银杏内酯B
银杏内酯B(ginkgolide B from ginkgo leaves)
CAS: 15291-77-7
化学式: C20H24O10
| 中文名 | 银杏内酯B |
| 英文名 | ginkgolide B from ginkgo leaves |
| 别名 | 银杏内酯B 银杏内酯 B 白果苦内酯 B 银杏内酯B(标准品) 银杏内酯 B, 来源于银杏 银杏内酯 B 来源于银杏 叶 白果苦内酯 B,1Β-羟基银杏内酯A GINKGOLIDE B 银杏内酯B 银杏内酯B(白果苦内酯 B,1Β-羟基银杏内酯A) |
| 英文别名 | BN 52021 BGinkgolid GINKGOLIDE B Ginkgolide B (1b)-1-Hydroxyginkgolide A GinkgolideA,1-hydroxy-, (1β)- ginkgolide B from ginkgo leaves Ginkgolide B, froM Ginkgo biloba ginkgolide b from ginkgo biloba leaves |
| CAS | 15291-77-7 |
| EINECS | 604-876-0 |
| 化学式 | C20H24O10 |
| 分子量 | 424.4 |
| InChI | InChI=1/C20H24O10/c1-6-12(23)28-11-9(21)18-8-5-7(16(2,3)4)17(18)10(22)13(24)29-15(17)30-20(18,14(25)27-8)19(6,11)26/h6-11,15,21-22,26H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10+,11+,15+,17?,18?,19-,20-/m1/s1 |
| InChIKey | SQOJOAFXDQDRGF-MMQTXUMRSA-N |
| 密度 | 1?+-.0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 280°C (dec.) |
| 沸点 | 762.4±60.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D24 -52.6° (c = 1 in ethanol) |
| 闪点 | 274.3°C |
| 水溶性 | Soluble in DMSO. Slightly soluble in water and ethanol |
| 蒸汽压 | 7.81E-27mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达40 mg/ml) 或乙醇 (高达10 mg/ml)。 |
| 折射率 | 1.65 |
| 酸度系数 | pKa1 7.14; pKa2 8.60; pKa3 11.89(at 25℃) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。DMSO或乙醇中的溶液可在-20 °C下储存长达3个月 |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | White |
| BRN | 4727611 |
| 物化性质 | 来源于银杏科银杏叶提取物Ginkgo biloba Leaf P.E |
| MDL号 | MFCD05662347 |
| 体外研究 | Ginkgolide B可抑制血小板活化因子（PAF）受体。用银杏内酯B处理中性粒细胞（0.5 μM -12 μM）经化学发光测定，可快速但少量的产生活性氧产物。银杏内酯B可通过f蛋氨酸-亮氨酸苯丙氨酸和酵母多糖增强发光反应。银杏内酯B可诱导细胞分化和激活Ras/MAPK信号转导通路。银杏内酯B促进细胞增殖和内皮基因表达，并明显提高血管内皮生长因子所诱导的迁移反应和内皮祖细胞进入血管网络的能力。银杏内酯B可在H 2 O 2 诱导的细胞凋亡中保护内皮祖细胞。银杏内酯B可诱导eNOS, Akt 和p38磷酸化，进而促进细胞的增殖和功能。 |
| 体内研究 | 银杏内酯B以剂量依赖方式显着抑制肾囊肿的形成，2μM 银杏苦内酯B即可抑制69%的肾囊肿形成。银杏内酯B也可在MDCK囊肿模型，小鼠胚胎肾囊肿模型和PKD小鼠模型中显著抑制囊肿扩大。 用银杏内酯B（50 mg/kg 灌胃）在缺血前应用于高血糖大鼠能显著降低神经损伤。银杏内酯B（100mg/Kg，皮下注射）预处理小鼠局灶性脑缺血模型30分钟可降低心肌梗死面积。在新生大鼠海马神经元和星形胶质细胞的原代培养中，银杏内酯B（1μM）能拮抗由谷氨酸诱导的神经元损伤。银杏内酯B（100μM）减少由星形孢菌素凋亡的损伤。在戊巴比妥或氨基甲酸乙酯麻醉动物实验中，银杏内酯B（1 mg/kg 静脉注射或10 mg/kg 灌胃）可抑制支气管收缩，增加红细胞，减少由血小板活化因子-酰醚（33 ng/kg–100 ng/kg）诱导的血小板和白细胞活化。剂量为3mg/kg的银杏内酯B可降低由血小板活化因子-酰醚雾剂引发的支气管收缩。剂量为300μM的银杏内酯B可抑制血小板活化因子-酰醚刺激肺泡巨噬细胞产生的的超氧化产物。银杏内酯B阻断血小板活化因子-酰醚（100ng）肺灌注后形成的血栓形成。用银杏内酯B（100 μM）预处理实质肺条可部分抑制由血小板活化因子-酰醚（0.1μM）所引起的收缩和伴随的血栓素释放。银杏内酯B抑制成熟的缺血性损伤。银杏内酯B处理可明显降低脑梗死体积，脑水肿和神经功能缺损，也可抑制由NF-κB诱导的缺血/再灌注（I/R），小胶质细胞激活和促炎细胞因子的产生。银杏内酯B在缺血性脑组织中减低Bax蛋白水平和增加Bcl - 2蛋白水平。银杏内酯B抑制血小板聚集和在凝血酶和胶原活化的血小板中抑制磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）和Akt磷酸化。在ApoE |
| 安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-21 |
