中文名 | 丹酚酸 B |
英文名 | lithospermic acid B |
别名 | 紫草酸B 丹酚酸 B 丹酚酸B USP标准品 丹酚酸 B, 来源于丹参 化合物LITHOSPERMIC ACID B (R)-2-(((2S,3S)-4-((E)-3-((R)-1-羧基-2-(3,4-二羟基苯基)乙氧基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)-2-(3,4-二羟基苯基)-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羰基)氧基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸 |
英文别名 | Danfensuan B DANFENSUAN B Salvialic acid B SALVIANOLIC ACID B lithospermic acid B Lithospermic acid B LITHOSPERMIC ACID B (2R)-2-({(2E)-3-[(2S,3S)-3-{[1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl}oxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid (2R)-2-({(2E)-3-[(2S,3S)-3-{[(1R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl}oxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid 3-(1-Carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl) 4-(3-(1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy)-3-oxo-1-propenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylate (2S-(2alpha,3beta(S*),4(E(S*))))- (2S,3S)-4-[(1E)-3-[(1R)-1-Carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid 3-[(1R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl] ester 3-Benzofurancarboxylic acid, 4-(3-(1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy)-3-oxo-1-propenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-, 3-(1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl) ester, (2S-(2alpha,3beta(S*),4(E(S*))))- |
CAS | 121521-90-2 |
化学式 | C36H30O16 |
分子量 | 718.61 |
InChI | InChI=1/C36H30O16/c37-20-6-1-16(11-24(20)41)13-27(34(45)46)50-29(44)10-5-18-3-9-23(40)33-30(18)31(32(52-33)19-4-8-22(39)26(43)15-19)36(49)51-28(35(47)48)14-17-2-7-21(38)25(42)12-17/h1-12,15,27-28,31-32,37-43H,13-14H2,(H,45,46)(H,47,48)/b10-5+/t27-,28-,31+,32-/m1/s1 |
InChIKey | SNKFFCBZYFGCQN-VWUOOIFGSA-N |
密度 | 1.637±0.06 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 98-110°C |
沸点 | 1020.3±65.0 °C(Predicted) |
闪点 | 322.1°C |
蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
溶解度 | H2O: ≥ 5 mg/mL |
折射率 | 1.739 |
酸度系数 | 2.77±0.10(Predicted) |
存储条件 | -20°C |
外观 | 粉末 |
颜色 | white to tan |
物化性质 | 来源于唇形科植物丹参(Savia miltiorrhiza) |
体外研究 | Salvianolic acid B(又被称为satanic acid B或lithospermic acid B)是新一代的天然抗氧化剂。它能够影响缺氧/复氧诱导的内皮细胞NO释放、影响钙离子聚集。当acid B的处理浓度为2.5, 5, and 10 mg/l时,细胞活力和SOD活性被增强,人脐静脉内皮细胞(ECV304)的丙二醛形成被抑制。SalB以剂量依赖方式抑制高糖诱导的氧化应激并减少ROS和8-OHDG的产生、减少线粒体去极化及凋亡效应。它能够下调Bax的表达和AIF的核转运、以及高糖介导的细胞色素c释放;上调高糖(HG)诱导的Bcl-2的表达。除此之外,SalB减弱HG诱导的caspase-3, -9, 减少施旺细胞(Schwann cells)的PARP分裂。SalB在人主动脉平滑肌细胞中以浓度依赖方式抑制血管紧张素Ⅱ或H2O2和TNF-α诱导的明胶分解活性。Salvianolic acid B可抑制血小板凝集和粘附、促进心血管生成。SalB还可增强细胞活性、减少缺血性细胞位于sub-G1期的数量并抗凋亡。它能抑制心肌损伤中的缺血和缺氧效应。在非TGF-1刺激的人类肝星状细胞株(LX-2)中抑制I型胶原的合成。SalB激活哺乳动物SIRT1(一种NAD依赖性的Ⅲ型组蛋白脱乙酰酶)。 |
体内研究 | Salvianolic acid B能显著地减少急性心肌梗塞大鼠模型中的心肌梗塞面积以及血乳酸脱氢酶水平、改善其心脏功能和心肌组织结构,从而抑制心肌缺血缺氧性损伤。 salvianolic acid B还可以改善血液流变学,减少氧化损伤、改善血管内皮细胞功能并阻止冠状动脉疾病的发展。在大鼠心肌梗塞模型中,SalB能选择性地抑制MMP-9的活性,有效的增加左心室壁的厚度、改善心脏的收缩能力,减少心肌纤维化。SalBd可减弱乙醇所诱导的肝脏炎症,主要通过减少肝毒素细胞因子如TNF-α和IL-6的表达水平实现。在动物模型中,SalB对治疗肝纤维病变具有疗效,同时通过其抗氧化和抗炎症活性,发挥保护心脏和神经的活性。 |
安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | DF6492107 |
海关编号 | 29329990 |
参考资料 展开查看 | 1. [IF=3.935] Zhengchao Ji et al."Global identification and quantitative analysis of representative components of Xin-Nao-Kang Capsule, a traditional Chinese medicinal formula, by UHPLC-Q-TOF-MS and UHPLC-TQ-MS."J Pharmaceut Biomed. 2021 May;198:114002 |
1mg | 5mg | 10mg | |
---|---|---|---|
1 mM | 1.392 ml | 6.958 ml | 13.916 ml |
5 mM | 0.278 ml | 1.392 ml | 2.783 ml |
10 mM | 0.139 ml | 0.696 ml | 1.392 ml |
5 mM | 0.028 ml | 0.139 ml | 0.278 ml |
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