肉桂酸
反式肉桂酸(trans-Cinnamic acid)
CAS: 140-10-3;621-82-9
化学式: C9H8O2
性质
以反式异构体为例。白色单斜棱晶。微有桂皮香气。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。易燃。可随蒸汽挥发。相对密度1. 2475。熔点135～136℃。沸点300℃。
制法
苯甲醛和醋酐在醋酸钠存在下加热(155℃)，反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以烧碱中和，离心分离，所得肉桂酸钠和醋酸钠溶液，经酸析得肉桂酸，以沸水再结晶，即得精制品。
用途
主要用于制备酯类，供配制紫丁香型花香香精及用作医药（心可定）的中间体。也可用作测定铀和钒的试剂。
安全性
- 本品低毒。大鼠经口LD502500mg/kg，小鼠经口LD50160mg/kg。
- 采用内衬塑料薄膜袋，外用聚丙烯编织袋包装，每袋lokg。
| 中文名 | 反式肉桂酸 |
| 英文名 | trans-Cinnamic acid |
| 别名 | 皮酸 桂酸 肉桂酸 桂皮酸 反-肉桂酸 反式肉桂酸 蛇舌草提取物 反式苯基丙烯酸 β-苯基丙烯酸 3-苯基丙烯酸 肉桂酸(标准品) 苯基丙烯酸(反式) |
| 英文别名 | Cinnamic acid trans-Ciamic acid Phenylacrylic acid (e)-2-propenoicaci trans-Cinnamic acid β-phenylacrylic acid 3-Phenylacrylic acid Nat.trans-Cinnamic acid CINNAMIC ACID, TRANS-(SG) 3-phenylprop-2-enoic acid trans-3-Phenylacrylic acid (2E)-3-phenylprop-2-enoate trans-Cinnamicacid 140-10-3 (E)-3-Phenyl-2-propenoic acid (2Z)-3-phenylprop-2-enoic acid (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid trans-3-Phenyl-2-propenoic acid 2-{[(3alpha,5beta,6beta,7beta,8xi,9xi,14xi)-3,6,7-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino}ethanesulfonic acid |
| CAS | 140-10-3 621-82-9 |
| EINECS | 205-398-1 |
| 化学式 | C9H8O2 |
| 分子量 | 148.16 |
| InChI | InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6- |
| InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
| 密度 | 1.248 |
| 熔点 | 133 °C (lit.) |
| 沸点 | 300°C(lit.) |
| 闪点 | >230°F |
| 水溶性 | 0.4 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | 1.3 hPa (128 °C) |
| 溶解度 | 0.4g/l |
| 折射率 | 1.5049 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.44(at 25℃) |
| PH值 | 3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 比重 | 0.91 |
| 颜色 | White to almost white |
| 气味 | Faint odour |
| 最大波长(λmax) | ['273nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,2299 |
| BRN | 1905952 |
| 物化性质 | 本品为白色结晶，m.p.133℃，b.p.300℃，难溶于水，稍溶于热水，易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。 |
| MDL号 | MFCD00004369 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | GD7850000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29163900 |
| 上游原料 | 搪玻璃反应锅 |
| 下游产品 | L-苯丙氨酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 付小凯 刘勇 李阳 等. HPLC同时测定半枝莲中对香豆酸和肉桂酸的含量[J]. 中国实验方剂学杂志 2016 v.22(03):44-47. 2. 张静 李壮壮 杜宝香 等. HPLC法同时测定柴胡桂枝汤中6种成分[J]. 中成药 2018 040(010):2202-2205. 3. 周斌 周玉琴. HPLC法测定桂枝颗粒中肉桂酸的含量[J]. 江西科技师范大学学报 2018 000(006):P.66-69. 4. 伍彩红 冯冲 杨丽 等. 一测多评法测定肉桂药材中4种挥发油类成分[J]. 中国药学杂志 2019年54卷5期 400-406页 ISTIC PKU CSCD CA 2019. 5. 张祺嘉钰 孙毅 冉娟 等. 不同炮制方法对不同产地桂枝中有效成分含量及抗氧化作用的影响[J]. 中南药学 2019(7). 6. 刘芳, 周小江, 袁志鹰,等. 基于指纹图谱结合多指标测定的玄参药材等级质量研究[J]. 中草药, 2019, 50(05):1238-1243. 