| 海关编号 | 29322090 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 王黎, 史清海, 刘立明,等. 银杏内脂B对急性缺氧后大鼠焦虑样行为的干预作用[J]. 华南国防医学杂志, 2018. 2. 孙晓静, 周莉, 孙莉. 银杏内酯B和鹿茸多肽对胆碱能前体细胞发生分化的研究[J]. 中风与神经疾病, 2012, 29(007):602-605. 3. 龙思琴, 喻秀峰, 葛宇黎,等. 银杏内酯B改善高脂饮食诱导的小鼠肝脏脂肪变性和炎症. 世界华人消化杂志. 4. 冯如 李泽宏 袁红慧 等. 不同胁迫处理对银杏叶片萜内酯含量的影响[J]. 武汉工业学院学报 2017 036(001):34-38 53. 5. Li, W., Qinghai, S., Kai, L., Xue, M., Lili, N., Jihua, R., Zhengxiang, L., Xiaoling, L., Di, G., Qi, Y., Mengyun, D., & Jianfeng, F. (2019). Oral administration of Ginkgolide B alleviates hypoxia-induced neuronal damage in rat hippocampus by inhibiting ox 6. Wang, Li, et al. "Ginkgolide B Maintains Calcium Homeostasis in Hypoxic Hippocampal Neurons by Inhibiting Calcium Influx and Intracellular Calcium Release." Frontiers in Cellular Neuroscience 14 (2020).https://dx.doi.org/10.3389%2Ffncel.2020.627846 7. Zhang, Wen, et al. "Diterpene ginkgolides protect against cerebral ischemia/reperfusion damage in rats by activating Nrf2 and CREB through PI3K/Akt signaling." Acta Pharmacologica Sinica 39.8 (2018): 1259-1272.https://doi.org/10.1038/aps.2017.149 8. [IF=5.064] Zhang Wen et al."Diterpene ginkgolides protect against cerebral ischemia/reperfusion damage in rats by activating Nrf2 and CREB through PI3K/Akt signaling."Acta Pharmacol Sin. 2018 Mar;39(8):1259-1272 9. [IF=3.935] Xingliang Niu et al."Hydrogen/deuterium exchange, a unique and effective method for MS fragmentation behavior elucidation of ginkgolides and its application to systematic research in Ginkgo biloba."J Pharmaceut Biomed. 2017 Feb;134:181 10. [IF=6.558] Qingqing Song et al."Binary code, a flexible tool for diagnostic metabolite sequencing of medicinal plants."Anal Chim Acta. 2019 Dec;1088:89 11. [IF=5.645] Ying Guo et al."Spatial prediction and delineation of Ginkgo biloba production areas under current and future climatic conditions."Ind Crop Prod. 2021 Aug;166:113444 12. [IF=5.279] Jiaming Liu et al."Protective Effect of Ginkgolide B against Cognitive Impairment in Mice via Regulation of Gut Microbiota."J Agr Food Chem. 2021;XXXX(XXX):XXX-XXX 13. [IF=4.36] Xiao-Xue Fan et al."Diterpene Ginkgolides Meglumine Injection inhibits apoptosis induced by optic nerve crush injury via modulating MAPKs signaling pathways in retinal ganglion cells."J Ethnopharmacol. 2021 Oct;279:114371 14. [IF=2.447] Miaoxuan Sun et al."Ginkgolide B alleviates the inflammatory response and attenuates the activation of LPS‑induced BV2 cells in vitro and in vivo."Exp Ther Med. 2021 Jun;21(6):1-8 15. [IF=3.935] Yongyi Li et al."Integrated molecular networking strategy enhance the accuracy and visualization of components identification: A case study of Ginkgo biloba leaf extract."J Pharmaceut Biomed. 2022 Feb;209:114523 16. [IF=5.34] Dong Shao et al."Identification of the active compounds and functional mechanisms of Jinshui Huanxian formula in pulmonary fibrosis by integrating serum pharmacochemistry with network pharmacology."PHYTOMEDICINE. 2022 Jul;102:154177 |
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