秋水仙碱
秋水仙碱(Colchicine)
CAS: 64-86-8
化学式: C22H25NO6
性质
淡黄色针状结晶或结晶粉末。分子量399. 14。熔点155～157℃。在潮湿或受热时，有青草气味，味苦。微溶于水(lg可溶于22mL水)和乙醚(lg可溶于220mL乙醚)。易溶于乙醇和氯仿。从水溶液析出的晶体含有6个结晶水。
制法
以山慈菇为原料可以提取秋水仙碱。将山慈菇粉碎成40～80目粉末，每缸投料60～70kg，加85%～95%乙醇18 0～210L，加热回流4h，抽滤，再加乙醇回流提取，共3次，第三次抽滤母液套用，第1，2次抽滤液减压浓缩，回收乙醇。将蒸馏残渣加入3～5倍量水，搅匀后放置，等胶质沉淀后用布袋过滤，胶质用水洗涤3次，洗液与滤液合并。滤液用10%硫酸调至pH值2，加氯仿振摇提取至氯仿提取液无色为止，合并氯仿液用5%氢氧化钠溶液约300mL洗涤1次，分取氯仿层，用无水硫酸钠脱水，蒸馏氯仿至近干，得胶状物。取所得胶状物加入5倍量乙酸乙酯中，加热溶解后过滤，放置结晶，抽滤，粗品在低于60℃下干燥得秋水仙碱粗品。秋水仙碱粗品加2倍氯仿，加热溶解后过滤，滤液回收1／2氯仿，放置过夜，抽滤至干，先挥除残留氯仿，再于低温干燥，得秋水仙碱盐结晶。然后再加入5倍量乙酸乙酯，加热溶解，放置结晶，过滤，结晶在低于60℃下干燥，得秋水仙碱成品。
用途
主要用于治疗乳腺癌，对子宫癌、食管癌、肺癌、胃癌也有一定疗效。
| 中文名 | 秋水仙碱 |
| 英文名 | Colchicine |
| 别名 | 秋水仙素 秋水仙鹼 秋水仙碱 秋水仙碱,秋水仙素 秋水仙素,秋水仙碱 秋水仙碱(标准品) 秋水仙素(最多含的乙酸乙酯) COLCHICINE 秋水仙碱 |
| 英文别名 | Colchicine len-7-yl)- Colchicine 64-86-8 Colchicine Acetamide 64-86-8 Benzo(a)heptalen-9(5H)-one, 7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy- n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(a)heptalen-7-acetamid N-(1,2,3,10-Tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide N-(5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide N-(5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(a)heptalen-7-yl)acetamide n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide N1-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)- (S)-N-(5,6,7,9-TETRAHYDRO-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXOBENZO[A]HEPTALEN-7-YL)ACETAMIDE N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide N-((S)-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXO-5,6,7,9-TETRAHYDRO-BENZO[A]HEPTALEN-7-YL)-ACETAMIDE |
| CAS | 64-86-8 |
| EINECS | 200-598-5 |
| 化学式 | C22H25NO6 |
| 分子量 | 399.44 |
| InChI | InChI=1/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1 |
| InChIKey | IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N |
| 密度 | 1.2770 (rough estimate) |
| 熔点 | 150-160°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 522.37°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -250 º (c=1, alcohol) |
| 闪点 | 392.9°C |
| 水溶性 | 45 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | 6.21E-21mmHg at 25°C |
| 溶解度 | H2O: 10 mg/mL |
| 折射率 | 1.5614 (estimate) |
| 酸度系数 | 12.36(at 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。光敏。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to yellow with a green cast |
| Merck | 14,2471 |
| BRN | 2228813 |
| 物化性质 | 浅黄色结晶或结晶性粉末，有味，味苦，见光变色。Mp157℃(乙酸乙酯重结晶)，比旋光度[α]17D-429°(1.72%，水)、-121°(0.9%，氯仿)，在乙醇中最大吸收波长为243nm和350.5nm。本品易溶于水、乙醇和氯仿，溶于苯和乙醚，不溶于石油醚，0.5%的本品溶液呈弱酸性。LD50(小鼠、腹腔) 6.1mg/kg。 |
| MDL号 | MFCD00078484 |
| 危险品标志 | T+ - 极高毒性物品 T - 有毒物品  Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R26/28 - 吸入及吞食有极高毒性。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R46 - 可能引起遗传性基因损害。 |
