西利马林
水飞蓟素(silymarin)
CAS: 22888-70-6;65666-07-1
化学式: C25H22O10
性质
白色结晶粉末。无臭，味微苦，有吸湿性。难溶于水和氯仿，易溶于碱性水溶液，微溶于甲醇和乙醇，可溶于丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂。熔点167℃，加热至180℃左右分解。比旋光度为+11（丙酮）
制法
一般以紫花水飞蓟种子为原料提取。取5kg紫花水飞蓟种子粉碎，用石油醚(30～60℃)脱脂24h，脱脂粉末挥发去石油醚后过60目筛，然后用丙酮回流抽提32h，将丙酮提取液浓缩至一定体积
后上硅胶柱，以氯仿：乙醇(95：5)洗脱，并以薄层层析鉴定收集组分，相同斑点合并，减压浓缩至干，主斑点部分可得到淡黄色结晶，用少量甲醇洗2次，经干燥得水飞蓟素粗结晶22.5g，收率为0. 45%。取粗结晶用少量丙酮浸泡，搅拌后静置2天，滤出丙酮液得白色粉末，干燥。再取干燥后的白色粉末样品0. 5g加蒸馏水200mL，用Imol／L NaOH液调至pH值为9～10，微热使全部溶解，然后加500mL氯仿，振摇，分离氯仿层。再将氯仿层溶液减压浓缩至干，得白色粉末。用丙酮液溶解白色粉末，过滤，将丙酮液浓缩至一定体积后加石油醚(60～90℃)至微见浑浊，放置过夜，可得结晶。按此步骤再用丙酮石油醚结晶2次，在真空干燥箱内干燥，即得纯品水飞蓟素。
用途
本品主要用于治疗急慢性肝炎、脂肪肝、肝硬变、酒精引起的肝损害、代谢中毒性肝损害、胆结石和脾脏病等。
| 中文名 | 水飞蓟素 |
| 英文名 | silymarin |
| 别名 | 益肝灵 西利马林 水飞蓟宾 水飞蓟素 水飞蓟宾B1 水飞蓟宾(水飞蓟宾A 水飞蓟宾(混有A和B) 细胞增殖和迁移抑制剂(SILIBININ) 2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环 |
| 英文别名 | Silybin SILYBIN Silibinin SILYMARIN silymarin SILYBININ SILIBININ SILYBIN A SILYMARIN I SILYBIN (MIX) silymarin group Silybum marianum SILYBIN (A AND B) Silybum Extract 2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzopyran-2-yl)benzodioxin (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one |
| CAS | 22888-70-6 65666-07-1 |
| EINECS | 245-302-5 |
| 化学式 | C25H22O10 |
| 分子量 | 482.44 |
| InChI | InChI=1/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23-,24-,25+/m0/s1 |
| 密度 | 1.527±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 164-174°C |
| 沸点 | 793.0±60.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D20 +11° (c = 0.25 in acetone + alcohol) |
| 闪点 | 274.4°C |
| 水溶性 | 54mg/L(24.99 ºC) |
| 蒸汽压 | 1.63E-26mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 丙酮 (微溶) 、二甲基亚砜、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 1.684 |
| 酸度系数 | pKa 6.42±0.04 (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | Pale Yellow |
| Merck | 13,8607 |
| 物化性质 | 易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇，略溶于氯仿，几乎不溶于水。 来源于从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取所得的一种黄酮木脂素类化合物。 |
| MDL号 | MFCD03225424 |
