淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。不溶于水和乙醇,微溶于氯仿,稍溶于二甲基酰胺。
由乙醇胺与尿素缩合,经亚硝酸钠亚硝化、环合,最后用铁粉还原后与5一硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶,从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌,志贺菌,大肠杆菌,变形杆菌,链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性,与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢,肠炎,伤寒,副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。
中文名 | 呋喃唑酮 |
英文名 | Furazolidone |
别名 | 痢特灵 呋喃唑酮 呋喃唑酮 标准品 呋喃唑酮(FDA) 呋喃唑酮67-45-8 发呋喃唑酮67-45-8 痢特灵溶液, 100PPM 呋喃唑酮溶液,1000PPM N,N-二甲基甲酰胺中呋喃唑酮 3-(5-硝基糠叉氨基)-2-唑烷酮 |
英文别名 | Furaxon Furoxone Furazolidon Furazolidone Furazolidonum Nifurazolidone 3-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-oxazolidone 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidine)amino)- 2-Oxazolidinone, 3-((5-nitrofurfurylidene)amino)- 3-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 2-Furanmethanimine, 5-nitro-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)- 3-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2-oxazolidinon 3-(((5-Nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2-oxazolidinone 2-Oxazolidinone,3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]- 2-Oxazolidinone, 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]- 3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one 3-{[(1E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one |
CAS | 67-45-8 |
EINECS | 200-653-3 |
化学式 | C8H7N3O5 |
分子量 | 225.16 |
InChI | InChI=1/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5+ |
InChIKey | PLHJDBGFXBMTGZ-UITAMQMPSA-N |
密度 | 1.5406 (rough estimate) |
熔点 | 254-256°C (dec.) |
沸点 | 366.66°C (rough estimate) |
闪点 | 2 °C |
水溶性 | 极微溶于氯仿、水、乙醇和四氯化碳,1L水中溶40mg该品。稍溶于二甲基甲酰胺。 |
蒸汽压 | 3.59E-05mmHg at 25°C |
溶解度 | 甲酸: 可溶物50mg/mL |
折射率 | 1.7180 (estimate) |
酸度系数 | -1.98±0.20(Predicted) |
存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
敏感性 | Light Sensitive |
外观 | 粉末 |
颜色 | yellow |
最大波长(λmax) | ['365nm(DMSO)(lit.)'] |
Merck | 14,4300 |
BRN | 8317414 |
物化性质 | 淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。熔点275℃(分解)。不溶于水、乙醇、微溶于氯仿,稍溶于二甲基甲酰胺。小白鼠经口LD501.5-4.54g/kg。 |
MDL号 | MFCD00010550 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 F - 易燃物品 |
风险术语 | R62 - 有损害生育能力的危险。 R40 - 少数报道有致癌后果。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 R68 - 可能有不可逆后果的危险。 |
安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S16 - 远离火源。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | RQ3675000 |
TSCA | Yes |
海关编号 | 29349990 |
上游原料 | 醋酸酐 糠醛 尿素 乙醇胺 |
下游产品 | β-羟乙基脲 硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮AOZ |
参考资料 展开查看 | 1. 于浩, 王婷婷, 赫春香,等. 聚邻氨基苯酚功能膜对呋喃唑酮的电催化还原[J]. 高师理科学刊, 2017(1). 2. 梁金玲 唐珂 黄玉霞 等. 呋喃西林分子印迹聚合物的分子模拟与验证[J]. 计算机与应用化学 2018(5). |
呋喃唑酮(Furazolidone,曾用名称:痢特灵)是一种硝基呋喃类抗生素,可用于治疗细菌和原虫引起的痢疾、肠炎、胃溃疡等胃肠道疾患。呋喃唑酮为广谱抗菌药,对常见的革兰氏阴性菌和阳性菌有抑制作用。中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物,不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类(包括呋喃唑酮)在动物性食品中的使用。一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。口服本品期间饮酒,则可引起双硫仑样反应,表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等,故服药期间和停药后5天内,禁止饮酒。
淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。不溶于水和乙醇,微溶于氯仿,稍溶于二甲基酰胺。
由乙醇胺与尿素缩合,经亚硝酸钠亚硝化、环合,最后用铁粉还原后与5一硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。
本品为3-[[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]氨基]-2噁唑烷酮。按干燥品计算,含C8H7N305应为97.0%〜103.0% 。
熔点 254-256°C (dec.)