7. 吴素香, 石森林, 葛卫红,等. 桂枝茯苓丸有效成分与物质组的溶出相关性[J]. 中成药, 2016, 38(11):2360-2365. 8. 王秀秀, 李智慧, 石森林,等. 桂枝茯苓浓缩丸多指标成分体外溶出度研究[J]. 中华中医药学刊, 2014, 032(012):2875-2877. 9. 高雅馨, 李晓倩, 于有强,等. 沙棘籽油凝胶的制备及流变特性研究[J]. 食品与发酵工业, 2020(15). 10. 刘芳, 周小江, 袁志鹰,等. 玄参药材等级质量标准研究(Ⅰ)——基于肉桂酸含量的差异性[J]. 湖南中医杂志, 2018(7). 11. 白俊其, 苏贺, 黄娟,等. 肉桂精准煮散饮片与原饮片的煎煮质量[J]. 世界中医药, 2018. 12. 万嘉洋, 田彦芳, 万海同,等. 麻黄汤有效组分配伍在发热大鼠体内的药动学研究[J]. 中国中药杂志, 2019(10). 13. 何仕如, 李漓, 许光明,等. 固相萃取高效液相色谱法快速测定玄参有效成分[J]. 亚太传统医药, 2020, 016(001):54-57. 14. 李漓 周小江 袁志鹰 等. 分散固相萃取HPLC测定玄参中五种指标性成分[J]. 海峡药学 2019 031(011):30-33. 15. 高振鹏, 宋杨, 张美娜,等. 益生菌发酵苹果汁过程中总酚酸变化与动力学研究[J]. 农业机械学报, 2019, 050(011):350-356. 16. 何财安, 张珍, 刘航,等. 苦荞多酚对苦荞淀粉和小麦淀粉理化性质的影响[J]. 食品科学, 2017(09):66-71. 17. 范佳慧, 岳锦萍, 杨蕴格,等. 利用非糖物质快速鉴别单花蜂蜜[J]. 现代食品科技, 2020, v.36;No.246(02):119+269-276. 18. 李姚瑶, 曹毛毛, 王小璐,等. 外源p-香豆酸处理对采后桃果实苯丙烷代谢和抗氧化能力的影响[J]. 食品科学, 2019, 40(23). 19. 郭爽, 梁鹂, 李庆,等. 肉桂显微特征指数与化学成分相关性研究[J]. 时珍国医国药, 2016, 027(010):2312-2315. 20. 姜万舟, 高平, 杨明德,等. 杏鲍菇乙醇提取物的抗氧化活性及成分分离鉴定[J]. 食品工业科技, 2015, 36(22):87-91. 21. 李壮壮, 张静, 赵绍哲,等. 指纹图谱与化学计量学结合优选柴胡桂枝颗粒水提工艺[J]. 中成药, 2018, v.40(08):199-203. 22. 张艺沛, 张婷, 史一恒,等. 藜麦茶加工工艺及酚类物质组成分析[J]. 食品科学, 2019, 040(012):267-274. 23. 张永,丁越,杨骏,张彤,王冰,刘云.一测多评法同时测定肉桂药材中4种成分的含量[J].中华中医药学刊,2021,39(02):51-55. 24. 朱晓富,邓才富,潭秋生,杨丹,卢圣鄂,任风鸣.渝产玄参不同“发汗”天数质量评价[J].中药与临床,2020,11(05):8-10. 25. 张永,丁越,张彤,王冰,王新宏,吴卫刚.高效液相色谱指纹图谱结合化学计量方法评价不同生长年限肉桂药材[J].中成药,2021,43(02):543-546. 26. 赵秋龙,卞晓坤,钱大玮,宿树兰,郭盛,王团结,段金廒.桂枝茯苓胶囊在原发性痛经模型大鼠血浆、胆汁、尿液和粪便中的代谢产物研究[J].药物分析杂志,2021,41(01):51-63. 27. 黄楷迪,刘敬霞,牛阳,马学琴,张婷,卜凡淑,任慧,郭盛,钱大玮,段金廒.回药扎里奴思方UPLC指纹图谱结合多成分含量测定的质控方法研究[J].南京中医药大学学报,2021,37(01):77-82. 28. 武兴菲.红枣干制过程中酚类物质的变化及其与褐变的关系[J].保鲜与加工,2021,21(03):125-129+135. 29. 徐艳阳,赵玉娟,高峰,王二雷,鲁海玲,李雪凤,姜雯雯,陈艳.高效液相色谱法分析中国人参不同部位中多酚类化合物[J].食品科学,2021,42(04):240-246. 30. Zheng, Mengkai, et al. "Effects of herbal drugs in Mahuang decoction and their main components on intestinal transport characteristics of Ephedra alkaloids evaluated by a Caco-2 cell monolayer model." Journal of ethnopharmacology 164 (2015): 22-29.https:// 31. Wang, Hanbo, et al. "Methyl jasmonate induces the resistance of postharvest blueberry to gray mold caused by Botrytis cinerea." Journal of the Science of Food and Agriculture 100.11 (2020): 4272-4281.https://doi.org/10.1002/jsfa.10469 32. Wei, Jianping, et al. "Assessment of chemical composition and sensorial properties of ciders fermented with different non-Saccharomyces yeasts in pure and mixed fermentations." International journal of food microbiology 318 (2020): 108471.https://doi.org/1 33. Bao, Tao, et al. "Cold plasma: An emerging pretreatment technology for the drying of jujube slices." Food Chemistry 