中文名 | 七叶亭 |
英文名 | Esculetine |
别名 | 七页亭 七叶亭 七叶内酯 黄独素B 秦皮乙素 秦皮乙素(标准品) 6,7-二羟基香豆素 6,7-二羟基香豆素(七叶素) 秦皮乙素,6,7-二羟基香豆素 |
英文别名 | esculetin ESCULETOL ESCULETIN AESCULETIN Aesculetin Esculetine AKOS 215-98 CICHORIGENIN CICHERINGENIN 6,7-Dihydroxycoumarin LABOTEST-BB LT00233229 6,7-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE (2-chlorophenyl)(phenyl)methanone |
CAS | 305-01-1 |
EINECS | 206-161-5 |
化学式 | C9H6O4 |
分子量 | 178.14 |
InChI | InChI=1/C13H9ClO/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H |
InChIKey | ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.3431 (rough estimate) |
熔点 | 271-273°C(lit.) |
沸点 | 270.35°C (rough estimate) |
闪点 | 175.2°C |
水溶性 | slightly soluble |
蒸汽压 | 0.000164mmHg at 25°C |
溶解度 | 溶解性几乎不溶于沸水、乙醚; 溶于热乙醇、冰醋酸 |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
酸度系数 | 1.71(at 25℃) |
存储条件 | 2-8°C |
外观 | 粉末 |
颜色 | Light yellow |
Merck | 14,3697 |
BRN | 152788 |
物化性质 | 白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。无臭,味微苦。 |
MDL号 | MFCD00006874 |
体外研究 | Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止,减少细胞增殖,这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖,IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中,它将细胞周期阻滞在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡,但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中,Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃,伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中,具有抗增殖活性,其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。 |
体内研究 | Esculetin显著性降低带瘤小鼠(Hepa1-6细胞)的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高,肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%,而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中,5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | GN6382500 |
海关编号 | 29322090 |
上游原料 | 对苯醌 东莨菪内酯 4,5-二羟基-2-硝基苯甲醛 秦皮甲素 2,4,5-三羟基苯甲醛 异莨菪亭 1,2,4-苯三酚醋酸酯 秦皮素 |
下游产品 | 6,7-二甲氧基香豆素 |
参考资料 展开查看 | 1. 万琪臻 石翠 马桂芝. HPLC法测定蒙药地格达-4汤中秦皮乙素的含量[J]. 西北药学杂志 2019 034(003):311-316. 2. 严晓芦 郭巧生 史红专 等. 光照强度对紫花地丁生长、生理及化学成分的影响[J]. 中国中药杂志 2019 044(006):1119-1125. 3. 吴瑞环 张振凌 王瑞生 等. 千金子水煎液中4种有效成分含量测定[J]. 中国中医药信息杂志 2015(07):89-92. 4. 吴瑞环,张振凌,都盼盼,梁君,王娟娟,史莲莲.泛油对千金子中秦皮乙素含量影响的比较研究[J].中医学报,2016,31(12):1943-1946. 5. 许冉达, 邵天宇, 贾绍华. 秦皮乙素对荷瘤小鼠红细胞免疫功能的影响[J]. 哈尔滨商业大学学报:自然科学版, 2016. 6. 邵天宇, 李素梅, 许冉达,等. 秦皮乙素通过调控Smac,Survivin蛋白对SGC-7901细胞凋亡机制的研究[J]. 黑龙江医药, 2016(1):21-24. 7. 王春芳, 冉鑫, 马桂芝. 提高蒙药伊赫汤质量标准的研究[J]. 西北药学杂志, 2020, 035(001):14-18. 8. 王雪莲, 李敏敏, 胡军华,等. 18种香豆素类化合物对柑桔炭疽菌的抑制作用[J]. 中国南方果树, 2013, 42(004):73-74. 9. 冉鑫, 吕顺忠, 滕亮,等. 蒙药壮格伦-5散剂的定性鉴别及含量测定[J]. 西北药学杂志, 2019, 034(006):731-735. 10. 蒋思思,马桂芝.蒙药地格达-8散剂中盐酸小檗碱和秦皮乙素的TLC鉴别及含量测定[J].新疆医科大学学报,2020,43(10):1369-1373. 11. [IF=4.411] Liang Yang et al."New Insights into the Antibacterial Activity of Hydroxycoumarins against Ralstonia solanacearum."Molecules. 2016 Apr;21(4):468 12. [IF=1.902] Zhi Rao et al."Multicomponent determination of traditional Chinese medicine preparation yin-zhi-huang injection by LC–MS/MS for screening of its potential bioactive candidates using HepaRG cells."Biomed Chromatogr. 2018 Feb;32(2):e4057 13. [IF=4.845] Liang Yang et al."Sustainable natural bioresources in crop protection: antimicrobial hydroxycoumarins induce membrane depolarization-associated changes in the transcriptome of Ralstonia solanacearum."Pest Manag Sci. 2021 Nov;77(11):5170-5185 14. [IF=3.935] Yong-Sheng Wu et al."Chemical profiling of Callicarpa nudiflora and its effective compounds identification by compound-target network analysis."J Pharmaceut Biomed. 2020 Apr;182:113110 15. [IF=3.411] Shi Guiqin et al."UPLC-ESI-MS/MS Analysis and Evaluation of Antioxidant Activity of Total Flavonoid Extract from Paeonia lactiflora Seed Peel and Optimization by Response Surface Methodology (RSM)."Biomed Res Int. 2021;2021:7304107 16. [IF=7.514] Jie Meng et al."Conduction of a chemical structure-guided metabolic phenotype analysis method targeting phenylpropane pathway via LC-MS: Ginkgo biloba and soybean as examples."FOOD CHEMISTRY. 2022 Oct;390:133155 |
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