中文名 | 埃坡霉素B
|
英文名 | Epothilone B
|
别名 | 帕妥匹隆 帕土匹龙 埃坡霉素B 埃博霉素B 埃坡霉素 B (-)-埃博霉素B (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羟基-8,8,10,12,16-五甲基-3-[(1E)-1-甲基-2-(2-甲基-4-噻唑基)乙烯基]-4,17-二氧杂双环[14.1.0]十七烷-5,9-二酮
|
英文别名 | Patupilone EPOTHILONE Epothilone B Epothilone B(EPO906) Epothilone B(Patupilone) Epothilone B HOUSE STANDARD Epothilone B (EPO906, Patupilone) (3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentaMethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecan-5,9-dione (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R,E)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-(1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione Patupilone (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
|
CAS | 152044-54-7
|
EINECS | 604-822-6 |
化学式 | C27H41NO6S
|
分子量 | 507.68 |
InChI | InChI=1/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1 |
InChIKey | QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N |
密度 | 1.136 |
熔点 | 95-97°C |
沸点 | 680.2±55.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | D21 -35° (c = 0.7 in methanol) |
闪点 | 365.165°C |
蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
溶解度 | 溶于DMSO (高达40 mg/ml) 或乙醇 (高达35 mg/ml)。 |
折射率 | 1.532 |
酸度系数 | 13.57±0.70(Predicted) |
存储条件 | Store at -20°C |
稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达1个月。 |
敏感性 | Sensitive to light |
外观 | 白色至灰白色固体 |
颜色 | colorless |
MDL号 | MFCD02101921 |
体外研究 | Epothilone B 比 Epothilone A活性高。Epothilone B 的EC0.01为1.8 nM。Epothilone B 作用于HCT116细胞,有效抑制细胞增殖,IC50为0.8 nM。 Epothilone B 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T细胞,诱导细胞周期停顿,且具有细胞毒性,IC50为3 nM 到92 nM。Epothilone B与紫杉醇竞争性与微管结合,IC50为3.3 μM。 3.5 nM Epothilone B 作用于过量表达GFP-α-微管蛋白的MCF-7细胞, 充分抑制微管动力学。同时,Epothilone B诱导有丝分裂停滞,IC50 为3.5 nM。 Epothilone B 作用于多发性骨髓瘤(MM)细胞,包括RPMI 8226, U266, MM.1S, LR5,和 MR20,直接抑制细胞增殖,IC50为1 nM到 10 nM。10 nM Epothilone B也诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。 最新研究显示, 5 nM–100 nM Epothilone B作用于卵巢癌 Hey细胞,增强表面上皮细胞粘附抗原(EpCAM)。 |
体内研究 | Epothilone B 按 2.5 mg/kg–4 mg/kg 剂量作用于携带RPMI 8226细胞移植瘤的小鼠,延长小鼠寿命且抑制肿瘤生长。Epothilone B 作用于携带前列腺癌细胞,包括DU145和PC3的移植瘤小鼠,也抑制肿瘤生长。 |
WGK Germany | 3 |
海关编号 | 29419090 |
上游原料 | (2E)-2-甲基-3-[2-甲基-4-噻唑]-2-丙烯醛 187283-44-9 埃博霉素 |
下游产品 | 伊沙匹隆 |