氰脲三酰胺
三聚氰胺(Melamine)
CAS: 108-78-1;94977-27-2
化学式: C3H6N6
性质
白色晶体。加热升华。不可燃。能溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶，不溶于乙醚、苯、四氯化碳。在高温下能分解产生高毒的氰化物气体。
制法
三聚氰胺以尿素为原料，氨气为液化载气，以硅胶为催化剂进行气固相催化反应，多采用半干式常压法工艺，在380～400℃下合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经溶解、过滤、结晶后制成成品，或者由双氰胺在甲醇溶剂中，于200℃与氨反应而得。
用途
用作皮革加工的鞣剂和填充剂。广泛应用于塑料、木材、造纸、纺织、涂料等行业，是制造高级涂料、层压板、模塑粉、黏合剂、纺织及纸张处理剂、绝缘材料的原料。
安全性
小鼠经口LD50：4550mg/kg；大鼠经口3000mg/kg。避免与氧化剂、酸类接触。工作人员应做好防护，若不慎触及皮肤和眼睛，应立即用大量流动清水冲洗。
| 中文名 | 三聚氰胺 |
| 英文名 | Melamine |
| 别名 | 蜜胺 密胺 蛋白精 三氨三嗪 三聚氰胺 三聚氰酰胺 氰脲三酰胺 3,5-三嗪 2,4,6-三氨基脲 三聚氰胺,蜜胺(一种高效减水剂) 1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪 |
| 英文别名 | Melamine MELAMINE(P) Cyanuramide Melamine, synthesis grade 1,3,5-Triazin-2,4,6-triaMine 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine 1,2,3-triazine-4,5,6-triamine 1,2,3-triazine-2,4,6(1H)-triamine 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine (Melamine) 2,4,6-TRIAMINO-1,3,5-TRIAZINE FOR SYNTHE Melamine (250 mg) (2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine) Melamine,2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine, sym-Triaminotriazine |
| CAS | 108-78-1 94977-27-2 |
| EINECS | 203-615-4 |
| 化学式 | C3H6N6 |
| 分子量 | 126.12 |
| InChI | InChI=1/C3H8N6/c4-2-1-3(5)8-9(6)7-2/h1,7H,4,6H2,(H2,5,8) |
| InChIKey | JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.573 |
| 熔点 | >300 °C (lit.) |
| 沸点 | 224.22°C (rough estimate) |
| 闪点 | >110°C |
| 水溶性 | 3 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | 66.65 hPa (315 °C) |
| 溶解度 | 水: 可溶性25mg/mL，澄清至微混浊，无色 |
| 折射率 | 1.872 |
| 酸度系数 | 5(at 25℃) |
| PH值 | 7-8 (32g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | no restrictions. |
| 稳定性 | 稳定。与强酸、强氧化剂不相容。不易燃。 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 细结晶粉末 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,5811 |
| BRN | 124341 |
| 物化性质 | 白色单斜晶体。 少量溶于水、乙二醇、甘油及吡啶。微溶于乙醇，不溶于乙醚、苯、四氯化碳。 |
| MDL号 | MFCD00006055 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 Xn - 有害物品  |
| 风险术语 | R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R44 - 密闭加热有爆炸危险。 R20/21 - 吸入及皮肤接触有害。 |