337 (2021): 127783.https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127783 34. [IF=7.808] Jianhua Li et al."Production of plant-specific flavones baicalein and scutellarein in an engineered E. coli from available phenylalanine and tyrosine."Metab Eng. 2019 Mar;52:124 35. [IF=6.529] Deliang Liu et al."Zengye decoction induces alterations to metabolically active gut microbiota in aged constipated rats."Biomed Pharmacother. 2019 Jan;109:1361 36. [IF=5.64] Wu Dousheng et al."Oleanolic Acid Induces the Type III Secretion System of Ralstonia solanacearum."Front Microbiol. 2015 Dec;0:1466 37. [IF=4.411] Ninghui Ma et al."Chemical Fingerprinting and Quantification of Chinese Cinnamomi Cortex by Ultra High Performance Liquid Chromatography Coupled with Chemometrics Methods."Molecules. 2018 Sep;23(9):2214 38. [IF=3.414] Mengkai Zheng et al."Effects of herbal drugs in Mahuang decoction and their main components on intestinal transport characteristics of Ephedra alkaloids evaluated by a Caco-2 cell monolayer model."J Ethnopharmacol. 2015 Apr;164:22 39. [IF=11.413] Yan Yin et al."De novo biosynthesis of liquiritin in Saccharomyces cerevisiae."Acta Pharm Sin B. 2020 Apr;10:711 40. [IF=7.514] Erpeng Chao et al."Drying methods influence the physicochemical and functional properties of seed-used pumpkin."Food Chem. 2022 Feb;369:130937 41. [IF=7.514] Hongcai Li et al."Study on the nutritional characteristics and antioxidant activity of dealcoholized sequentially fermented apple juice with Saccharomyces cerevisiae and Lactobacillus plantarum fermentation."Food Chem. 2021 Nov;363:130351 42. [IF=6.475] Yuge Guan et al."Proteomic analysis validates previous findings on wounding-responsive plant hormone signaling and primary metabolism contributing to the biosynthesis of secondary metabolites based on metabolomic analysis in harvested broccoli (Brassica o 43. [IF=5.81] Cui Lihua et al."Chaihu Guizhi Ganjiang Decoction Ameliorates Pancreatic Fibrosis via JNK/mTOR Signaling Pathway."Front Pharmacol. 2021 Jun;0:1369 44. [IF=5.81] Mu Jianfei et al."Determination of Polyphenols in Ilex kudingcha and Insect Tea (Leaves Altered by Animals) by Ultra-high-performance Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry (UHPLC-QqQ-MS) and Comparison of Their Anti-Aging Effects."Fro 45. [IF=5.64] Zhang Yuxiang et al."Structure-Dependent Inhibition of Stenotrophomonas maltophilia by Polyphenol and Its Impact on Cell Membrane."Front Microbiol. 2019 Nov;0:2646 46. [IF=5.277] Jianping Wei et al."Assessment of chemical composition and sensorial properties of ciders fermented with different non-Saccharomyces yeasts in pure and mixed fermentations."Int J Food Microbiol. 