淡黄色结晶性粉末,无臭、无味。熔点150℃。在甲醇或二氯甲烷中易溶,在乙醇或乙酸乙酯中溶解,在水中几乎不溶。
以4,9一雌甾二烯一3 ,17-=酮的为原料,和丙炔溴化镁格氏试剂反应,在17位引入丙炔基,接着对5位烯键进行选择性环氧化,然后在含溴化铜一甲硫醚络合物的四氢呋喃中,和对二甲氨基苯溴化镁反应,经处理得到米非司酮。或者以4,9一雌甾二烯一3,17-_酮为原料,对3位羰基进行保护,然后先环氧化,再在17位引入丙炔基,在11位引入对二甲氨基苯基,最后水解得到米非司酮。
法国Roussel-Uclaf公司开发,1988年上市。新型抗孕激素,并有抗糖皮质激素的活性。米非司酮具有抗受精卵着床,诱导月经及促进宫颈成熟的作用,其催经止孕的机理主要是通过竞争内膜(蜕膜)的孕酮受体,阻断孕酮的作用。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死宫内引产等。
小鼠腹膜内注射LD50( g/kg):>2.6。
中文名 | 米非司酮 |
英文名 | mifepristone |
别名 | 米非司酮 米非司酮D3 米非司酮杂质 米非司酮(甾体) 米非司酮(标准品) 米非司酮(RU486) 11Β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17Β -羟基-17Α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮 (1LΒ,17Β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮 |
英文别名 | RU486 ru486-6 MIFEGYNE RU-38486 MIFEPRISTONE mifepristone ra-4,9-dien-3-one Mifepriston Dianhydride 11BETA-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-17BETA-HYDROXY-17-(1-PROPYNYL)ESTRA-4,9-DIEN-3-ONE (11BETA,17BETA)-11-(4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)-17-HYDROXY-17-(1-PROPYNYL)ESTRA-4,9-DIEN-3-ONE (11R,13S,17S)-11-(4-dimethylaminophenyl)-17-hydroxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one |
CAS | 84371-65-3 |
EINECS | 617-559-7 |
化学式 | C29H35NO2 |
分子量 | 429.6 |
InChI | InChI=1/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24?,25-,26?,28+,29+/m1/s1 |
InChIKey | VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N |
密度 | 1.0731 (rough estimate) |
熔点 | 195-198°C |
沸点 | 544.13°C (rough estimate) |
比旋光度 | D20 +138.5° (c = 0.5 in chloroform) |
闪点 | 334°C |
水溶性 | 474.8ug/L(22.5 ºC) |
蒸汽压 | 1.14E-16mmHg at 25°C |
溶解度 | 溶于DMSO (高达40 mg/ml) 或乙醇 (高达20 mg/ml)。 |
折射率 | 1.6290 (estimate) |
酸度系数 | 12.94±0.60(Predicted) |
存储条件 | 2-8°C |
稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达3个月。 |
敏感性 | Sensitive to heat |
外观 | 黄色固体 |
颜色 | Yellow |
Merck | 14,6186 |
物化性质 | 熔点150℃。[α]D20+138.5°(C=0.5,氯仿)。急性毒性LD50小鼠(g/kg):>2.6腹腔注射。 |
MDL号 | MFCD00867226 |
危险品标志 | T - 有毒物品 |
风险术语 | R60 - 可能损害生育能力。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
安全术语 | S53 - 避免接触,使用前须获得特别指示说明。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | KG2955000 |
海关编号 | 29372900 |
上游原料 | N,N-二甲基苯胺 异丙醚 二甲基硫 |
淡黄色结晶性粉末,无臭、无味。熔点150℃。在甲醇或二氯甲烷中易溶,在乙醇或乙酸乙酯中溶解,在水中几乎不溶。
以4,9一雌甾二烯一3 ,17-=酮的为原料,和丙炔溴化镁格氏试剂反应,在17位引入丙炔基,接着对5位烯键进行选择性环氧化,然后在含溴化铜一甲硫醚络合物的四氢呋喃中,和对二甲氨基苯溴化镁反应,经处理得到米非司酮。或者以4,9一雌甾二烯一3,17-_酮为原料,对3位羰基进行保护,然后先环氧化,再在17位引入丙炔基,在11位引入对二甲氨基苯基,最后水解得到米非司酮。
本品为11B-[4-(N,N -二甲氨基)小苯基]-17B-羟基-l7a-(1-丙炔基)-雌留-4,9-二烯-3-酮。按干燥品计算,含C29H35N02F 得少于 98.5% 。
本品的熔点(通则0612)为192〜196°C。
取本品,精密称定,加二氯甲烷溶解并定量稀释制成每lml中约含5mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为+124°至+129°。
法国Roussel-Uclaf公司开发,1988年上市。新型抗孕激素,并有抗糖皮质激素的活性。米非司酮具有抗受精卵着床,诱导月经及促进宫颈成熟的作用,其催经止孕的机理主要是通过竞争内膜(蜕膜)的孕酮受体,阻断孕酮的作用。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死宫内引产等。
小鼠腹膜内注射LD50( g/kg):>2.6。
取本品,加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取2ml,置100ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验,用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇-水-三乙胺(75:25:0.05)为流动相,检测波长为304mn。理论板数按米非司酮峰计算不低于2000。精密量取供试品溶液与对照溶液各10u1,分别注人液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰,单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.5倍(1.0% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(2.0% ) 。
取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过0.5 % (通则0831)。
取本品约0.3g,精密称定,加冰醋酸20ml溶解后,加结晶紫指示液1滴,用高氯酸滴定液(0.lmol/L)滴定至溶液显蓝绿色,并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液(0.lmol/L) 相当于42.96mg 的C29H35N02。
抗早孕药。
遮光,密封保存。
本品含米非司酮(C29H35N02F) 应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
本品为微黄色片。
取本品细粉适量(约相当于米非司酮20mg),照米非司酮项下的鉴别(1)试验,显相同的结果。
取本品20片,精密称定,研细,精密称取适量(约相当于米非司酮50mg),置100ml量瓶中,加0.lmol/L盐酸溶液适量,振摇使米非司酮溶解,并用0.lmol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇勻,滤过,精密量取续滤液2ml,置100ml量瓶中,用0.lmol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇勻,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在310nm的波长处测定吸光度,按C29H35N02的吸收系数为463计算。
同米非司酮。
(l)lOmg (2)25mg (3)0.2g
遮光,密封保存。
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