白藜芦醇
白藜芦醇(resveratrol)
CAS: 501-36-0
化学式: C14H12O3
| 中文名 | 白藜芦醇 |
| 英文名 | resveratrol |
| 别名 | 芪三酚 茋三酚 虎杖甙元 白黎芦醇 白藜芦醇 淫羊藿素 虎仗提取物 反式白藜芦醇标准品 3,4',5-三羟基芪 3,4,5-三羟基反式 (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚 |
| 英文别名 | RESVERATROL Resveratrol resveratrol RESVERATROLE TRANS-RESVERATROL Veratrum album L alcohol TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE trans-3,4,5-Trihydroxystilbene 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene 3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE 3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol |
| CAS | 501-36-0 |
| EINECS | 610-504-8 |
| 化学式 | C14H12O3 |
| 分子量 | 228.24 |
| InChI | InChI=1/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| 密度 | 1.359±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 253-255°C |
| 沸点 | 449.1±14.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 222.3°C |
| 水溶性 | Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL). |
| 蒸汽压 | 1.11E-08mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达25 mg/ml) 或乙醇 (高达20 mg/ml)。 |
| 折射率 | 1.762 |
| 酸度系数 | 9.22±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 2年稳定供应。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | Off-white |
| Merck | 14,8158 |
| 物化性质 | 无味、白色粉末，完全溶解于乙醇。 |
| MDL号 | MFCD00133799 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R37/38 - 刺激呼吸系统和皮肤+B52。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R36 - 刺激眼睛。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 R22 - 吞食有害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S39 - 戴护目镜或面具。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| 海关编号 | 29072990 |
| 上游原料 | 乙酰化白藜芦醇 5-碘间苯二酚 1-(3,5-二乙酰氧基苯基)溴乙烷 3,5-二羟基苯甲醛 4-羟基苯乙烯 |
| 下游产品 | 二氢藜芦醇 阿魏酸 天然维生素 E |
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白藜芦醇 - 简介
白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。
最后更新：2022-01-01 08:48:33
白藜芦醇 - 介绍
药理药效：是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。
最后更新：2022-10-16 17:25:36
白藜芦醇 - 含量测定方法
白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。
最后更新：2022-01-01 08:48:34
白藜芦醇 - 药理作用
- 白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。20世纪90年代，我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
- 1998年美国艾尔•敏德尔编撰《抗衰老圣典》时，将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。中国农科院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授说，有关花生（花生的蛋白质和脂肪的含量比肉、蛋还高，古人称之“长生果”)中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。迄今美国宇航局已将花生定为航天食品，常吃花生制品，可缓解心血管疾病，降低血脂，延缓衰老。花生油、花生酱等富含白藜芦醇的食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用，并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇a、b组有较强的抑制作用。
- 20世纪90年代，我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
白藜芦醇是一种抗自由基、抗氧化剂，与之相关的功能如下
- 延缓衰老。
