环孢霉素A
环孢菌素(Cyclosporine A)
CAS: 79217-60-0;59865-13-3
化学式: C62H111N11O12
性质
白色针状结晶，从-15℃的丙酮中得到。熔点148～151℃， 溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水。
制法
以多孢木霉菌为生产菌株。先制各环孢素发酵液，向发酵液中加入乙酸乙酯提取，分出有机层，减压蒸发，得粗品。经纯化处理可得。
用途
瑞士山道士公司研制，1 9 83年元月投入市场。免疫抑制剂。由十一个氨基酸组成的环状多肽物质。可抑制淋巴细胞生成干扰素。它对网状内皮系统吞噬细胞无影响。环孢素不同于细胞毒类药物的作用，它仅抑制T细胞介导的细胞免疫而不致显著影响机体的一般防御能力。它抑制体液和细胞传递的免疫功能，而不抑制骨髓，不减少白细胞数。能阻止对移植组织或器官的排斥作用。另外，它对自身免疫疾病以及血吸虫病、疟疾、糖尿病、艾滋病等有一定疗效，还有抗炎症性能。环孢素在临床上主要用于防止异体器官或骨髓移植时排异等不利的免疫反应，常和糖皮质激素合用。
安全性
小鼠，大鼠，兔子静脉注射LDso( mg/kg)：107、25、>10；经口：2329. 1480. >1000。
| 中文名 | 环孢菌素 |
| 英文名 | Cyclosporine A |
| 别名 | 环孢素 赛斯平 環孢靈 环孢素A 环孢菌素 环孢菌素E 环孢菌素A 环孢多肽A 环孢霉素A 环胞霉素A 环孢霉素杂质 山地明环孢灵 环孢菌素杂质E |
| 英文别名 | Restasis Cyclosporin CYCLOSPORIN CYCLOSPRINE CYCLOSPORINE Cyclosporine Cyclosporins cyclosporin A Cyclosporine A Antibiotic S 7481F1 Cyclosporine (Neoral) Cyclosporine (cyclosporin A) 30-ethyl-33-[(4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-3,21-bis(1-methylethyl)-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-3,21-bis(1-methylethyl)-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone |
| CAS | 79217-60-0 59865-13-3 |
| EINECS | 1312995-182-4 |
| 化学式 | C62H111N11O12 |
| 分子量 | 1202.61 |
| InChI | InChI=1/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1 |
| 密度 | 1.016g/cm3 |
| 熔点 | 151°C |
| 沸点 | 1293.8°C at 760 mmHg |
| 比旋光度 | D20 -244° (c = 0.6 in chloroform); D20 -189° (c = 0.5 in methano |
| 闪点 | 736.3°C |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水 |
| 折射率 | 1.467 |
| 存储条件 | 2-8℃ |
| 外观 | 白色针状结晶 |
| MDL号 | MFCD00274558 |
| 体外研究 | Cyclosporine通过细胞自主机制诱导表型转变，包括非转化细胞的浸润。Cyclosporine对肿瘤细胞的治疗导致显著的形态学改变，包括胞膜边缘波动和众多伪足突出，细胞运动性增加，以及基质非依赖性(浸润)生长。 Cyclosporine (cyclosporin A, CsA)具有有效的免疫抑制性能，表明其具有阻断活化的T细胞中细胞因子基因转录的作用。Cyclosporine通过与亲环素形成复合物，抑制钙调磷酸酶的磷酸酶活性，其调节核转运和随后NFAT转录因子的活化。Cyclosporine也会阻断抗原识别引起的JNK 和p38的激活，使CsA成为T细胞活化的高度特异性抑制剂。 Cyclosporine介导的对MPAG通过Mrp2转运子进行胆汁排泄的抑制是Cyclosporine和mycophenolate mofetil (MMF) 相互作用的反应机理。 Cyclosporine抑制骨骼肌细胞的生化和形态分化，而对增殖影响最小。 |
| 体内研究 | Cyclosporine增强免疫缺陷的SCID浅褐色小鼠体内的肿瘤生长。在小鼠体内，Cyclosporine抑制诱发型创伤后肌肉再生。 Cyclosporine在血液，脾脏，和肾脏中1h时达到最高浓度，在脾脏和肾脏中比在血液中浓度高。 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李倩 王明 邓成程 等. 两亲性嵌段共聚物普朗尼克的细胞毒性及细胞摄取[J]. 中国医院药学杂志 2017 37(12):1124-1128. 2. 赵静.人参皂苷Rg_1对糖基化末端产物诱导肾小球系膜细胞炎症及TGFβ/Smad信号通路的影响[J].中国药师 2018 21(11):1919-1923. 3. 邓成程, 李倩, 唐军,等. 普朗尼克对多西他赛耐药的人乳腺癌细胞毒性及摄取的影响[J]. 中国药师, 2018, 21(008):1325-1330. 4. 梁媛媛, 马琳, 崔黎丽,等. 正极性驻极体和氮酮对环孢素A的体外透皮促渗作用[J]. 第二军医大学学报, 2012(06):617-620. 5. 黄平, 石岩, 郭鑫,等. 正极性驻极体环孢菌素A贴剂的开路热刺激放电[J]. 高电压技术, 2015. 6. 李方园, 刘道洲, 刘苗,等. 活性氧响应负载环孢菌素A纳米粒对缺氧/复氧损伤心肌细胞的保护作用[J]. 西北药学杂志, 2020, 035(002):229-233. 7. 左霞, 郭俐宏, 李莉. 百令胶囊对肾移植大鼠肾功能及排斥反应的影响[J]. 现代中西医结合杂志, 2015(12):1279-1282. 8. 孟治平, 路曼琪, 苏文强,等. 盐酸小檗碱粉雾剂的制备及其对金黄色葡萄球菌肺炎的作用研究[J]. 