储存条件 0-6°C
Merck 13,4321
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息 Furazolidone(67-45-8)
EPA化学物质信息 2-Oxazolidinone, 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene] amino]-(67-45-8)
硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶,从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌,志贺菌,大肠杆菌,变形杆菌,链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性,与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢,肠炎,伤寒,副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。
呋喃唑酮就是我们通常所说的痢特灵,是一种硝基呋喃类抗菌药,对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用,包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等,在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。主要用于治疗各种肠道感染、细菌性痢疾、腹泻、肠炎、大肠杆菌性败血症、伤寒、霍乱、传染性鼻炎、黑头病、滴虫病、卡氏白细胞虫病,也可与制酸剂等药物合用治疗幽门螺杆菌所致的胃窦炎。
呋喃唑酮对婴幼儿确有副作用,如肝肾损伤、过敏反应等等,所以一般建议尽量少用或者不用。
取本品lg,加水100ml,振摇15分钟,滤过,取滤液依法测定(通则0631),pH 值应为5-5〜7.0。
取本品5g,置250ml锥形瓶中,加乙醇100ml,加热回流5分钟,放冷至25°C土2°C,用5号垂熔漏斗滤过,滤渣用乙醇50ml洗涤,洗液与滤液合并,置已称定重量的蒸发皿中,蒸去乙醇,残渣在80°C干燥1小时,遗留残渣不得过0.5% 。
避光操作。取本品约50mg,精密称定,置10ml量瓶中,加N,N-二甲基甲酰胺5ml,置水浴中微温使溶解,放冷,用丙酮稀释至刻度,摇勻,作为供试品溶液;另取5-硝基糠醛二乙酸酯对照品适量,加N ,N-二甲基甲酰胺-丙酮(1:1)溶液溶解并定量稀释制成每lml中含50ug的溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验,吸取上述两种溶液各20u1,分别点于同一硅胶G 薄层板上,以甲苯-二氧六环(95:5 )为展开剂,展开,取出,晾干,在105°C干燥5分钟,喷以盐酸苯肼溶液(取盐酸苯肼0.75g,加乙醇10ml使溶解,用水稀释至50ml,用活性炭脱色,滤过,取全部滤液,加盐酸25ml,加水至200ml),在105°C加热5分钟。供试品溶液如显与对照品溶液主斑点相应的杂质斑点,其颜色与对照品溶液主斑点比较,不得更深(1.0% ) 。
取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
取本品l.Og,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.2% 。
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检査(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。
避光操作。取本品约20mg,精密称定,置250ml量瓶中,加N,N-二甲基甲酰胺40ml,振摇使溶解,用水稀释至刻度,摇勻,精密量取10ml,置100ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在367nm的波长处测定吸光度;另取呋喃唑酮对照品,同法测定,计算,即得。
淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。熔点275℃(分解)。不溶于水、乙醇、微溶于氯仿,稍溶于二甲基甲酰胺。小白鼠经口LD501.5-4.54g/kg。
抗菌药。
遮光,密封保存。
危险品标志 Xn
危险类别码 62-40
安全说明 36-22
WGK Germany 3
RTECS号 RQ3675000
海关编码 29349990
毒害物质数据 67-45-8(Hazardous Substances Data)
本品含呋喃唑酮(C8H7N305)应为标示量的90.0% 〜110.0 % 。
本品为黄色片或糖衣片,除去包衣后显黄色。
避光操作。取本品10片,精密称定,研细,精密称取适量(约相当于呋喃唑酮20mg),置250ml量瓶中,加二甲基甲酰胺40ml,振摇使呋喃唑酮溶解,用水稀释至刻度,摇匀,滤过,精密量取续滤液10ml,置100ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在367nm的波长处测定吸光度;另取呋喃唑酮对照品约20mg,精密称定,置250ml量瓶中,加N,N-二甲基甲酰胺40ml,振摇使溶解,用水稀释至刻度,摇匀,精密量取10ml,置100ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为对照品溶液,同法测定,计算,即得。
同呋喃唑酮。
(l)10mg (2)30mg (3)100mg
遮光,密封保存。
口服,成人0.1g/次,3~4次/日;儿童每日5mg~10mg/kg,分4次。
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