藏红花酸
藏红花酸(Crocetin)
CAS: 27876-94-4
化学式: C20H24O4
| 中文名 | 藏红花酸 |
| 英文名 | Crocetin |
| 别名 | 藏花酸 藏红花酸 臧红花酸 番红花酸 西红花酸 蕃紅[花]酸 藏红花酸(反式) TRANS-藏花酸 藏红花酸 (西红花酸) 藏红花酸,藏花酸,番红花酸,西红花酸 |
| 英文别名 | CROCETIN Crocetin roceic acid Alpha-Crocetin TRANS-CROCETIN CROCETIN, TRANS- 8,8'-DIAPOCAROTENEDIOIC ACID 8,8'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid 2,6,11,15-TETRAMETHYLHEXADECA-2,4,6,8,10,12,14-HEPTAENEDOIC ACID |
| CAS | 27876-94-4 |
| EINECS | 248-708-0 |
| 化学式 | C20H24O4 |
| 分子量 | 328.4 |
| 密度 | 1.0786 (rough estimate) |
| 熔点 | 285° |
| 沸点 | 386.14°C (rough estimate) |
| FEMA | 2998 | SAFFRON (CROCUS SATIVUS L.) |
| 溶解度 | DMSO (微溶，加热)，甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 1.4434 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.39±0.19(Predicted) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 光敏 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | Red to Very Dark Red |
| 物化性质 | 黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于栀子、西红花、鸢尾科番红花属藏红花柱头，藏红花。 |
| MDL号 | MFCD00017359 |
| 体外研究 | Transcrocetin (trans-Crocetin), a saffron metabolite originating from the crocin apocarotenoids, has been shown to exert strong NMDA receptor affinity and is thought to be responsible for the CNS activity of saffron.To ensure unchanged viability of Caco-2 cells throughout the transport experiments, cellular mitochondrial dehydrogenase activity of Caco-2 cells is measured by MTT assay after a 24 h incubation period with the test compounds: Hydroalcoholic saffron extract saffron extract (SE, 0.5-1 mg/mL) and crocin-1 (250-1000 µM) reveal no negative significant changes in cellular viability. Transcrocetin at 10 µM level does not change viability while higher concentrations (40-160 µM) reduces significantly cellular viability. |
| 海关编号 | 29171900 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李晓晓 吴成斌 任杰 等. HPLC法测定竹叶青酒专用栀子中藏红花素-I的含量[J]. 酿酒科技 2018 291(09):83-85. 2. 朱颖洁,杨亚洁,李群和,邹盈,罗自生.栀子果油的生物活性成分及抗氧化活性评价[J].现代食品科技,2021,37(02):103-113+102. 3. Liu Y, Liang Y, Zheng B, et al. Protective Effects of Crocetin on Arsenic Trioxide-Induced Hepatic Injury: Involvement of Suppression in Oxidative Stress and Inflammation Through Activation of Nrf2 Signaling Pathway in Rats. Drug Des Devel Ther. 2020;14:19 4. Cao, Wei, et al. "Crocetin restores diabetic endothelial progenitor cell dysfunction by enhancing NO bioavailability via regulation of PI3K/AKT-eNOS and ROS pathways." Life sciences 181 (2017): 9-16.https://doi.org/10.1016/j.lfs.2017.05.021 5. [IF=3.647] Wei Cao et al."Crocetin restores diabetic endothelial progenitor cell dysfunction by enhancing NO bioavailability via regulation of PI3K/AKT-eNOS and ROS pathways."Life Sci. 2017 Jul;181:9 6. [IF=5.89] Liu Tengfei et al."Construction of a Stable and Temperature-Responsive Yeast Cell Factory for Crocetin Biosynthesis Using CRISPR-Cas9."Front Bioeng Biotech. 