| 安全术语 | S13 - 远离食品、饮料和动物饲料保存。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S28 - 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 |
| 危险品运输编号 | UN 1544 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | GH0700000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29399990 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | I |
| 上游原料 | 乙醇溶液 |
| 下游产品 | gamma-光秋水仙碱 硫代秋水仙碱 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李培宁 陈秀娟 江漪 等. 3种化合物在UV诱导下对CHL细胞染色体畸变作用[J]. 日用化学工业 2019 49(006):377-380 387. 2. 范素芳, 马俊美, 刘茁,等. 高效液相色谱-串联质谱测定食品中15种有毒生物碱[J]. 食品科学, 2018, 39(22):290-295. 3. [IF=9.229] Qing-Shan Liu et al."Novel Beta-Tubulin-Immobilized Nanoparticles Affinity Material for Screening β-Tubulin Inhibitors from a Complex Mixture."Acs Appl Mater Inter. 2017;9(7):5725–5732 |
秋水仙碱 - 性质
可信数据
淡黄色针状结晶或结晶粉末。分子量399. 14。熔点155～157℃。在潮湿或受热时，有青草气味，味苦。微溶于水(lg可溶于22mL水)和乙醚(lg可溶于220mL乙醚)。易溶于乙醇和氯仿。从水溶液析出的晶体含有6个结晶水。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
秋水仙碱 - 制法
可信数据
以山慈菇为原料可以提取秋水仙碱。将山慈菇粉碎成40～80目粉末，每缸投料60～70kg，加85%～95%乙醇18 0～210L，加热回流4h，抽滤，再加乙醇回流提取，共3次，第三次抽滤母液套用，第1，2次抽滤液减压浓缩，回收乙醇。将蒸馏残渣加入3～5倍量水，搅匀后放置，等胶质沉淀后用布袋过滤，胶质用水洗涤3次，洗液与滤液合并。滤液用10%硫酸调至pH值2，加氯仿振摇提取至氯仿提取液无色为止，合并氯仿液用5%氢氧化钠溶液约300mL洗涤1次，分取氯仿层，用无水硫酸钠脱水，蒸馏氯仿至近干，得胶状物。取所得胶状物加入5倍量乙酸乙酯中，加热溶解后过滤，放置结晶，抽滤，粗品在低于60℃下干燥得秋水仙碱粗品。秋水仙碱粗品加2倍氯仿，加热溶解后过滤，滤液回收1／2氯仿，放置过夜，抽滤至干，先挥除残留氯仿，再于低温干燥，得秋水仙碱盐结晶。然后再加入5倍量乙酸乙酯，加热溶解，放置结晶，过滤，结晶在低于60℃下干燥，得秋水仙碱成品。
最后更新：2022-01-01 11:14:54
秋水仙碱 - 标准
可信数据
本品为百合科植物丽江山慈藉IphigeniaindicaKunthet Benth.的球茎中提取得到的一种生物碱。按无水、无溶剂物计算，含C22H25N06不得少于97.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
秋水仙碱 - 性状
可信数据
- 本品为类白色至淡黄色结晶性粉末；无臭；略有引湿性；遇光色变深。
- 本品在乙醇或三氯甲烷中易溶，在水中溶解（但在一定浓度的水溶液中能形成半水合物的结晶析出），在乙醚中极微溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621),按无水、无溶剂物计算，比旋度为一240°至一250°。
最后更新：2022-01-01 13:42:38
秋水仙碱 - 用途
可信数据
主要用于治疗乳腺癌，对子宫癌、食管癌、肺癌、胃癌也有一定疗效。
最后更新：2022-01-01 11:14:55
秋水仙碱 - 鉴别
可信数据
- 取本品，加乙醇溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在243nm与350mn的波长处测定吸光度，243nm波长处的吸光度与350nm波长处的吸光度的比值应为1.7〜1.9。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集277图）一致。
最后更新：2022-01-01 13:42:39
秋水仙碱 - 检查
可信数据
有关物质
避光操作。取本品适量，加水-甲醇(1：1)溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液;精密量取适量，加水-甲醇（1:1)分别定量稀释制成每lml中含10ug与0.5ug的溶液，作为对照溶液（1)与（2)。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以水为流动相A ,以甲醇-水（55:45)为流动相B,流速为每分钟1.0ml ，检测波长为254mn。先以流动相A -流动相B(30：70)等度洗脱，柱温20°C，待秋水仙碱峰洗脱完毕后立即按下表进行梯度洗脱；理论板数按秋水仙碱峰计算不低于5000，杂质I峰（相对保留时间约为0.9)与秋水仙碱峰的分离度应符合要求。精密量取对照溶液（2)20u1 注人液相色谱仪，秋水仙碱色谱峰信噪比不小于10 ;再精密量取供试品溶液、对照溶液（1 )与对照溶液(2)各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至秋水仙碱峰保留时间的2.5倍。供试品溶液色谱图中，杂质I 的峰面积不得大于对照溶液（1 )主峰面积的3.5倍（3.5% ) ，其他单个杂质峰面积均不得大于对照溶液(1)主峰面积（1% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液（1)主峰面积的5倍（5%) ,供试品溶液色谱图中小于对照溶液(2)主峰面积的峰忽略不计。
去甲秋水仙碱
取本品0.05g，加水5ml溶解后，加三氣化铁试液0.1ml,摇匀，如显绿色，与同体积的对照溶液（取比色用氯化钴液1ml、比色用重铬酸钾液1.5ml与比色用硫酸铜液2.5ml，摇匀，即得）比较，不得更深。
