73-24-5
维生素B4(Adenine)
CAS: 73-24-5
化学式: C5H5N5
性质
白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。水溶液呈中性。熔点360～365℃（同时分解）在220℃开始升华。
制法
丙二酸二乙酯与甲酰胺、乙醇钠缩合制得4，6一二羟基嘧啶，再用硝酸和硫酸硝化制得4，6=羟基5硝基嘧啶，用三氯氧磷在三乙胺溶液中氯化制得4，6一二氯-5-硝基嘧啶，然后用氨水氨化制得
4，6-=氨基-5-硝基嘧啶。4，6-=氨基-5-硝基嘧啶、甲酸、甲酰胺和硫代硫酸钠一起环合生成6一氨基嘌呤。
用途
用于医药及生物研究中，如嘌呤类药物合成及微生物法测定烟酸。
安全性
- 有毒，大鼠口服LD50 745mg/kg。生产车间应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
- 采用铁桶内衬聚乙烯塑料袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。
| 中文名 | 维生素B4 |
| 英文名 | Adenine |
| 别名 | 胰碱 腺碱 腺素 腺嘌呤 腺尿环 维他命B4 维生素B4 6-氨基嘌呤 6-氨基尿环 维生素B4(腺嘌呤) |
| 英文别名 | A Ade Adenin Adenine Leuco-4 usafcb-18 USAF CB-18 Vitamin B4 Adeninimine 6-Aminopurine 5H-purin-6-amine Purine, 6-amino- 1H-Purin-6-amine vitaminb4(adenine) ADENINE FREE BASE PLANT TISSUE CULTURETE STED |
| CAS | 73-24-5 |
| EINECS | 200-796-1 |
| 化学式 | C5H5N5 |
| 分子量 | 135.13 |
| InChI | InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-3H,(H2,6,7,8,9,10) |
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.3795 (rough estimate) |
| 熔点 | >360 °C (lit.) |
| 沸点 | 238.81°C (rough estimate) |
| 闪点 | 220°C |
| 水溶性 | 0.5 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | 0.00172mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 0.5 M HCl: 溶液20mg/mL，III级，无色至淡黄色或棕褐色 |
| 折射率 | 1.7000 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.12(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。对水分敏感。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 液体或固体 |
| 颜色 | Clear colorless to light yellow |
| 气味 | Odorless |
| Merck | 14,152 |
| BRN | 5777 |
| 物化性质 | 白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。 难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。 |
| MDL号 | MFCD00041790 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | AU6125000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29335990 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 三氯氧磷 连二亚硫酸钠 N,N-二甲基苯胺 氯化钾 浓盐酸 次黄嘌呤 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶 2-(甲硫基)-7H-嘌呤-6-胺 4,5,6-三氨基嘧啶硫酸盐 6-N-羟氨基嘌呤 |
| 下游产品 | 阿昔洛韦 6-苄胺基嘌呤 辅酶 A 腺嘌呤磷酸盐 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 卢忠英 郁建平 朱梦琪 等. 不同组合造模剂诱导大鼠高尿酸血症模型的比较研究[J]. 山地农业生物学报 2014(05):44-46+71. 2. 裴忆雪, 刘永杰, 张笛,等. 建立高尿酸血症性肾损害小鼠模型的实验研究[J]. 中国比较医学杂志, 2018, 028(009):46-54. 3. 方萍, 苏洁, 陈炜,等. 无比山药丸对腺嘌呤致肾阳虚大鼠性功能障碍的影响[J]. 中国中药杂志, 2020, v.45(10):225-231. 4. 彭江云. 益肾健脾泄浊汤对痛风性肾病模型大鼠肾功能及肾脏病理改变的影响[J]. 云南中医学院学报 2020年43卷1期, 1-6页, ISTIC, 2020. 5. 高贤娴, 张宸, 杨楠,等. 益肾降浊胶囊对腺嘌呤致大鼠慢性肾功能衰竭的影响研究[J]. 人参研究, 2020, 032(001):17-20. 6. 李宇轩, 宋林, 于学成,等. 苍术白虎汤对高尿酸血症性肾病小鼠作用机制的研究[J]. 四川中医, 2019, 37(02):44-47. 7. 沈倩, 李贺, 雷珊珊,等. 铁皮石斛四妙方对高尿酸血症模型大鼠的降尿酸作用及机制研究. 8. 郭思彤, 许立拔, 梁小玲,等. 驱风止痛散对酵母联合腺嘌呤致痛风性肾病的作用及机制[J]. 现代医药卫生, 2019, 35(03):342-344. 9. 谭涛,张矛,李追,刘洪,王寒琛.高压氧治疗对早期兔动静脉瘘模型中静脉血管平滑肌细胞增殖和迁移的影响[J].中国细胞生物学学报,2019,41(04):652-659. 10. 卢存龙 李宇 李龙 等. 