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3β-hydroxycholest-5-ene

胆固醇(Cholesterol)

CAS: 57-88-5

化学式: C27H46O

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  4. 生命科学
  5. 3β-hydroxycholest-5-ene
性质
  • 本品为白色或淡黄色针状结晶。密度1. 067g/cm3,熔点148.5℃,沸点360℃(部分分解),比旋度- 31. 50(c=2,醚)。溶于醚、丙酮、三氯甲烷、二恶烷、乙酸乙酯和植物油等,微溶于醇,难溶于水。它与一水分子形成的化合物——C27 H460.H2 0是珠光小叶晶,密度1. 03g/cm3,在70~80℃成无水物。
  • 胆固醇是高等动物中的主要甾醇,为细胞膜脂质中的一种成分,主要在肝脏中合成。动物组织中胆固醇含量以脑组织为最多,在肝、骨、胰脏、脾和胆汁中较多,心脏次之。猪脑和蛋黄中含量达2%。血清胆固醇水平的升高与心血管疾患的危险性增大有一定联系。另外一方面胆固醇是体内某些重要甾类物质如甾体激素维生素(如D3)和胆酸的前体。也是某些真核生物膜的重要结构成分。正常情况下血液中胆固醇维持恒定浓度水平,疾患时它的水平才明显上升或下降。
制法

取新鲜动物脑及脊,绞碎,40~50℃下烘干,制得干脑粉。干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,提取4. 5h,反复提取5次,合并提取液。提取液蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。然后加入10倍量乙醇,加热回流th,过滤,滤液在0~5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。粗品加5倍量乙醇,再加入5%~6%硫酸,加热回流8h,去除脂类杂质,水解液于0~5℃冷却,析出晶体,过滤,用乙醇洗至中性。晶体再加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色th,保温过滤,滤液0~5℃冷却结晶,过滤,真空干燥,可得胆固醇。

用途

人工牛黄、激素类药物的制各,还可用作乳化剂。化工原料,表面活性剂、化妆品原料。

安全性

密封保存。

中文名 胆固醇
英文名 Cholesterol
别名 胆固醇
胆甾醇
胆脂醇
胆固烯醇
胆甾烷醇
异辛甾烯醇
胆固醇,标准液
胆固醇,参比液
胆固醇 (-20℃)
胆甾-5-烯-3β-醇
(3β)-胆甾-5-烯-3-醇
胆固醇
胆甾醇
胆甾烷醇
胆固烯醇
英文别名 Cholesterol
Cholesterol, NF
5-Cholesten-3B-ol
5-cholesten-3β-ol
5-Cholesten-3beta-ol
Cholest-5-en-3beta-ol
(3β)-cholest-5-en-3-ol
5,6-Cholesten-3beta-ol
3β-hydroxycholest-5-ene
cholesterol from lanolin
(3beta)-cholest-5-en-3-ol
3beta-hydroxycholest-5-ene
3beta-hydroxy-5-cholestene
cholesterol from hog liver
(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol
CAS 57-88-5
EINECS 200-353-2
化学式 C27H46O
分子量 386.66
InChI InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
密度 1.06
熔点 148-150°C
沸点 360 °C
比旋光度 -36 º (c=2, dioxane)
闪点 250 °C
水溶性 negligible
蒸汽压 2.95E-11mmHg at 25°C
溶解度 H2O: 0.002mg/ml
折射率 1.5250 (estimate)
酸度系数 15.03±0.70(Predicted)
存储条件 -20°C
敏感性 Sensitive to heat and air
外观 粉末
比重 1.067
颜色 white
Merck 14,2201
BRN 1915888
物化性质 白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃,bp360℃ (部分分解),相对密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、无水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。
MDL号 MFCD00003646
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R10 - 易燃。
R48/20/22 -
R40 - 少数报道有致癌后果。
R38 - 刺激皮肤。
R22 - 吞食有害。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R67 - 蒸汽可能引起困倦和眩晕。
R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。
R20 - 吸入有害。
R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。
安全术语 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
S22 - 切勿吸入粉尘。
S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
危险品运输编号 UN 1170 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS FZ8400000
TSCA Yes
海关编号 2906 13 10
Hazard Class IRRITANT
上游原料 乙醇
下游产品 大豆卵磷脂 去氢表雄酮 磷酯酰乙醇胺 1,4-雄烯二酮 胆固醇琥珀酸酯 胆甾醇癸酸酯
参考资料
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3β-hydroxycholest-5-ene - 性质