| 体外研究 | Silibinin是近似等摩尔比的silibinin A和silybinin B两种对映异构体的混合物。体外和动物研究都表明，silibinin具有保肝作用(抗肝毒)，保护肝脏细胞免受毒素损害。 在体外试验中，Silibinin对人类前列腺癌细胞，雌激素依赖型和非依赖型人类乳腺癌细胞，人类子宫颈癌细胞，人类结肠癌细胞，小和非小人类肺癌细胞都具有抗癌作用。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| 危险品运输编号 | 3172 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DJ2981770 |
| 海关编号 | 29329990 |
| 上游原料 | 乙酸乙酯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 徐静涵, 薛芸, 王彦,等. 核壳型色谱柱-高效液相色谱法快速分离检测水飞蓟素中7种非对映异构体[J]. 化学与生物工程, 2017, 06(v.33;No.222):69-74. 2. 王立, 杨硕, 马维阳,等. 水飞蓟宾控释制剂的制备及释放机制研究[J]. 中草药, 2015(08):1145-1150. 3. 王立, 薛冰, 刘华石,等. 水飞蓟宾葡甲胺渗透泵片的制备及其释放机制考察[J]. 中国医药工业杂志, 2018. 4. 张会芳, 杨亚琛, 张久亮,等. 油菜蜂花粉加工副产物多酚对小鼠急性肝损伤的保护作用[J]. 食品安全质量检测学报, 2018, v.9(09):59-66. 5. 仲金秋, 曹玉珠, 徐宏江,等. 甘草酸二铵改善ConA致小鼠肝损伤的作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2018, 30(12):60-68. 6. 郑成凤 潘裕添 苑小宁 等. HPLC-UV-MS法对洋蓟中多酚类化合物的分析和鉴定[J]. 漳州师范学院学报(自然科学版) 2013(3):81-87. 7. 张丽芳, 林霞, 冯星海,等. 超声辅助有机溶剂回流提取水飞蓟籽中水飞蓟素工艺的优化[J]. 中成药, 2019, 41(001):185-188. 8. 秦帅,吴丽丽,秦灵灵,张程斐,吴呦呦,孙伯菊,刘铜华.水飞蓟宾对C2C12细胞胰岛素抵抗的影响及机制研究[J].世界科学技术-中医药现代化,2020,22(10):3450-3455. 9. Jie Chen, Dong-Li Li, Ling-Na Xie, Yu-ran Ma, Pan-Pan Wu, Chen Li, Wen-Feng Liu, Kun Zhang, Ren-Ping Zhou, Xue-Tao Xu, Xi Zheng, Xia Liu, Synergistic anti-inflammatory effects of silibinin and thymol combination on LPS-induced RAW264.7 cells by inhibition 10. Li, Fang, et al. "Lactobacillus fermentum HFY06 reduced CCl 4-induced hepatic damage in Kunming mice." RSC Advances 10.1 (2020): 1-9.https://doi.org/10.1039/C9RA08789C 11. [IF=4.5] Wang Min et al."Silibinin Prevents Autophagic Cell Death upon Oxidative Stress in Cortical Neurons and Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury."Mol Neurobiol. 2016 Mar;53(2):932-943 12. [IF=2.977] Yan-Jiao Li et al."Silibinin exerts antidepressant effects by improving neurogenesis through BDNF/TrkB pathway."Behav Brain Res. 2018 Aug;348:184 13. [IF=1.908] Yan Chen et al."Characterization of glutathione conjugates derived from reactive metabolites of seven silymarin isomers."Xenobiotica. 2019;49(11):1269-1278 14. [IF=11.878] Li Xinming et al."A fast and specific fluorescent probe for thioredoxin reductase that works via disulphide bond cleavage."Nat Commun. 