2020 Apr;318:108471 47. [IF=4.932] Dandan Wang et al."Simultaneous Quantification of Trace and Micro Phenolic Compounds by Liquid Chromatography Tandem-Mass Spectrometry."Metabolites. 2021 Sep;11(9):589 48. [IF=4.879] Yang Liu et al."UV-B Radiation Largely Promoted the Transformation of Primary Metabolites to Phenols in Astragalus mongholicus Seedlings."Biomolecules. 2020 Apr;10(4):504 49. [IF=4.617] Jiang Linxia et al."A dry powder inhalable formulation of salvianolic acids for the treatment of pulmonary fibrosis: safety, lung deposition, and pharmacokinetic study."Drug Deliv Transl Re. 2021 Oct;11(5):1958-1968 50. [IF=4.24] Mengzhen Han et al."Effect of mixed Lactobacillus on the physicochemical properties of cloudy apple juice with the addition of polyphenols-concentrated solution."Food Biosci. 2021 Jun;41:101049 51. [IF=4.235] Dong Qingying et al."High Oxygen Treatments Enhance the Contents of Phenolic Compound and Ganoderic Acid, and the Antioxidant and DNA Damage Protective Activities of Ganoderma lingzhi Fruiting Body."Front Microbiol. 2019 Oct;0:2363 52. [IF=4.225] Wei Wenyang et al."Screening of Antiviral Components of Ma Huang Tang and Investigation on the Ephedra Alkaloids Efficacy on Influenza Virus Type A."Front Pharmacol. 2019 Sep;0:961 53. [IF=3.935] Pengcheng Huang et al."Correlation study between the pharmacokinetics of seven main active ingredients of Mahuang decoction and its pharmacodynamics in asthmatic rats."J Pharmaceut Biomed. 2020 May;183:113144 54. [IF=3.638] Hanbo Wang et al."Methyl jasmonate induces the resistance of postharvest blueberry to gray mold caused by Botrytis cinerea."J Sci Food Agr. 2020 Aug;100(11):4272-4281 55. [IF=3] Wan Haoyu et al."Pharmacokinetics of seven major active components of Mahuang decoction in rat blood and brain by LC–MS/MS coupled to microdialysis sampling."N-S Arch Pharmacol. 2020 Aug;393(8):1559-1571 56. [IF=2.727] Yanlei Zhang et al."Active components and antioxidant activity of thirty-seven varieties of Chinese jujube fruits (Ziziphus jujuba Mill.)."Int J Food Prop. 2021;24(1):1479-1494 57. [IF=2.679] Dianyu Yu et al."A Novel Cinnamic Acid-Based Organogel: Effect of Oil Type on Physical Characteristics and Crystallization Kinetics."Eur J Lipid Sci Tech. 2020 Apr;122(4):1800488 58. [IF=2.461] Yang Qian et al."The disruption of the MAPKK gene triggering the synthesis of flavonoids in endophytic fungus Phomopsis liquidambaris."Biotechnol Lett. 2021 Jan;43(1):119-132 59. [IF=2.431] Dong Qingying et al."Comparative study on phenolic compounds, triterpenoids, and antioxidant activity of Ganoderma lucidum affected by different drying methods."J Food Meas Charact. 