中草药, 2020, v.51;No.661(02):73-80. 9. 郭鑫, 崔黎丽, 梁媛媛,等. 负极性驻极体环孢菌素A贴剂的压电性[J]. 高电压技术, 2014, 040(006):1916-1920. 10. 刘鸿越, 江键, 马琳,等. 驻极体及联用氮酮对环孢菌素A的体外透皮促渗作用[J]. 药学实践杂志, 2012, 30(006):440-442. 11. 郭鑫, 王桃, 石岩,等. 驻极体外静电场对不同参数环孢菌素A贴剂极化特性的影响[J]. 北京理工大学学报, 2017, 37(002):191-195. 12. 林琳,曹俊昌,杨政,冯春燕.0.05%环孢素A纳米粒滴眼液治疗干眼症的实验研究[J].中医眼耳鼻喉杂志,2021,11(01):1-5. 13. Feng, Baihuan, et al. "Exposure to a 50-Hz magnetic field induced mitochondrial permeability transition through the ROS/GSK-3β signaling pathway." International journal of radiation biology 92.3 (2016): 148-155.https://doi.org/10.3109/09553002.2016.1135261 14. [IF=10.435] Zhang Chang-xiong et al."Mitochondria-targeted cyclosporin A delivery system to treat myocardial ischemia reperfusion injury of rats."J Nanobiotechnol. 2019 Dec;17(1):1-16 15. [IF=4.411] Xu Zhang et al."In Vitro and In Situ Characterization of the Intestinal Absorption of Capilliposide B and Capilliposide C from Lysimachia capillipes Hemsl."Molecules. 2019 Jan;24(7):1227 16. [IF=2.368] Baihuan Feng et al."Exposure to a 50-Hz magnetic field induced mitochondrial permeability transition through the ROS/GSK-3β signaling pathway."Int J Radiat Biol. 2016;92(3):148-155 17. [IF=1.627] Yanming Xia et al."Transport mechanism of ursodeoxycholic acid in human placental BeWo cells."Biopharm Drug Dispos. 2018 Jul;39(7):335-343 18. [IF=5.923] Yue Gao et al."Human IL-23R Cytokine-Binding Homology Region-Fc Fusion Protein Ameliorates Psoriasis via the Decrease of Systemic Th17 and ILC3 Cell Responses."Int J Mol Sci. 2019 Jan;20(17):4170 19. [IF=3.981] Xiao-Hang Liu et al."Comparison of the permeability between conjugated estrogens and atenolol in rat in situ single-pass intestinal perfusions model and in Caco-2 cell monolayers."J Drug Deliv Sci Tec. 2022 Feb;68:102786 |
环孢霉素A - 性质
可信数据
白色针状结晶，从-15℃的丙酮中得到。熔点148～151℃， 溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
环孢霉素A - 制法
可信数据
以多孢木霉菌为生产菌株。先制各环孢素发酵液，向发酵液中加入乙酸乙酯提取，分出有机层，减压蒸发，得粗品。经纯化处理可得。
最后更新：2022-01-01 08:52:46
环孢霉素A - 标准
可信数据
本品为环[ [(E)-(2S,3R，4R-3 -经基甲基-2-(甲氨基)-6-辛烯酰]-L-2-氨基丁酰-N-甲基甘氨酰-N-甲基-L-亮氨酰-L-缬氨-N-甲基-L-亮氨酰-L-丙氨酰-D-丙氨酰-JV-甲基-L-亮氨酰-N-甲基-L-亮氨醜-N-甲基-L-缬氨酰]。按干燥品计算，含环孢素（C62H111N11O12)不得少于98.5% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
环孢霉素A - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色粉末;无臭。
- 本品在甲醇、乙醇或乙腈中极易溶解，在乙酸乙酯中易溶,在丙酮或乙醚中溶解，在水中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定(通则0621)，比旋度为—185°至一193°。
最后更新：2022-01-01 13:32:23
环孢霉素A - 介绍
无臭无味。本品在甲醇、乙醇或乙腈中极易溶解，在醋酸乙酯中易溶，在丙酮或乙醚中溶解，在水中几乎不溶。
最后更新：2022-10-16 17:28:56
环孢霉素A - 质量标准-中国药典2005版
可信数据
按干燥品计算，含环孢素(C2H111N11012)不得少于98.5%l干燥失重，于60℃下加热3h，其干燥失重应不大于2.0%l重金属含量应少于0. 00226。
最后更新：2022-01-01 08:52:47
环孢霉素A - 鉴别
可信数据