2019 Jun;10(1):1-12 15. [IF=4.268] Jie Chen et al."Synergistic anti-inflammatory effects of silibinin and thymol combination on LPS-induced RAW264.7 cells by inhibition of NF-κB and MAPK activation."Phytomedicine. 2020 Nov;78:153309 16. [IF=3] Qu Lala et al."Phenotypic assessment and ligand screening of ETA/ETB receptors with label-free dynamic mass redistribution assay."N-S Arch Pharmacol. 2020 Jun;393(6):937-950 17. [IF=3.246] Xu Renjie et al."Fabrication of Stable Apigenin Nanosuspension with PEG 400 as Antisolvent for Enhancing the Solubility and Bioavailability."Aaps Pharmscitech. 2022 Jan;23(1):1-11 |
西利马林 - 性质
可信数据
白色结晶粉末。无臭，味微苦，有吸湿性。难溶于水和氯仿，易溶于碱性水溶液，微溶于甲醇和乙醇，可溶于丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂。熔点167℃，加热至180℃左右分解。比旋光度为+11（丙酮）
最后更新：2024-01-02 23:10:35
西利马林 - 制法
可信数据
一般以紫花水飞蓟种子为原料提取。取5kg紫花水飞蓟种子粉碎，用石油醚(30～60℃)脱脂24h，脱脂粉末挥发去石油醚后过60目筛，然后用丙酮回流抽提32h，将丙酮提取液浓缩至一定体积
后上硅胶柱，以氯仿：乙醇(95：5)洗脱，并以薄层层析鉴定收集组分，相同斑点合并，减压浓缩至干，主斑点部分可得到淡黄色结晶，用少量甲醇洗2次，经干燥得水飞蓟素粗结晶22.5g，收率为0. 45%。取粗结晶用少量丙酮浸泡，搅拌后静置2天，滤出丙酮液得白色粉末，干燥。再取干燥后的白色粉末样品0. 5g加蒸馏水200mL，用Imol／L NaOH液调至pH值为9～10，微热使全部溶解，然后加500mL氯仿，振摇，分离氯仿层。再将氯仿层溶液减压浓缩至干，得白色粉末。用丙酮液溶解白色粉末，过滤，将丙酮液浓缩至一定体积后加石油醚(60～90℃)至微见浑浊，放置过夜，可得结晶。按此步骤再用丙酮石油醚结晶2次，在真空干燥箱内干燥，即得纯品水飞蓟素。
最后更新：2022-01-01 11:15:06
西利马林 - 用途
可信数据
本品主要用于治疗急慢性肝炎、脂肪肝、肝硬变、酒精引起的肝损害、代谢中毒性肝损害、胆结石和脾脏病等。
最后更新：2022-01-01 11:15:07
西利马林 - 简介
水飞蓟素是一种天然的植物次生代谢物，在化学上属于多酚类化合物。
水飞蓟素的性质，它是一种黄色结晶固体，几乎不溶于水，但溶于有机溶剂如乙醇和二甲基亚砜。它具有抗氧化、抗炎和解毒等多种生物活性，是一种强力的自由基清除剂。
它还可以用于治疗良性肝病和肝脏损伤。
制取水飞蓟素的方法有多种，常用的是从水飞蓟植物中提取。首先通过研磨或粉碎将植物材料制成粉末。然后利用有机溶剂如乙醇进行提取，得到含有水飞蓟素的溶液。最后通过蒸馏和浓缩等步骤，可以获得纯净的水飞蓟素。
水飞蓟素的安全信息：目前尚未发现其毒性效应。一般来说，它被认为是一种安全的化合物。不同的人可能对水飞蓟素有不同的耐受性和过敏反应。尽量避免与其他化学物质的接触，以防止意外发生。
水飞蓟素的性质，它是一种黄色结晶固体，几乎不溶于水，但溶于有机溶剂如乙醇和二甲基亚砜。它具有抗氧化、抗炎和解毒等多种生物活性，是一种强力的自由基清除剂。
它还可以用于治疗良性肝病和肝脏损伤。
制取水飞蓟素的方法有多种，常用的是从水飞蓟植物中提取。首先通过研磨或粉碎将植物材料制成粉末。然后利用有机溶剂如乙醇进行提取，得到含有水飞蓟素的溶液。最后通过蒸馏和浓缩等步骤，可以获得纯净的水飞蓟素。
水飞蓟素的安全信息：目前尚未发现其毒性效应。一般来说，它被认为是一种安全的化合物。不同的人可能对水飞蓟素有不同的耐受性和过敏反应。尽量避免与其他化学物质的接触，以防止意外发生。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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