残留溶剂
取本品约0.3g,精密称定，置20ml顶空瓶中，精密加水10ml使溶解，密封，作为供试品溶液；分别精密称取乙酸乙酯与三氣甲烷各适量，加水定量稀释制成每lml中约含0.75mg与3ug的混合溶液，精密量取10ml,置20ml顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第一法）试验，以聚乙二醇（PEG-20M ) (或极性相近）为固定液，柱温为75°C，进样口温度为200°C,检测器温度为250°C,顶空瓶平衡温度为80°C ,平衡时间为30分钟。取对照品溶液顶空进样，乙酸乙酯峰与三氯甲烷峰分离度应符合要求。精密量取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图，按外标法以峰面积计算。含乙酸乙酯不得过6.0% ,含三氯甲烷不得过0.01% 。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分不得过2.0 % 。
炽灼残渣
不得过0.1% (通则0841)。
最后更新：2022-01-01 13:42:40
秋水仙碱 - 含量测定
可信数据
取本品约0.25g，精密称定，加无水冰醋酸50ml使溶解，加醋酐5ml,照电位滴定法（通则0701)，用高氯酸滴定液(0.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol/L ) 相当于39.94mg的 C22H25NO6。
最后更新：2022-01-01 13:42:41
秋水仙碱 - 类别
可信数据
抗痛风药，抗肿瘤药。
最后更新：2022-01-01 13:42:41
秋水仙碱 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:42:41
秋水仙碱 - 秋水仙碱片
可信数据
本品含秋水仙碱（C22H25N06)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色片。
鉴别
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 含量均匀度 取本品1片，置50ml(0.5mg规格）或lOOml(lmg规格）量瓶中，照含量测定项下的方法，自“加水适量”起，依法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第三法），以水200ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作，经30分钟时，取溶液适量，滤过，取续滤液作为供试品溶液;另取秋水仙碱对照品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含2.5ug(0.5mg规格）或5ug(lmg规格）的溶液.，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法，精密量取供试品溶液与对照品溶液各100u1(0.5mg规格）或各5Oul(lmg规格），分别注人液相色谱仪，依法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的80% ，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-水（40:60)为流动相；检测波长为254mn。理论板数按秋水仙碱峰计算不低于5000,秋水仙碱与相邻色谱峰的分离度应符合要求。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于秋水仙碱lmg)，置100ml量瓶中，加水适量，振摇1小时使秋水仙碱溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20u1注入液相色谱仪，记录色谱图;另取秋水仙碱对照品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同秋水仙碱。
规格
（1)0.5mg (2)lmg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:42:42
秋水仙碱 - 简介
秋水仙碱（Colchicine）是一种天然生物碱，主要存在于秋水仙属植物的种子和地下部分。以下是关于秋水仙碱的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 秋水仙碱为无色结晶固体，可溶于水和有机溶剂，呈微弱的碱性。
- 它具有强烈的毒性，对生物体有着广谱的抑制作用。
用途：
- 它用于治疗急性关节炎等病症，尤其对于痛风的治疗有较好的效果。
- 秋水仙碱还被用作细胞学和生物学研究中的化学试剂，以抑制细胞有丝分裂。
制法：
- 秋水仙碱的主要制法是从秋水仙属植物中提取。一般采用酸碱溶剂提取的方法，经过萃取、结晶和纯化等步骤后得到纯品。
安全信息：
- 秋水仙碱是一种强烈的毒性物质，应遵守相关的安全操作规程。
- 长期接触或接触高浓度的秋水仙碱可能对人体造成损害，包括呼吸困难、恶心、呕吐、腹泻、肝脏和肾脏损伤等。
- 秋水仙碱不应直接或意外地进入人体。应避免皮肤接触和吸入其粉尘。
- 如果发生接触或误服，应立即就医并告知医生关于接触的细节。
使用秋水仙碱前应仔细阅读相关的安全操作信息和说明。
性质：
- 秋水仙碱为无色结晶固体，可溶于水和有机溶剂，呈微弱的碱性。
- 它具有强烈的毒性，对生物体有着广谱的抑制作用。
用途：
- 它用于治疗急性关节炎等病症，尤其对于痛风的治疗有较好的效果。
- 秋水仙碱还被用作细胞学和生物学研究中的化学试剂，以抑制细胞有丝分裂。
制法：
- 秋水仙碱的主要制法是从秋水仙属植物中提取。一般采用酸碱溶剂提取的方法，经过萃取、结晶和纯化等步骤后得到纯品。
安全信息：
- 秋水仙碱是一种强烈的毒性物质，应遵守相关的安全操作规程。
- 长期接触或接触高浓度的秋水仙碱可能对人体造成损害，包括呼吸困难、恶心、呕吐、腹泻、肝脏和肾脏损伤等。
- 秋水仙碱不应直接或意外地进入人体。应避免皮肤接触和吸入其粉尘。
- 如果发生接触或误服，应立即就医并告知医生关于接触的细节。
使用秋水仙碱前应仔细阅读相关的安全操作信息和说明。
最后更新：2024-04-09 20:48:19
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