏 洪冰 等. HPLC-DAD法比较不同剂型麻黄汤及其拆方中有效成分含量[J]. 中国中医药科技 2020(1). 18. 张祺嘉钰 孙毅 陈灏 赵重博 左振宇 薛磊 吴建华.响应面法优化蜜桂枝的微波炮制工艺[J].西北药学杂志 2020 35(01):24-29. 19. 郭爽, 梁鹂, 李庆,等. 肉桂显微特征指数与化学成分相关性研究[J]. 时珍国医国药, 2016, 027(010):2312-2315. 20. 梁志森,陈玉珍,周朗君.超高效液相色谱—串联质谱法快速同时检测茶叶中7种香料[J].食品与机械,2020,36(11):51-57. 21. 陈旭刚,屈树兰,陈龙.基于LC-MS研究肉桂醛对急性溃疡性结肠炎小鼠代谢组学的影响[J].中药药理与临床,2021,37(01):88-96. 22. 赵秋龙,卞晓坤,钱大玮,宿树兰,郭盛,王团结,段金廒.桂枝茯苓胶囊在原发性痛经模型大鼠血浆、胆汁、尿液和粪便中的代谢产物研究[J].药物分析杂志,2021,41(01):51-63. 23. 王虎玄, 张淑晴, 廖川,等. 植物源活性物质对鲁氏接合酵母抑菌活性评价及抑菌机制研究[J]. 陕西科技大学学报, 2020, 038(001):P.64-70. 24. 吴信华,李长印,曹园,瞿慧,韩洋,方祝元.基于LC/Q-TOF-MS整合网络药理学探讨潜阳育阴颗粒防治高血压肾损害的药效物质基础与作用机制[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(02):116-129. 25. 兰济乐,阮叶萍,邱璐琦.基于BAS-GA-BP神经网络结合熵权法多指标优化风引汤提取工艺[J].中国中药杂志,2020,45(23):5686-5693. 26. [IF=3.414] Mengkai Zheng et al."Effects of herbal drugs in Mahuang decoction and their main components on intestinal transport characteristics of Ephedra alkaloids evaluated by a Caco-2 cell monolayer model."J Ethnopharmacol. 2015 Apr;164:22 27. [IF=9.147] Tingting Feng et al."Food-grade Pickering emulsions and high internal phase Pickering emulsions encapsulating cinnamaldehyde based on pea protein-pectin-EGCG complexes for extrusion 3D printing."Food Hydrocolloid. 2022 Mar;124:107265 28. [IF=6.429] Zhimin Zhou et al."Sustained-release antibacterial pads based on nonwovens polyethylene terephthalate modified by β-cyclodextrin embedded with cinnamaldehyde for cold fresh pork preservation."Food Packaging Shelf. 2020 Dec;26:100554 29. [IF=6.429] Yufan Yang et al."Fabrication and characterization of cinnamaldehyde loaded polysaccharide composite nanofiber film as potential antimicrobial packaging material."Food Packaging Shelf. 2020 Dec;26:100600 30. [IF=5.81] Cui Lihua et al."Chaihu Guizhi Ganjiang Decoction Ameliorates Pancreatic Fibrosis via JNK/mTOR Signaling Pathway."Front Pharmacol. 2021 Jun;0:1369 31. [IF=4.225] Wei Wenyang et al."Screening of Antiviral Components of Ma Huang Tang and Investigation on the Ephedra Alkaloids Efficacy on Influenza Virus Type A."Front Pharmacol. 2019 Sep;0:961 32. [IF=3.616] Feng Jia et al."Development and characterization of gliadin-based bioplastic films enforced by cinnamaldehyde."J Cereal Sci. 2021 May;99:103208 33. [IF=0.986] Ji-le Lan et al."Q-marker Prediction Analysis of Rhubarb in Fengyin Decoction Based on Fingerprint and Network Pharmacology:."Nat Prod Commun. 2021;16(8): 34. [IF=2.63] Zhou Peng et al."Exploring the Mechanism of Ling-Gui-Zhu-Gan Decoction in Ventricular Remodeling after Acute Myocardial Infarction Based on UPLC and In Vivo Experiments."Evidence-based Complementary and Alternative Medicine. 2022;2022:8593176 |
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桂醛存在于多种精油中,以中国的肉桂油中含量最高,可达85%~90%。从桂油中分离出桂醛,传统的化学分离法是利用亚硫酸氢钠与醛基亲核加成形成盐结晶析出(但此反应也能生成稳定态的1,4加成二磺酸盐化合物,具水溶性易浪费掉),再用NaOH分解便得较纯的桂醛;如和乙酸酐反应制成二乙酯,然后结晶过滤,再用稀硫酸分解也可得较纯的桂醛;分馏法也能得到较纯的桂醛。
用于配制香料。也可作为食品保鲜剂。
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