可信数据
  • 本品为白色或淡黄色针状结晶。密度1. 067g/cm3,熔点148.5℃,沸点360℃(部分分解),比旋度- 31. 50(c=2,醚)。溶于醚、丙酮、三氯甲烷、二恶烷、乙酸乙酯和植物油等,微溶于醇,难溶于水。它与一水分子形成的化合物——C27 H460.H2 0是珠光小叶晶,密度1. 03g/cm3,在70~80℃成无水物。
  • 胆固醇是高等动物中的主要甾醇,为细胞膜脂质中的一种成分,主要在肝脏中合成。动物组织中胆固醇含量以脑组织为最多,在肝、骨、胰脏、脾和胆汁中较多,心脏次之。猪脑和蛋黄中含量达2%。血清胆固醇水平的升高与心血管疾患的危险性增大有一定联系。另外一方面胆固醇是体内某些重要甾类物质如甾体激素维生素(如D3)和胆酸的前体。也是某些真核生物膜的重要结构成分。正常情况下血液中胆固醇维持恒定浓度水平,疾患时它的水平才明显上升或下降。
最后更新:2024-01-02 23:10:35

3β-hydroxycholest-5-ene - 制法

可信数据

取新鲜动物脑及脊,绞碎,40~50℃下烘干,制得干脑粉。干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,提取4. 5h,反复提取5次,合并提取液。提取液蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。然后加入10倍量乙醇,加热回流th,过滤,滤液在0~5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。粗品加5倍量乙醇,再加入5%~6%硫酸,加热回流8h,去除脂类杂质,水解液于0~5℃冷却,析出晶体,过滤,用乙醇洗至中性。晶体再加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色th,保温过滤,滤液0~5℃冷却结晶,过滤,真空干燥,可得胆固醇。

最后更新:2022-01-01 11:14:12

3β-hydroxycholest-5-ene - 标准

可信数据

本品系由动物器官提取、精制而得。本品为胆留- 5 烯-3卢-醇。按干燥品计算,含胆固醇(C27 H46 0 ) 不得少于 95.0%。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

3β-hydroxycholest-5-ene - 性状

可信数据
  • 本品为白色片状结晶;无臭。
  • 本品在三氣甲烷中易溶,在乙醚中溶解,在丙酮、乙酸乙酯或石油醚中略溶,在乙醇中微溶,在水中不溶。

熔点

本品的熔点(通则0612)为147〜150°C。


比旋度

取本品,精密称定,加二氧六环溶解并定量稀释制成每lm l中含20mg的溶液,依法测定(通则0621) , 比旋度应为一34°至一 38°。

最后更新:2022-01-01 11:24:13

3β-hydroxycholest-5-ene - 用途

可信数据

人工牛黄、激素类药物的制各,还可用作乳化剂。化工原料,表面活性剂、化妆品原料。

最后更新:2022-01-01 11:14:12

3β-hydroxycholest-5-ene - 鉴别

可信数据
  1. 取本品约10mg,加三氣甲烷lm l溶解后,加硫酸lm l ,三氣甲烷层显血红色,硫酸层对光侧视应显绿色荧光。
  2. 取本品约5 m g ,加三氣甲烷2m l使溶解,加醋酐1ml,硫酸1 滴,即显粉红色,迅速变为蓝色,最后呈亮绿色。
  3. 取本品与胆固醇对照品适量,分别加丙酮制成每lm l约含2mg的溶液作为供试品和对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验,吸取上述两种溶液各20pl,分别点于同一硅胶G 薄层板上,以乙酸乙酯-甲苯(1 : 2 )为展开剂,展开,取出,睛干,喷以30%三氣化锑的三氣甲烷溶液,于105°C干燥5 分钟,立即检视,供试品溶液所显示主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
  4. 本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致(通则0402)。
最后更新:2022-01-01 11:24:14

