白色晶体。熔点为71~72℃,蒸气压(20℃)2.933×10 -4 Pa,相对密度(20℃)1.21。能溶于多种有机溶剂,甲醇中溶解度为65%;水中溶解度(20℃)为0.71%。在酸性及中性介质中较稳定。不易燃,不爆炸,无腐蚀性。
首先制各a-氯代丙酸甲酯、2,6-二甲基苯胺、甲氧基乙酸三种化合物。最后制得甲霜灵。(1)氯代丙酸与甲醇在浓硫酸为催化剂的条件下直接酯化,加入无水氯化钙为脱水剂,在50~60℃搅拌反应,处理得到a-氯代丙酸甲酯。也可采用光气与a-氯代丙酸作用,生成a-氯代丙酰氯,再与甲醇反应制得a-氯代丙酸甲酯。(2)将间二甲苯用混酸硝化,将2,4-=甲基硝基苯分离制得2. 6-=甲基硝基苯,再用氢气还原得2,6-_甲基苯胺。(3)将乙二醇、甲醚用硝酸氧化,在催化剂钒盐和铜盐的作用下反应,处理得到甲氧基乙酸。将上面得到的2,6-=甲基苯胺与a一氯代丙酸甲酯反应,以无水碳酸钠为缚酸剂,加少量碘催化剂,进行反应得到N-(2’一丙酸甲酯)-2,6-=甲基苯胺。将甲氧基乙酸和适量甲苯加热,滴加三氯化磷,继续反应,分去下层亚磷酸,得甲氧基乙酰氯甲苯溶液,再滴加N一(2’一丙酸甲酯)-2. 6-=甲基苯胺继续回流反应,经处理得到甲霜灵。
新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内,水溶性比一般杀菌剂高得多。对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效,例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。也可用于棉花猝倒病、谷子白发病,防治效果好。
雄性大鼠、小鼠经口LD50为66 9mg/kg,对大鼠经皮LD50>3100mg/kg。大鼠2年喂养试验无作用剂量为/50mg/kg(相当于每天2.5mg/kg),在试验条件下,未见动物有致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。鲤鱼、虹鳟鱼LC50为lOOmg/L;蜜蜂LCso为 20ug/只;鹌鹑LC50为 798~1067mg/kg。
中文名 | 甲霜灵 |
英文名 | Metalaxyl |
别名 | 氨丙灵 甲双灵 阿普隆 甲霜灵 甲霜安 瑞毒霉原药 雷多米尔-锰锌 隔板,底板,滑板,溜槽底,挡板,沙封板 N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)外消旋氨基丙酸甲酯 甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-DL-氨基丙酸酯 N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯 |
英文别名 | Subdue subdue2e Metalaxyl ridomil2e Acylon(Ciba-Geigy) methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninate n-(methoxyacetyl)-n-(2,6-xylyl)-,methylester,dl-alanin methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-dl-alaninmethylester N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxy acetyl)-alanine methyl ester n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-dl-alaninemethylester |
CAS | 57837-19-1 |
EINECS | 260-979-7 |
化学式 | C15H21NO4 |
分子量 | 279.33 |
InChI | InChI=1/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3 |
密度 | 1.1083 (rough estimate) |
熔点 | 72-73°C |
沸点 | 422.1°C (rough estimate) |
闪点 | 100°C |
水溶性 | 0.84 g/100 mL |
蒸汽压 | 7.5 x 10-4 Pa (25 °C) |
溶解度 | 氯仿 (微溶) 、甲醇 (微溶) |
折射率 | 1.5130 (estimate) |
酸度系数 | 1.41±0.50(Predicted) |
存储条件 | Sealed in dry,2-8°C |
外观 | 整洁 |
颜色 | Off-White to Pale Beige |
BRN | 2947777 |
物化性质 | 纯品外观为白色结晶体。m.p.71~72℃,蒸气压2.933×10-4Pa (20℃),相对密度1.21 (20℃)。能溶于多种有机溶剂,甲醇中溶解度为65%,水中溶解度为0.71% (20℃)。在酸性及中性介质中较稳定。原粉为黄色至褐色粉末,闪点155℃(闭皿式)。不易燃,不爆炸,无腐蚀性。 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 F - 易燃物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R52/53 - R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 |
安全术语 | S13 - 远离食品、饮料和动物饲料保存。 S24 - 避免皮肤接触。 S37 - 戴适当手套。 S46 - 若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S16 - 远离火源。 |
危险品运输编号 | UN 1648 3/PG 2 |
WGK Germany | 2 |
RTECS | AY6910000 |
海关编号 | 29242990 |
上游原料 | 2,6-二甲基苯胺 丙酸 三氯化磷 |
下游产品 | 甲霜灵-霜霉威 |
白色晶体。熔点为71~72℃,蒸气压(20℃)2.933×10 -4 Pa,相对密度(20℃)1.21。能溶于多种有机溶剂,甲醇中溶解度为65%;水中溶解度(20℃)为0.71%。在酸性及中性介质中较稳定。不易燃,不爆炸,无腐蚀性。
首先制各a-氯代丙酸甲酯、2,6-二甲基苯胺、甲氧基乙酸三种化合物。最后制得甲霜灵。(1)氯代丙酸与甲醇在浓硫酸为催化剂的条件下直接酯化,加入无水氯化钙为脱水剂,在50~60℃搅拌反应,处理得到a-氯代丙酸甲酯。也可采用光气与a-氯代丙酸作用,生成a-氯代丙酰氯,再与甲醇反应制得a-氯代丙酸甲酯。(2)将间二甲苯用混酸硝化,将2,4-=甲基硝基苯分离制得2. 6-=甲基硝基苯,再用氢气还原得2,6-_甲基苯胺。(3)将乙二醇、甲醚用硝酸氧化,在催化剂钒盐和铜盐的作用下反应,处理得到甲氧基乙酸。将上面得到的2,6-=甲基苯胺与a一氯代丙酸甲酯反应,以无水碳酸钠为缚酸剂,加少量碘催化剂,进行反应得到N-(2’一丙酸甲酯)-2,6-=甲基苯胺。将甲氧基乙酸和适量甲苯加热,滴加三氯化磷,继续反应,分去下层亚磷酸,得甲氧基乙酰氯甲苯溶液,再滴加N一(2’一丙酸甲酯)-2. 6-=甲基苯胺继续回流反应,经处理得到甲霜灵。
新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内,水溶性比一般杀菌剂高得多。对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效,例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。也可用于棉花猝倒病、谷子白发病,防治效果好。
雄性大鼠、小鼠经口LD50为66 9mg/kg,对大鼠经皮LD50>3100mg/kg。大鼠2年喂养试验无作用剂量为/50mg/kg(相当于每天2.5mg/kg),在试验条件下,未见动物有致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。鲤鱼、虹鳟鱼LC50为lOOmg/L;蜜蜂LCso为 20ug/只;鹌鹑LC50为 798~1067mg/kg。
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