- 取本品约5mg，加甲醇5ml溶解，加高锰酸钾试液1滴，放置，紫红色应逐渐消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集784图）一致。
最后更新：2022-01-01 13:32:24
环孢霉素A - 用途
可信数据
瑞士山道士公司研制，1 9 83年元月投入市场。免疫抑制剂。由十一个氨基酸组成的环状多肽物质。可抑制淋巴细胞生成干扰素。它对网状内皮系统吞噬细胞无影响。环孢素不同于细胞毒类药物的作用，它仅抑制T细胞介导的细胞免疫而不致显著影响机体的一般防御能力。它抑制体液和细胞传递的免疫功能，而不抑制骨髓，不减少白细胞数。能阻止对移植组织或器官的排斥作用。另外，它对自身免疫疾病以及血吸虫病、疟疾、糖尿病、艾滋病等有一定疗效，还有抗炎症性能。环孢素在临床上主要用于防止异体器官或骨髓移植时排异等不利的免疫反应，常和糖皮质激素合用。
最后更新：2022-01-01 08:52:47
环孢霉素A - 检查
可信数据
有关物质
取本品适量，精密称定，加50% 乙腈溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含2.5mg的溶液，作为供试品溶液；取环孢素对照品，精密称定，加50% 乙腈溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含25ug 的溶液，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以环孢素峰面积计算，单个杂质不得过0.7 % ，杂质总量不得过1.5% 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
干燥失重
取本品0.5g，以五氧化二磷为干燥剂，在60°C减压干燥3小时,减失重量不得过2.0%(通则0831)。
重金属
取本品0.5g，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 13:32:25
环孢霉素A - 安全性
可信数据
小鼠，大鼠，兔子静脉注射LDso( mg/kg)：107、25、>10；经口：2329. 1480. >1000。
最后更新：2022-01-01 08:52:48
环孢霉素A - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（柱前连接0.25mmX 1000mm的不锈钢管）;以乙腈-水-叔丁基甲醚-磷酸（430：520:50：1)为流动相；检测波长为210mn;不锈钢管和柱温70°C。取环孢素系统适用性对照品适量，加50%乙腈溶液溶解并稀释制成每lml中含2.5mg的溶液，取20u1注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。
测定法
取本品适量，精密称定，加50% 乙腈溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含1.25mg的溶液，作为供试品溶液，精密量取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取环孢素对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 13:32:25
环孢霉素A - 类别
可信数据
免疫抑制剂。
最后更新：2022-01-01 13:32:25
环孢霉素A - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:25
环孢霉素A - 环孢素口服溶液
可信数据
本品含环抱素（C62H111N11O12)应为标所量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为淡黄色或黄色的澄清油状液体。
鉴别
- 取本品与环孢素对照品各适量，分别加20%三氯甲烷的甲醇溶液制成每lml中含lmg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各10u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，以乙醚为展开剂，展开后，晾干，移置另一展开缸内，以乙酸乙酯-丁酮-水-甲醇(60：40：2：1)为展开剂，展开后，晾干，先喷以碘化铋钾试液，再立即喷以过氧化氢试液显色。供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 以上（1 )、（2 )两项可选做一项。
检查
- 乙醇量 取供试品溶液与乙醇适量，用丁醇定量稀释至一定浓度，依法检査（通则0711)，乙醇含量应为标示量的 80.0%〜120.0% 。
- 其他 应符合口服溶液剂项下有关的各项规定（通则0123)。
含量测定
- 照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-水-甲醇-磷酸（550:400:50:0.5)为流动相；检测波长为210nm;柱温为50〜70°C . 取环孢素系统适用性对照品适量，加乙腈-水（1:1)混合溶液溶解并稀释制成每lml中含2.5mg的溶液，取20u1注人液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。
- 测定法 精密称取本品适量，加20%三氯甲烷的甲醇溶液定量稀释制成每lml中约含环孢素lmg的溶液，作为供试品溶液，取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取环孢素对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，并照相对密度测定法（通则0601)，在与含量测定相同温度下测得的相对密度进行换算。
类别
同环孢素。
规格
50ml:5g
贮藏
遮光，密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:32:26
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产地: 中国-STD
包装: 支
规格: 10mg，25mg，50mg，100mg
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