2020 Jun;0:653 7. [IF=5.279] Nan Liang et al."CsCCD2 Access Tunnel Design for a Broader Substrate Profile in Crocetin Production."J Agr Food Chem. 2021;69(39):11626–11636 8. [IF=4.411] Chunnan Li et al."Screening of the Hepatotoxic Components in Fructus Gardeniae and Their Effects on Rat Liver BRL-3A Cells."Molecules. 2019 Jan;24(21):3920 9. [IF=4.162] Yanshuang Liu et al."Protective Effects of Crocetin on Arsenic Trioxide-Induced Hepatic Injury: Involvement of Suppression in Oxidative Stress and Inflammation Through Activation of Nrf2 Signaling Pathway in Rats."Drug Des Dev Ther. 2020; 14: 1921–1931 10. [IF=2.1] Zhifeng Zhao et al."Ameliorative effects and mechanism of crocetin in arsenic trioxide‑induced cardiotoxicity in rats."Mol Med Rep. 2020 Dec;22(6):5271-5281 11. [IF=2.343] Zhu Lin et al."Crocetin alleviates the caerulein-induced apoptosis and inflammation in AR42J cells by activating SIRT1 via NF-κB."J Nat Med-Tokyo. 2022 Jan;:1-9 12. [IF=7.514] Hao Huang et al."Integrated natural deep eutectic solvent and pulse-ultrasonication for efficient extraction of crocins from gardenia fruits (Gardenia jasminoides Ellis) and its bioactivities."Food Chem. 2022 Jun;380:132216 |
藏红花酸 - 用途与合成方法
藏红花酸是一种重要的有机化合物，其化学名称为左旋丙烯酸（trans-2,6,6,9-tetramethyl-3,5-decadienoic acid）。它主要存在于著名的香料和色素植物中，如藏红花、蓝莓、红葡萄酒等。
藏红花酸具有多种应用。它是一种有效的抗氧化剂，能够抵御自由基的损害，保护细胞免受氧化应激的影响。其次，藏红花酸还具有抗炎和抗肿瘤的活性，对于预防和治疗炎症性疾病、癌症等具有潜在的药理作用。
藏红花酸的合成主要有两种方法。一种是从天然植物中提取，通常采用提取、分离纯化的方法获取纯的藏红花酸。另一种是通过化学合成获得。其中最常用的化学合成方法是通过辛烯的环化反应制备，通常从辛醇出发，经过氧化反应、转成酸结构，再进行脱水反应生成藏红花酸。还有一些其他合成路线，如使用不同的酸催化剂、酰化剂和不饱和化合物的反应来合成藏红花酸。
藏红花酸具有多种应用。它是一种有效的抗氧化剂，能够抵御自由基的损害，保护细胞免受氧化应激的影响。其次，藏红花酸还具有抗炎和抗肿瘤的活性，对于预防和治疗炎症性疾病、癌症等具有潜在的药理作用。
藏红花酸的合成主要有两种方法。一种是从天然植物中提取，通常采用提取、分离纯化的方法获取纯的藏红花酸。另一种是通过化学合成获得。其中最常用的化学合成方法是通过辛烯的环化反应制备，通常从辛醇出发，经过氧化反应、转成酸结构，再进行脱水反应生成藏红花酸。还有一些其他合成路线，如使用不同的酸催化剂、酰化剂和不饱和化合物的反应来合成藏红花酸。
最后更新：2024-04-09 21:01:54
藏红花酸 - 简介
藏红花酸，也被称为藏红花酸A或者化学名4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid，是一种天然有机酸。它是从藏红花（Crocus sativus）中提取得到的主要成分之一。
藏红花酸具有如下性质：
外观：呈淡黄色结晶固体。
可溶性：藏红花酸在水中溶解度较低，但可溶于乙醇和醚等有机溶剂。
藏红花酸主要用途如下：
藏红花酸的制法：
从藏红花中提取：将藏红花花瓣经过研磨和浸泡等步骤提取纯化。
化学合成：通过化学反应合成得到。
藏红花酸的安全信息：
安全性：在一般使用量下，藏红花酸被认为是安全的，但过量摄入可能导致不适症状。
过敏反应：少数人可能对藏红花酸过敏，使用前应进行皮肤测试。
藏红花酸具有如下性质：
外观：呈淡黄色结晶固体。
可溶性：藏红花酸在水中溶解度较低，但可溶于乙醇和醚等有机溶剂。
藏红花酸主要用途如下：
藏红花酸的制法：
从藏红花中提取：将藏红花花瓣经过研磨和浸泡等步骤提取纯化。
化学合成：通过化学反应合成得到。
藏红花酸的安全信息：
安全性：在一般使用量下，藏红花酸被认为是安全的，但过量摄入可能导致不适症状。
过敏反应：少数人可能对藏红花酸过敏，使用前应进行皮肤测试。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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