3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮
呋喃唑酮(Furazolidone)
CAS: 67-45-8
化学式: C8H7N3O5
性质
淡黄色结晶粉末，无臭，味苦。不溶于水和乙醇，微溶于氯仿，稍溶于二甲基酰胺。
制法
由乙醇胺与尿素缩合，经亚硝酸钠亚硝化、环合，最后用铁粉还原后与5一硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
用途
硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶，从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌，志贺菌，大肠杆菌，变形杆菌，链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性，与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢，肠炎，伤寒，副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。
| 中文名 | 呋喃唑酮 |
| 英文名 | Furazolidone |
| 别名 | 痢特灵 呋喃唑酮 呋喃唑酮 标准品 呋喃唑酮(FDA) 呋喃唑酮67-45-8 发呋喃唑酮67-45-8 痢特灵溶液, 100PPM 呋喃唑酮溶液,1000PPM N,N-二甲基甲酰胺中呋喃唑酮 3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 |
| 英文别名 | Furaxon Furoxone Furazolidon Furazolidone Furazolidonum Nifurazolidone 3-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-oxazolidone 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidine)amino)- 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidene)amino)- 3-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 2-Furanmethanimine, 5-nitro-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)- 3-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2-oxazolidinon 3-(((5-Nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2-oxazolidinone 2-Oxazolidinone,3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]- 2-Oxazolidinone, 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]- 3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one 3-{[(1E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one |
| CAS | 67-45-8 |
| EINECS | 200-653-3 |
| 化学式 | C8H7N3O5 |
| 分子量 | 225.16 |
| InChI | InChI=1/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5+ |
| InChIKey | PLHJDBGFXBMTGZ-UITAMQMPSA-N |
| 密度 | 1.5406 (rough estimate) |
| 熔点 | 254-256°C (dec.) |
| 沸点 | 366.66°C (rough estimate) |
| 闪点 | 2 °C |
| 水溶性 | 极微溶于氯仿、水、乙醇和四氯化碳，1L水中溶40mg该品。稍溶于二甲基甲酰胺。 |
| 蒸汽压 | 3.59E-05mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 甲酸: 可溶物50mg/mL |
| 折射率 | 1.7180 (estimate) |
| 酸度系数 | -1.98±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | yellow |
| 最大波长(λmax) | ['365nm(DMSO)(lit.)'] |
| Merck | 14,4300 |
| BRN | 8317414 |
| 物化性质 | 淡黄色结晶粉末，无臭，味苦。熔点275℃（分解）。不溶于水、乙醇、微溶于氯仿，稍溶于二甲基甲酰胺。小白鼠经口LD501.5-4.54g/kg。 |
| MDL号 | MFCD00010550 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R62 - 有损害生育能力的危险。 R40 - 少数报道有致癌后果。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 R68 - 可能有不可逆后果的危险。 |
| 安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S16 - 远离火源。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | RQ3675000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29349990 |
| 上游原料 | 醋酸酐 糠醛 尿素 乙醇胺 |
| 下游产品 | β-羟乙基脲 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 于浩, 王婷婷, 赫春香,等. 聚邻氨基苯酚功能膜对呋喃唑酮的电催化还原[J]. 高师理科学刊, 2017(1). 2. 梁金玲 唐珂 黄玉霞 等. 呋喃西林分子印迹聚合物的分子模拟与验证[J]. 计算机与应用化学 2018(5). |
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 简介
呋喃唑酮（Furazolidone，曾用名称：痢特灵）是一种硝基呋喃类抗生素，可用于治疗细菌和原虫引起的痢疾、肠炎、胃溃疡等胃肠道疾患。呋喃唑酮为广谱抗菌药，对常见的革兰氏阴性菌和阳性菌有抑制作用。中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物，不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类（包括呋喃唑酮）在动物性食品中的使用。一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。口服本品期间饮酒，则可引起双硫仑样反应，表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等，故服药期间和停药后5天内，禁止饮酒。
最后更新：2022-01-01 08:49:20
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 性质
可信数据
淡黄色结晶粉末，无臭，味苦。不溶于水和乙醇，微溶于氯仿，稍溶于二甲基酰胺。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 制法
可信数据
由乙醇胺与尿素缩合，经亚硝酸钠亚硝化、环合，最后用铁粉还原后与5一硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
最后更新：2022-01-01 10:11:11
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 标准
可信数据
本品为3-[[(5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-2噁唑烷酮。按干燥品计算，含C8H7N305应为97.0%〜103.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 性状
可信数据
- 本品为黄色粉末或结晶性粉末;无臭。
- 本品在N ，N-二甲基甲酰胺中微溶，在三氯甲烷中极微溶解，在水、乙醇或乙醚中几乎不溶。
最后更新：2022-01-01 11:56:40
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 介绍
溶于氯仿、水、乙醇和四氯化碳，11g水中溶40mg该品。稍溶于二甲基甲酰胺。无臭、味苦。
最后更新：2022-10-16 17:27:50
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 性质
熔点 254-256°C (dec.)