| 安全术语 | 36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| 危险品运输编号 | 3263 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | OS0700000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29336980 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 硅胶 液氨 尿素 液氨 |
| 下游产品 | 氮化硼 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=10.588] Hongxue An et al."The behavior of melamine in biological wastewater treatment system."J Hazard Mater. 2017 Jan;322:445 2. [IF=10.588] Yong Guo et al."UV-light promoted formation of boron nitride-fullerene composite and its photodegradation performance for antibiotics under visible light irradiation."J Hazard Mater. 2021 May;410:124628 3. [IF=4.616] Ling Li et al."Point-of-care testing of melamine via gas pressure readout using polythymine-coated Au@Pt nanoparticles through specific triple hydrogen-bonding recognition."Analyst. 2021 Sep;146(19):5898-5903 4. [IF=3.591] Congcong Yan et al."Improved photoremoval performance of boron carbon nitride–pyromellitic dianhydride composite toward tetracycline and Cr(VI) by itself to change the solution pH."New J Chem. 2020 Jul;44(26):11105-11124 5. [IF=3.361] Mei Li et al."An electrochemical immunosensor coupling a bamboo-like carbon nanostructure substrate with toluidine blue-functionalized Cu(II)-MOFs as signal probes for a C-reactive protein assay."Rsc Adv. 2021 Feb;11(12):6699-6708 6. [IF=5.268] Bo Jiang et al."Precursor structure-determined fluorescence labeling for mesenchymal stem cells among four polyethylenimine-based carbon quantum dots."Colloid Surface B. 2022 May;213:112411 |
氰脲三酰胺 - 简介
三聚氰胺（化学式C3H6N6）是一种有机化合物，具有多种性质和用途。
性质：
1. 物理性质：三聚氰胺是无色结晶固体，具有较高的熔点和沸点。
2. 化学性质：三聚氰胺是一种稳定的化合物，在常温下不易分解。它可溶于水和一些有机溶剂，如甲醇和乙酸。
用途：
1. 工业上，三聚氰胺常用作合成树脂的原料，如腈纶、酚醛塑料等。它具有优良的耐热性和耐化学腐蚀性。
制法：
三聚氰胺的制备通常通过尿素和甲醛的反应进行。尿素和甲醛在碱性条件下反应，产生三聚氰胺和水。
安全信息：
1. 三聚氰胺具有低毒性，对人体和环境影响较小。
3. 使用和储存三聚氰胺时，应避免接触皮肤和眼睛，必要时应戴上防护手套和护目镜。
4. 在废弃物处理中，应符合相关法规和规定，避免对环境造成污染。
最后更新：2024-04-09 19:43:38
氰脲三酰胺 - 性质
可信数据
白色晶体。加热升华。不可燃。能溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶，不溶于乙醚、苯、四氯化碳。在高温下能分解产生高毒的氰化物气体。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
氰脲三酰胺 - 制法
可信数据
三聚氰胺以尿素为原料，氨气为液化载气，以硅胶为催化剂进行气固相催化反应，多采用半干式常压法工艺，在380～400℃下合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经溶解、过滤、结晶后制成成品，或者由双氰胺在甲醇溶剂中，于200℃与氨反应而得。