- 阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病（动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂症等）的作用。
- 影响脂类及花生四烯酸代谢。
- 抗血栓、抗血小板聚集。
- 抗炎、抗过敏作用。
最后更新：2022-01-01 08:48:35
白藜芦醇 - 人工合成白藜芦醇方法
白藜芦醇是很多芳香致癌物的氧化代谢酶类的一种抑制剂，被评为是心、脑血管疾病及癌症的天然化学预防剂。经大量研究表明，白藜芦醇还具有抗突变活性、保护由氧化脂蛋白诱导的细胞毒害作用、抑制肿瘤细胞的繁殖等功能。
1940年人类首次从毛叶藜芦Veratrum grandiflorum的根分离得到白藜芦醇，目前至少已经在21个科、31个属的72种植物中发现，如葡萄科的葡萄属、蛇葡萄属，豆科的落花生属、决明属、槐属，蓼科的蓼属等。由于白藜芦醇在植物中的含量很低，且提取成本高，所以利用化学、生物、基因工程等方法制得白藜芦醇已成为其开发过程中不可或缺的手段。
最后更新：2022-01-01 08:48:36
白藜芦醇 - 溶解性
白藜芦醇是一种天然存在于葡萄和红酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化剂，属于多酚类，易溶于有机溶剂，难溶于水，在有机溶剂种的溶解顺序为：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。
最后更新：2022-01-01 08:48:36
白藜芦醇 - 毒性活性
- 白藜芦醇的荷尔蒙和基因毒性活性：有实验表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能观察到白藜芦醇诱导细胞毒性，微核和中期染色体的转位。在中国仓鼠V79细胞中也能观察到微核的诱导。微核的着丝点信号和细胞周期分析提示白藜芦醇不会直接扰乱有丝分裂细胞释放的微管蛋白聚合研究显示白藜芦醇对微管集合没有直接作用。
- 保护线粒体功能的机制：有学者通过缺氧-再给氧的大鼠模型，研究大鼠的脑组织中分离线粒体，发现白藜芦醇通过浓度依赖方式完全阻滞细胞色素C的释放，在浓度1nmol时可以显著降低氧化物阴离子的生成。缺氧-再给氧所造成的线粒体保护膜破坏在白藜芦醇0.1微摩尔的浓度受到大约70%的保护。在NADH和细胞色素C的存在下，一个低的半数有效浓度18.34pm的白藜芦醇可以阻滞线粒体的耗氧量。
- 白藜芦醇保护线粒体作用的三大机制：抗氧化性质、complexⅢ的作用和细胞膜稳定作用。
- 外周抗疼痛作用：用1%的福尔马林试验验证，结果表明，白藜芦醇开放了大和小的电导Ca2+活化的钾离子通道，而不是ATP敏感的K+通道，从而在实验中产生了抗疼痛作用，证明白藜芦醇的抗疼痛作用与K+通道有关。电压依赖的K+通道也有可能参与。
最后更新：2022-01-01 08:48:37
白藜芦醇 - 化学性质与用途
化学性质
无味、白色粉末，完全溶解于乙醇。
用途
- 它能够阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用，其作用主要表现为它的抗氧化特性。
- 心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用
- 抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
- 延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管、抗肝炎
最后更新：2022-01-01 08:48:38
白藜芦醇 - 安全信息
- 危险品标志 Xi
- 危险类别码 37/38-41-36/38
- 安全说明 26-39-37/39
- WGK Germany 3
- RTECS号 CZ8987000
- 毒害物质数据 501-36-0(Hazardous Substances Data)
最后更新：2022-01-01 08:48:38
白藜芦醇 - 制备方法
白藜芦醇在市场的需求量极大，由于其在植物中的含量很低，并且提取成本高，所以利用化学方法合成白藜芦醇已成为其开发的主要手段。
Perkin反应合成
以3,5-二异丙氧基苯甲醛和对异丙氧基苯乙酸为原料，利用Perkin反应首先合成了单一的顺式中间产物，然后再转化为单一的反式白藜芦醇，产率为55.2％。
heck反应合成
利用Heck反应合成单一的反式白藜芦醇，产率达到70％以上，但关键中间体3,5一二乙酰氧基苯乙烯需经保护、Wittig反应、再保护三步反应方能获得。
Wittig—Horner反应合成
卓广澜等以3,5一二羟基苯甲酸为原料，经甲基化、肼化、氧化反应得到中间体3,5一二甲氧基苯甲醛，与对甲氧基苄磷酸酯经Wittig—Homer缩合反应得到单一的反式3,4',5一三甲氧基芪，最后用BBr3/CH2C：脱去甲基保护基，合成得到白藜芦醇，产率为35.7％。
最后更新：2022-01-01 08:48:39
白藜芦醇 - 主要功效
药理作用
白藜芦醇是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。20世纪90年代，中国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
抗癌作用
反式白藜芦醇和顺式白藜芦醇都具有抗癌活性，其原因是它们可以抑制蛋白质- 酪氨酸激酶的活性。白藜芦醇在癌症发生的3个阶段即起始、 增进和发展过程中，都有较高的防癌活性， 且对癌症发生3个阶段都有抑制乃至逆转作用：一、抑制起始作用。减少自由基形成，诱导Ⅱ期药代酶增多，拮抗二恶英作用；二、抑制增进作用。抑制环氧合酶( COX )，抑制过氧化氢酶；三抑制发展作用。抑制癌细胞增殖，诱导癌细胞分化，诱导癌细胞凋亡。白藜芦醇可望作为酪氨酸蛋白激酶PTK的抑制剂，诸多医学研究发现白藜芦醇对乳腺癌、胃癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮肤癌等多种恶性肿瘤细胞均有明显的抑制作用。
抗氧化作用