储存条件 0-6°C
Merck 13,4321
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息 Furazolidone(67-45-8)
EPA化学物质信息 2-Oxazolidinone, 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene] amino]-(67-45-8)
最后更新：2022-01-01 08:49:21
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 用途
可信数据
硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶，从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌，志贺菌，大肠杆菌，变形杆菌，链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性，与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢，肠炎，伤寒，副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。
最后更新：2022-01-01 10:11:12
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 鉴别
可信数据
- 取本品约20mg,加乙醇5ml与氢氧化钠溶液（l—10)3ml，即显红色。
- 取本品约lmg，加N ，N-二甲基甲酰胺0.lml使溶解，加水5ml、亚硝基铁氰化钠试液lml与氢氧化钠试液1ml，摇匀，放置2分钟，溶液初显橄榄绿色，渐变为墨绿色（与呋喃西林、呋喃妥因的区别）。
- 取含量测定项下的供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在367nm的波长处有最大吸收，在302nm的波长处有最小吸收。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集182图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:56:40
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 抗菌药
呋喃唑酮就是我们通常所说的痢特灵，是一种硝基呋喃类抗菌药，对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用，包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等，在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。主要用于治疗各种肠道感染、细菌性痢疾、腹泻、肠炎、大肠杆菌性败血症、伤寒、霍乱、传染性鼻炎、黑头病、滴虫病、卡氏白细胞虫病，也可与制酸剂等药物合用治疗幽门螺杆菌所致的胃窦炎。
呋喃唑酮对婴幼儿确有副作用，如肝肾损伤、过敏反应等等，所以一般建议尽量少用或者不用。
最后更新：2022-01-01 08:49:22
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 检查
可信数据
酸度
取本品lg，加水100ml，振摇15分钟，滤过，取滤液依法测定(通则0631)，pH 值应为5-5〜7.0。
乙醇中溶解物
取本品5g,置250ml锥形瓶中，加乙醇100ml，加热回流5分钟，放冷至25°C土2°C，用5号垂熔漏斗滤过，滤渣用乙醇50ml洗涤，洗液与滤液合并，置已称定重量的蒸发皿中，蒸去乙醇,残渣在80°C干燥1小时，遗留残渣不得过0.5% 。
S-硝基糠-二乙酸酯
避光操作。取本品约50mg，精密称定，置10ml量瓶中，加N，N-二甲基甲酰胺5ml，置水浴中微温使溶解，放冷，用丙酮稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液；另取5-硝基糠醛二乙酸酯对照品适量，加N ，N-二甲基甲酰胺-丙酮（1:1)溶液溶解并定量稀释制成每lml中含50ug的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各20u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，以甲苯-二氧六环（95:5 )为展开剂，展开，取出，晾干，在105°C干燥5分钟，喷以盐酸苯肼溶液（取盐酸苯肼0.75g，加乙醇10ml使溶解，用水稀释至50ml，用活性炭脱色，滤过，取全部滤液，加盐酸25ml，加水至200ml)，在105°C加热5分钟。供试品溶液如显与对照品溶液主斑点相应的杂质斑点，其颜色与对照品溶液主斑点比较，不得更深（1.0% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.2% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:56:41
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 水产养殖杀菌剂
- 呋喃唑酮对鱼、鳖类等的毒性很小，在淡水渔业养殖中既可用作预防又可作为早期疾病的治疗。当水温在20℃以下时，浸洗20～30分钟;水温在20℃以上时，浸洗10～15分钟。当水温在20℃左右时，呋喃唑酮浓度为0.025ppm就可以抑制各种致病菌，在水池、水缸中饲养的金鱼、热带鱼以忍耐1.5ppm的浓度，不会死亡。因此如遇病情严重时，可以用0.4～1.0ppm浓度，全池遍洒药物后，家鱼要多喂优质商品饲料，观赏鱼类一定要投喂活水蚤、剑水蚤、摇蚊幼虫、水蚯蚓等动物性食料，加强病鱼的营养，增强病鱼的抗病能力。预防家鱼的白头白嘴病、烂鳃病、打印病、竖鳞病、赤皮病等，在放养前浸洗1次。预防观赏鱼类的白头白嘴病、烂鳃病、竖鳞病、蛀鳍烂尾病等，在小水体中饲养的，每天浸洗1次，隔1天再浸洗1次。治疗观赏鱼类的白头白嘴病、烂鳃病、竖鳞病、蛀鳍烂尾病等，每天浸洗1次，每隔1天再浸洗1次，可以连续浸洗3～5次，直到病状消失，鱼体恢复健康。
- 呋喃唑酮残留会对人类造成潜在危害，可引起溶血性贫血、多发性神经炎、眼部损害和急性肝坏死等残病，目前已被中国、欧盟等国家禁用。
最后更新：2022-01-01 08:49:23
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 含量测定
可信数据