最后更新：2022-01-01 09:30:38
氰脲三酰胺 - 市场发展
三聚氰胺以尿素为原料，生产1吨三聚氰胺约需3吨尿素。中国是世界上最大的尿素生产国，尿素产量大且价格低廉，即使在国家实行高关税抑制尿素出口的背景下，每年尿素出口量仍达（300～700）万吨，丰富的尿素资源使得中国三聚氰胺生产具有得天独厚的优势。中国三聚氰胺产能扩张严重，致使中国三聚氰胺企业竞争激烈，行业产品价格上涨乏力。
最后更新：2023-08-16 21:38:17
氰脲三酰胺 - 用途
可信数据
用作皮革加工的鞣剂和填充剂。广泛应用于塑料、木材、造纸、纺织、涂料等行业，是制造高级涂料、层压板、模塑粉、黏合剂、纺织及纸张处理剂、绝缘材料的原料。
最后更新：2022-01-01 09:30:38
氰脲三酰胺 - 主要用途
制造三聚氰胺甲醛树脂的主要原料,用作有机元素分析试剂,也用于有机及树脂的合成作皮革加工的鞣剂和填充剂。与甲醛缩合聚合可制得三聚氰胺树脂,可用于塑料及涂料工业,也可作纺织物防摺、防缩处理剂。其改性树脂可做色泽鲜艳、耐久、硬度好的金属涂料。
与甲醛缩合聚合制成的三聚氰胺树脂被广泛应用于木质建筑模板的制造和加工中。可用于模板表面的防水和木芯板的粘连，增加模板的重复使用次数。
最后更新：2023-08-16 21:39:23
氰脲三酰胺 - 安全性
可信数据
小鼠经口LD50：4550mg/kg；大鼠经口3000mg/kg。避免与氧化剂、酸类接触。工作人员应做好防护，若不慎触及皮肤和眼睛，应立即用大量流动清水冲洗。
最后更新：2022-01-01 09:30:39
氰脲三酰胺 - 限量标准
中国标准
中国国家食品质量监督检验中心在2008年9月13日指出，三聚氰胺属于化工原料，是不允许添加到食品中的，故暂未设定像农药残留那样的标准限制。10月8日，卫生部、工业和信息化部、农业部、国家工商行政管理总局和国家质量监督检验检疫总局联合发布公告，制定三聚氰胺在乳与乳制品中的临时管理值：
婴幼儿配方乳粉中三聚氰胺的限量值为1mg/kg，高于1mg/kg的产品一律不得销售。液态奶（包括原料乳）、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值为2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的产品一律不得销售。含乳15%以上的其他食品中三聚氰胺的限量值为2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的产品一律不得销售。
国际标准
2012年7月5日，联合国负责制定食品安全标准的国际食品法典委员会为牛奶中三聚氰胺含量设定了新标准，以后每公斤液态牛奶中三聚氰胺含量不得超过0.15毫克。国际食品法典委员会说，三聚氰胺含量新标准将有助于各国政府更好地保护消费者权益和健康。
最后更新：2023-08-16 21:39:38
氰脲三酰胺 - 拓展阅读 - 三聚氰胺是怎么加到牛奶中的
方舟子 科普作家
许多人喝牛奶是为了补钙，不过你如果留心一下国内鲜牛奶包装上的标注，一般没有列出钙的含量，标明的营养成分含量只有两种：脂肪和蛋白质。鲜牛奶有全脂、低脂、脱脂之分，其脂肪含量各不相同，而且在脂肪被视为健康杀手的今天，一般人不会在乎脂肪含量是否达标。蛋白质才是牛奶中的主要营养成分，鲜牛奶包装上都会注着蛋白质含量为100毫升≥2.9克,以表明符合鲜牛奶的国家标准（100毫升≥2.95克）。
生鲜牛奶的蛋白质含量一般在3%以上，所以一般都能达到国家标准，除非往原奶中兑水。要提防有人拿水卖出奶的价钱，就有必要在收购生鲜牛奶时检测蛋白质的含量。根据蛋白质的化学性质，有几种检测方法，各有优缺点。食品工业上普遍采用的、被定为国家标准的是凯氏定氮法。这是19世纪后期丹麦人约翰·凯达尔发明的方法，原理很简单：蛋白质含有氮元素，用强酸处理样品，让蛋白质中的氮元素释放出来，测定氮的含量，就可以算出蛋白质的含量。牛奶蛋白质的含氮率约16%，根据国家标准，把测出的氮含量乘以6．38，就是蛋白质含量。
所以凯氏定氮法实际上测的不是蛋白质含量，而是通过测氮含量来推算蛋白质含量，显然，如果样品中还有其他化合物含有氮，这个方法就不准确了。在通常情况下，这不是个问题，因为食物中的主要成分只有蛋白质含有氮，其他主要成分（碳水化合物、脂肪）都不含氮，因此凯氏定氮法是一种很准确的测定蛋白质含量的方法。但是如果有人往样品中偷加含氮的其他物质，就可以骗过凯氏定氮法获得虚假的蛋白质高含量，用兑水牛奶冒充原奶。
常用的一种冒充蛋白质的含氮物质是尿素。不过尿素的含氮量不是很高（46.6%），溶解在水中会发出刺鼻的氨味，容易被觉察，而且用一种简单的检测方法（格里斯试剂法）就可以查出牛奶中是否加了尿素。所以后来造假者就改用三聚氰胺了。三聚氰胺含氮量高达66.6%（含氮量越高意味着能冒充越多的蛋白质），白色无味，没有简单的检测方法（要采用“高性能液体色谱”这种高科技去检测），是理想的蛋白质冒充物。三聚氰胺是一种重要的化工原料，广泛用于生产合成树脂、塑料、涂料等，目前的价格大约是1吨12000元。在生产三聚氰胺过程中，会出现废渣，废渣中还含有70%的三聚氰胺。造假者用来冒充蛋白质的就是三聚氰胺渣，有些“生物技术公司”在网上推销“蛋白精”，其实就是三聚氰胺渣。在饲料、奶制品中添加“蛋白精”冒充蛋白质。