白藜芦醇是存在于植物中的天然抗氧化剂，主要通过清除或抑制自由基生成，抑制脂质过氧化、调节抗氧化相关酶活性等机制发挥抗氧化作用。当白藜芦醇在1.3μg /mL时，能明显抑制大鼠红细胞的自氧化溶血和由H2O2 引起的氧化溶血，对小鼠心、 肝、 脑、 肾的体内外过氧化脂质的产生有明显的抑制作用。白藜芦醇的抗氧化、诱除自由基和影响花生四烯酸代谢的药理功能引起了人们的广泛兴趣，因为这些生理代谢涉及与人体健康密切相关的许多生理疾病，如动脉粥样硬化、老年痴呆症、 病毒性肝炎、 胃溃疡、 炎症与过敏反应等。
抗菌作用
白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用，并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒和柯萨奇A、B组有较强的抑制作用。白藜芦醇通过减少血小板的黏附，在抗炎过程中改变血小板的活性达到抗炎。
降脂作用
因为白藜芦醇有着抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌的作用而爱到人们的喜爱，植物来源中说到因为法国人常饮高脂肪物中含有白藜芦醇，所以法国人的冠心病发病率底于其它西方国家，从此信息中可得知白藜芦醇因为有效地压制高脂肪的防治作用。
预防食物过敏
某些人的身体免疫机制会对鸡蛋、小麦和牛奶等食物产生过敏反应，情况严重的会导致休克甚至死亡。日本研究人员在动物实验中发现，红葡萄酒中含量丰富的白藜芦醇能够预防这种食物过敏。
白藜芦醇的抗氧化应激作用
氧化应激在糖尿病肾病发生发展中起重要作用，多种抗氧化剂可延缓DN的发展。白藜芦醇可对抗氧化应激，从而改善早期DN的症状。白藜芦醇具有明显的抗氧化应激作用，可避免高糖、高脂诱导的氧化应激损伤，从而在糖尿病及其慢性并发症的防治中发挥重要作用，特别是在糖尿病早期阶段延缓DN的发展，保护肾脏组织。不过，尽管白藜芦醇是具有极大潜力的天然药物，但目前相关研究仅限于动物实验和细胞分子水平，临床应用相对较少，其临床应用前景有待进一步研究。
最后更新：2022-01-01 08:48:41
白藜芦醇 - 相关研究
- 1998年美国艾尔•敏德尔编撰《抗衰老圣典》时，将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。
- 中国农业科学院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授认为，花生（花生的蛋白质和脂肪的含量比肉、蛋还高，古人称之“长生果”)中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。
- 美国宇航局已将花生定为航天食品，常吃花生制品，可缓解心血管疾病，降低血脂，延缓衰老。花生油、花生酱等富含白藜芦醇的食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。
- 20世纪90年代，中国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
- 2012年9月，日本研究人员在动物实验中发现，红葡萄酒中含量丰富的白藜芦醇能够食物预防过敏。
- 2012年11月，据加拿大多伦多大学研究发现，吸烟者如果饮适量红葡萄酒，不但可以中和香烟中的毒素，还可以排除充斥于自然环境中的多种有毒物质，减少烟害。红葡萄酒中白藜芦醇能减少汽车废气及烘烤产生的浓烟，红葡萄酒能清除烟民体内的毒素。
- 2013年初，英国制药巨头葛兰素史克正在测试部分新药，或许能让人的预期寿命延长至150岁。据报道，这些新药的成分是人工合成的白藜芦醇。白藜芦醇是一种多酚类化合物，在红酒中可以找到，具有通过促进被称为 “长寿基因”的SIRT1组蛋白脱乙酰酶的活力，起到延缓衰老的作用。
- 2015年，据国外媒体报道，红酒素来享有“长生不老药”之称，而针对红酒中某种成分的讨论也始终不曾偃旗息鼓。红酒中的白藜芦醇(resveratrol)的确能让你活得更长，但只有在剂量很小时才有这样的效果，如果摄入过多，它非但不会减慢衰老的速度，反而会使衰老加速。
最后更新：2022-01-01 08:48:41
白藜芦醇 - 简介
白藜芦醇是一种天然存在于多种植物中的化合物，其化学名称为3,5,4'-三羟基肉桂酸。以下是关于白藜芦醇的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：白藜芦醇为无色或微黄色的针状或结晶粉末。
- 溶解性：在水中的溶解度较低，但可溶于一些有机溶剂，如醇类、酯类和二甲基亚酰胺。
- 稳定性：白藜芦醇对光、热和酸性条件具有一定的稳定性。
用途：
- 抗氧化剂：白藜芦醇是一种有效的天然抗氧化剂，可以中和自由基并保护细胞免受氧化应激的损害。
- 抗炎和抗癌作用：白藜芦醇具有抗炎和抗癌活性，可以抑制炎症反应和突破自由基引起的DNA损伤。
- 心血管保护：白藜芦醇可以降低血液中的胆固醇，保护心血管健康。
制法：
白藜芦醇可以从多种植物中提取得到，例如葡萄皮、花椒、桑葚等。提取方法主要是使用溶剂（如乙酸乙酯、甲醇）将植物材料加热浸泡，然后经过过滤、浓缩和结晶等步骤得到纯净的白藜芦醇。
安全信息：
白藜芦醇一般被认为是安全的，但在使用时仍需要遵循适当的用量和指导。长期高剂量的摄入可能会对肾脏、肝脏和消化系统产生一定的负面影响。
性质：
- 外观：白藜芦醇为无色或微黄色的针状或结晶粉末。
- 溶解性：在水中的溶解度较低，但可溶于一些有机溶剂，如醇类、酯类和二甲基亚酰胺。
- 稳定性：白藜芦醇对光、热和酸性条件具有一定的稳定性。
用途：
- 抗氧化剂：白藜芦醇是一种有效的天然抗氧化剂，可以中和自由基并保护细胞免受氧化应激的损害。
- 抗炎和抗癌作用：白藜芦醇具有抗炎和抗癌活性，可以抑制炎症反应和突破自由基引起的DNA损伤。
- 心血管保护：白藜芦醇可以降低血液中的胆固醇，保护心血管健康。
制法：
白藜芦醇可以从多种植物中提取得到，例如葡萄皮、花椒、桑葚等。提取方法主要是使用溶剂（如乙酸乙酯、甲醇）将植物材料加热浸泡，然后经过过滤、浓缩和结晶等步骤得到纯净的白藜芦醇。
安全信息：
白藜芦醇一般被认为是安全的，但在使用时仍需要遵循适当的用量和指导。长期高剂量的摄入可能会对肾脏、肝脏和消化系统产生一定的负面影响。
最后更新：2024-04-09 15:16:34
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