避光操作。取本品约20mg，精密称定，置250ml量瓶中，加N，N-二甲基甲酰胺40ml，振摇使溶解，用水稀释至刻度，摇勻，精密量取10ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在367nm的波长处测定吸光度；另取呋喃唑酮对照品，同法测定，计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:56:42
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 化学性质
淡黄色结晶粉末，无臭，味苦。熔点275℃（分解）。不溶于水、乙醇、微溶于氯仿，稍溶于二甲基甲酰胺。小白鼠经口LD501.5-4.54g/kg。
最后更新：2022-01-01 08:49:23
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 类别
可信数据
抗菌药。
最后更新：2022-01-01 11:56:42
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 生产方法
- 以乙醇胺为原料，与尿素缩合得到β-羟乙基脲，用亚硝化，环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原，再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合，即得呋喃唑酮。
- 由乙醇胺和尿素缩合生成β-羟乙基脲，经亚硝酸钠亚硝化、还合得3-亚硝基-2-噁唑酮。用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
最后更新：2022-01-01 08:49:24
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:56:42
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 62-40
安全说明 36-22
WGK Germany 3
RTECS号 RQ3675000
海关编码 29349990
毒害物质数据 67-45-8(Hazardous Substances Data)
最后更新：2022-01-01 08:49:24
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 呋喃唑酮片
可信数据
本品含呋喃唑酮（C8H7N305)应为标示量的90.0% 〜110.0 % 。
性状
本品为黄色片或糖衣片，除去包衣后显黄色。
鉴别
- 取本品的细粉适量（约相当于呋喃唑酮30mg)，加乙醇10ml,置水浴中加热5分钟，放冷，滤过,取滤液5ml，加氢氧化钠溶液（l—10)3ml，即显红色。
- 取上述剩余的滤液1ml，在水浴上蒸去乙醇，残渣照呋喃唑酮项下的鉴别（2)项试验，显相同的反应。
- 取含量测定项下的供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在367nm的波长处有最大吸收，在302nm的波长处有最小吸收。
检査
- 含量均匀度 避光操作。取本品1片（lOmg规格），置乳钵中，研细，加N,N-二甲基甲酰胺40ml分次转移至250ml量瓶中，振摇使呋喃唑酮溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液10ml，置50ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液。照含量测定方法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 避光操作。取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第二法），以1. 3%十二烷基硫酸钠溶液1000ml为溶出介质，转速为每分钟120转，依法操作，经60分钟时，取溶液滤过，取续滤液（lOmg规格）或精密量取续滤液适量，用水稀释制成每lml中约含呋喃唑酮10ug的溶液（30mg规格和lOOmg规格）作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在367nm的波长处测定吸光度；另取呋喃唑酮对照品约20mg,精密称定，置200ml量瓶中，加N ，N-二甲基甲酰胺20ml溶解，用水稀释至刻度，摇勻，精密量取5ml，置50ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的70%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
避光操作。取本品10片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于呋喃唑酮20mg)，置250ml量瓶中，加二甲基甲酰胺40ml，振摇使呋喃唑酮溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液10ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在367nm的波长处测定吸光度；另取呋喃唑酮对照品约20mg，精密称定，置250ml量瓶中，加N，N-二甲基甲酰胺40ml，振摇使溶解，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液，同法测定，计算，即得。
类别
同呋喃唑酮。
规格
（l)10mg (2)30mg (3)100mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:56:43
3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 - 剂量用法
口服，成人0.1g/次，3～4次/日；儿童每日5mg～10mg/kg，分4次。
- 常见有恶心、呕吐等肠胃道反应，有时有过敏反应如荨麻疹、药物热及哮喘。
- 本品还可引起多发性神经炎。
最后更新：2022-01-01 08:49:25
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提供多种规格现货供应
产品名: 呋喃唑酮(10mM in DMSO,无菌) 去供应商网站查看 询盘CAS: IF02101
产地: 北京
包装: 1ml/瓶
规格: IF02101-1ml
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电话: 010-50973130
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