三聚氰胺是怎么加到牛奶中的呢？有两种可能途径。一种是奶站加到原奶中。这样做有一定的局限，因为三聚氰胺微溶于水，常温下溶解度为3．1克／升。也就是说，100毫升水可以溶解0．31克三聚氰胺，含氮0．2克，相当于1．27克蛋白质，由此可以算出，要达到100毫升≥2.95克蛋白质的要求，100毫升牛奶最多只能兑75毫升水（并加入0．54克三聚氰胺）。另一种途径是在奶粉制造过程中加入三聚氰胺，这就不受溶解度限制了，想加多少都可以。
三聚氰胺之所以被不法之徒当成“蛋白精”来用，可能是因为觉得它毒性很低，吃不死人。大鼠口服三聚氰胺，半致死量（毒理学常用指标，指能导致一半的实验对象死亡）大约为每千克体重3克，和食盐相当。大剂量喂食大鼠、兔、狗也未观察到明显的中毒现象。三聚氰胺进入体内后似乎不能被代谢，而是从尿液中原样排出，但是，动物实验也表明，长期喂食三聚氰胺能出现以三聚氰胺为主要成分的肾结石、膀胱结石。我们无法拿人体做试验，而即使患肾结石的人曾经服用过偷加了三聚氰胺的食物，也很难确定三聚氰胺就是罪魁祸首，除非患者的食物来源很单一，例如只吃配方奶粉的婴儿——没想到还真有人敢拿婴儿来做试验证明了它能吃死人！
有人认为既然蛋白质检测法的缺陷导致了致命的造假，还不如干脆取消蛋白质检测，默许牛奶兑水得了。其实凯氏定氮法的缺陷并不难弥补，只要多一道步骤即可：先用三氯乙酸处理样品。三氯乙酸能让蛋白质形成沉淀，过滤后，分别测定沉淀和滤液中的氮含量，就可以知道蛋白质的真正含量和冒充蛋白质的氮含量。这是生物化学的常识，也早成为检测牛奶氮含量的国际标准（ISO 8968）。“蛋白精”骗局在国内出现已有一些年头，“三鹿奶粉”事件不过是把这一“行业秘密”摆在了公众面前。只有改进国家标准，堵住漏洞，才能挽回人们对国产乳业的信心。（原题为《“蛋白精”的骗局》）
最后更新：2023-08-16 21:39:42
氰脲三酰胺 - 制备方法
三聚氰胺是一种有机化合物。以下是三聚氰胺的一种制备方法：
1. 将氨气（NH3）通过一种含有氰酸（HOCN）的溶液中。这将产生膦酸（HNCN）。
2. 接下来，将膦酸在酸性条件下进行热缩聚反应。这通常在酸性催化剂（如硝酸）的存在下进行。
3. 在热缩聚反应中，膦酸分子内部的氨基（NH2）会与其他膦酸分子上的氰基（CN）反应，形成氨基甲酰基脲（H2NC（=O)NH）。
4. 氨基甲酰基脲继续进行自发性反应，形成三聚氰胺（C3H6N6）。
在实际应用中，还有其他较复杂的制备方法可选择，以满足不同生产需求。
1. 将氨气（NH3）通过一种含有氰酸（HOCN）的溶液中。这将产生膦酸（HNCN）。
2. 接下来，将膦酸在酸性条件下进行热缩聚反应。这通常在酸性催化剂（如硝酸）的存在下进行。
3. 在热缩聚反应中，膦酸分子内部的氨基（NH2）会与其他膦酸分子上的氰基（CN）反应，形成氨基甲酰基脲（H2NC（=O)NH）。
4. 氨基甲酰基脲继续进行自发性反应，形成三聚氰胺（C3H6N6）。
在实际应用中，还有其他较复杂的制备方法可选择，以满足不同生产需求。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
氰脲三酰胺 - 注意事项
三聚氰胺是一种有机化合物，以下是关于其注意事项的介绍：
1. 安全操作：在处理三聚氰胺时，应戴上适当的防护手套、眼镜和实验室外套，以避免接触皮肤和眼睛。确保在通风良好的实验室环境下操作。
2. 防止吸入：尽量避免吸入三聚氰胺的粉尘或气体。如果使用粉末形式的三聚氰胺，应该使用带有过滤装置的呼吸器。
3. 避免接触：避免让三聚氰胺接触到皮肤和眼睛。
4. 储存注意：将三聚氰胺保存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和可燃物。应将其放在密封的容器中，以防止与空气和水接触。
5. 回收和处置：在使用三聚氰胺后，应按照当地法规和规定进行正确的处置。不应将其排放到水体、土壤或下水道中，以免对环境造成污染。
具体操作应根据相关安全规定和实验室指导进行。
1. 安全操作：在处理三聚氰胺时，应戴上适当的防护手套、眼镜和实验室外套，以避免接触皮肤和眼睛。确保在通风良好的实验室环境下操作。
2. 防止吸入：尽量避免吸入三聚氰胺的粉尘或气体。如果使用粉末形式的三聚氰胺，应该使用带有过滤装置的呼吸器。
3. 避免接触：避免让三聚氰胺接触到皮肤和眼睛。
4. 储存注意：将三聚氰胺保存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和可燃物。应将其放在密封的容器中，以防止与空气和水接触。
5. 回收和处置：在使用三聚氰胺后，应按照当地法规和规定进行正确的处置。不应将其排放到水体、土壤或下水道中，以免对环境造成污染。
具体操作应根据相关安全规定和实验室指导进行。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
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