2019 Dec;13(4):3198-3205 60. [IF=7.514] Erpeng Chao et al."Enhancing drying efficiency and quality of seed-used pumpkin using ultrasound, freeze-thawing and blanching pretreatments."Food Chem. 2022 Aug;384:132496 61. [IF=5.396] Mengxue He et al."Influence of extraction technology on rapeseed oil functional quality: a study on rapeseed polyphenols."Food Funct. 2021 Dec;: 62. [IF=6.475] Zhen Wu et al."How steaming and drying processes affect the active compounds and antioxidant types of Gastrodia elata Bl. f. glauca S. chow."FOOD RESEARCH INTERNATIONAL. 2022 Jul;157:111277 63. [IF=4.952] Wenyue Yu et al."Insight into the characteristics of cider fermented by single and co-culture with Saccharomyces cerevisiae and Schizosaccharomyces pombe based on metabolomic and transcriptomic approaches."LWT-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY. 2022 Jun;163:1135 64. [IF=3.361] Jia Cheng et al."A new method for simultaneous determination of 14 phenolic acids in agricultural soils by multiwavelength HPLC-PDA analysis."RSC Advances. 2022 May;12(23):14939-14944 65. [IF=2.63] Zhou Peng et al."Exploring the Mechanism of Ling-Gui-Zhu-Gan Decoction in Ventricular Remodeling after Acute Myocardial Infarction Based on UPLC and In Vivo Experiments."Evidence-based Complementary and Alternative Medicine. 2022;2022:8593176 |
肉桂酸 - 性质
可信数据
以反式异构体为例。白色单斜棱晶。微有桂皮香气。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。易燃。可随蒸汽挥发。相对密度1. 2475。熔点135～136℃。沸点300℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
肉桂酸 - 制法
可信数据
苯甲醛和醋酐在醋酸钠存在下加热(155℃)，反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以烧碱中和，离心分离，所得肉桂酸钠和醋酸钠溶液，经酸析得肉桂酸，以沸水再结晶，即得精制品。
最后更新：2022-01-01 10:43:34
肉桂酸 - 用途
可信数据
主要用于制备酯类，供配制紫丁香型花香香精及用作医药（心可定）的中间体。也可用作测定铀和钒的试剂。
最后更新：2022-01-01 10:43:34
肉桂酸 - 安全性
可信数据
- 本品低毒。大鼠经口LD502500mg/kg，小鼠经口LD50160mg/kg。
- 采用内衬塑料薄膜袋，外用聚丙烯编织袋包装，每袋lokg。
最后更新：2022-01-01 10:43:35
肉桂酸 - 简介
反式肉桂酸（trans-cinnamic acid）是一种有机化合物。它以白色结晶或结晶性粉末的形式存在。
反式肉桂酸在常温下为固体，可以溶解于醇类、醚类和酸类溶剂中，稍溶于水。它具有特殊的芳香香气。
反式肉桂酸具有多种用途。
反式肉桂酸的制法可以通过苯甲醛和丙烯酸反应得到。常用的制备方法有氧化反应、酸催化反应和碱性催化反应等。
例如，避免直接接触皮肤和眼睛，以免引起刺激和炎症。在操作时，应使用适当的防护设备，如实验手套、防护眼镜等。应妥善储存反式肉桂酸，避免其接触火源和氧化剂，以防止火灾和爆炸事故的发生。在使用过程中，按照正确的工艺和操作规范进行操作，以确保安全性。
反式肉桂酸在常温下为固体，可以溶解于醇类、醚类和酸类溶剂中，稍溶于水。它具有特殊的芳香香气。
反式肉桂酸具有多种用途。
反式肉桂酸的制法可以通过苯甲醛和丙烯酸反应得到。常用的制备方法有氧化反应、酸催化反应和碱性催化反应等。
例如，避免直接接触皮肤和眼睛，以免引起刺激和炎症。在操作时，应使用适当的防护设备，如实验手套、防护眼镜等。应妥善储存反式肉桂酸，避免其接触火源和氧化剂，以防止火灾和爆炸事故的发生。在使用过程中，按照正确的工艺和操作规范进行操作，以确保安全性。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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