3β-hydroxycholest-5-ene - 安全性

可信数据

密封保存。

最后更新:2022-01-01 11:14:12

3β-hydroxycholest-5-ene - 检查

可信数据

酸度

取本品l.O g,置具塞锥形瓶中,加乙醚10ml溶解后,精密加入O .lm o l/L氢氧化钠溶液10ml,振摇约1分钟,缓缓加热除去乙醚,煮沸5 分钟,放冷,加水10ml,在磁力搅拌下加酚酞指示液2 滴,用硫酸滴定液(0 .05m ol/L)滴定至粉红色消失,同时做空白试验。空白试验消耗的硫酸滴定液毫升数与供试品消耗的硫酸滴定液毫升数之差不得过0. 3ml。


乙醇中不溶物

取本品0. 5 g ,加乙醇50ml,温热使溶解后,静置2 小时,不得产生沉淀或浑浊。


干燥失重

取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过0.3 % (通则0831) 。


炽灼残渣

取本品l g ,依法检查(通则0841) ,遗留残渣不得过0 .1% 。


重金属

取炽灼残渣项下遗留的残潼,依法检查(通则0821第二法),含重金属量不得过百万分之十。


砷盐

取本品l.O g,加氢氧化钙l.O g,混合,加水少量搅袢均匀,干燥后,先用小火烧灼使炭化,再在500〜600°C炽灼使完全灰化,放冷,加盐酸5m l与水23ml使溶解,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0002% )。

最后更新:2022-01-01 11:24:15

3β-hydroxycholest-5-ene - 含量测定

可信数据

照高效液相色谱法(通则0512)测定。

  1. 色谱条件与系统适应性试验  用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇为流动相;用蒸发光散射检测器检测。精密量取对照品溶液(每lm l中含胆固醇0. lmg)2CVl,注人液相色谱仪,理论板数按胆固醇峰计算应不低于5000,重复‘进样5 次,胆固醇峰面积的相对标准偏差应不大于2 .0%。
  2. 测定法  取胆固醇对照品适量,精密称定,分别用无水乙醇溶解并定量稀释制成每lm l中约含胆固醇0.05mg、0. lm g、0. 2mg、0. 3mg、0. 5mg的溶液作为对照品溶液,精密量取各20UL,分别注人液相色谱仪,记录色谱图,以对照品溶液浓度的对数值与相应的峰面积对数值计算回归方程,相关系数O )应不小于0 . 9 9 ;另取本品适量,精密称定,用无水乙醇溶解并定量稀释制成每lm l中约含胆固醇0.125mg的溶液,同法测定,用回归方程计算供试品中胆固醇的含量,即得。
最后更新:2022-01-01 11:24:15

3β-hydroxycholest-5-ene - 类别

可信数据

药用辅料,乳化剂和软裔基质等。

最后更新:2022-01-01 11:24:16

3β-hydroxycholest-5-ene - 贮藏

可信数据

遮光,密闭保存。

最后更新:2022-01-01 11:24:16

3β-hydroxycholest-5-ene - 简介

胆固醇是一种脂类化合物,属于甾族化合物。它是一种无色、结晶性固体,具有微弱的臭味。在常温下,胆固醇是难溶于水但易溶于有机溶剂的。

胆固醇在生物体中起重要作用,是细胞膜的组成成分之一,同时也是合成类固醇激素、胆汁酸和维生素D等的前体。胆固醇对于人体健康尤为重要,但摄入过多可能会增加患心血管疾病的风险。

胆固醇通常通过动物脂肪或肝脏提取获得。制备胆固醇的方法包括酸碱提取、结晶法和薄层层析等。

在使用胆固醇或处理含有胆固醇的化学品时,需要遵循相应的安全措施。胆固醇有刺激性和毒性,避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。在储存和处理胆固醇时,应采取适当的通风和个人防护措施,确保安全操作。
最后更新:2024-04-09 01:59:57
3β-hydroxycholest-5-ene
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