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Zhipan Guo, Lin Li, Xinhe Liu, Guofan Wu, Xiaoquan Lu, Xiuhui Liu, 3,4,9,10-Perylene tetracarboxylic acid-multiwalled carbon nanotubes nanocomposites modified electrode for the simultaneous detection of adenine and guanine, Journal of Electroanalytical Che 30. Song, G., Zhang, R., Jiang, X. et al. Nitrogen-doped reduced graphene oxide as a sensing platform for detection of guanine and application in cell necrosis. Chem. Pap. 74, 89–98 (2020). https://doi.org/10.1007/s11696-019-00856-0 31. Huang, Dihui, et al. "Determination of global DNA methylation level by capillary electrophoresis using octyl-modified quaternized cellulose as an electrolyte additive." Analytical and bioanalytical chemistry 406.12 (2014): 2771-2777.https://doi.org/10.1007 32. Hengqiang Zhao, Minmin Zhang, Qian Liu, Xiaoli Wang, Ruixuan Zhao, Yanling Geng, Tityee Wong, Shengbo Li & Xiao Wang (2018) A comprehensive screening shows that ergothioneine is the most abundant antioxidant in the wild macrofungus Phylloporia ribis Ryvard 33. Hengqiang Zhao, Minmin Zhang, Qian Liu, Xiaoli Wang, Ruixuan Zhao, Yanling Geng, Tityee Wong, Shengbo Li & Xiao Wang (2018) A comprehensive screening shows that ergothioneine is the most abundant antioxidant in the wild macrofungus Phylloporia ribis Ryvard 34. [IF=4.411] Yujiao Hua et al."Quality Evaluation of Pseudostellariae Radix Based on Simultaneous Determination of Multiple Bioactive Components Combined with Grey Relational Analysis."Molecules. 2017 Jan;22(1):13 35. [IF=2.896] Ya-yun Chen et al."Determination of free amino acids and nucleosides and nucleobases in Annona squamosa L. fruitages from different regions in China by LC-QTRAP-MS/MS."Anal Methods-Uk. 2017 Jun;9(25):3862-3869 36. 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[IF=1.618] Wang Shengnan et al."Simultaneous Determination of Iridoid Glycosides, Phenylpropanoid Glycosides, Organic Acids, Nucleosides and Amino Acids in Scrophulariae Radix Processed by Different Processing Methods by HPLC-QTRAP-MS/MS."J Chromatogr Sci. 2021 Jun; 42. [IF=5.396] Yudan Zhao et al."Total flavonoids in Epimedium koreanum Nakai alleviated chronic renal failure via promoting AMPK activation."Food Funct. 2021 Dec;: 43. [IF=3.373] Yiyuan Luo et al."Quality evaluation of Tetrastigma hemsleyanum different parts based on quantitative analysis of 42 bioactive constituents combined with multivariate statistical analysis."PHYTOCHEMICAL ANALYSIS. 2022 Apr 05 |
73-24-5 - 性质
可信数据
白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。水溶液呈中性。熔点360～365℃（同时分解）在220℃开始升华。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
73-24-5 - 制法
可信数据
丙二酸二乙酯与甲酰胺、乙醇钠缩合制得4，6一二羟基嘧啶，再用硝酸和硫酸硝化制得4，6=羟基5硝基嘧啶，用三氯氧磷在三乙胺溶液中氯化制得4，6一二氯-5-硝基嘧啶，然后用氨水氨化制得
4，6-=氨基-5-硝基嘧啶。4，6-=氨基-5-硝基嘧啶、甲酸、甲酰胺和硫代硫酸钠一起环合生成6一氨基嘌呤。
最后更新：2022-01-01 10:54:01
73-24-5 - 标准
可信数据
本品为7H-嘌呤-6-胺。按干燥品计算，含C5H5N5不得少于98.5%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
73-24-5 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色粉末或结晶或结晶性粉末，无臭无味。
- 本品在热水中略溶，在乙醇中微溶，在水中极微溶解。
最后更新：2022-01-01 11:27:27
73-24-5 - 用途
可信数据
用于医药及生物研究中，如嘌呤类药物合成及微生物法测定烟酸。
最后更新：2022-01-01 10:54:00
73-24-5 - 鉴别
可信数据
- 取本品，用稀醋酸溶解并稀释制成每lml含lmg的溶液，作为供试品溶液。取腺嘌呤对照品，同法制成对照品溶液。取腺嘌呤和阿糖腺苷对照品各10mg，置10ml量瓶中，用稀醋酸溶解（必要时加热）并稀释至刻度，作为系统适用性溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述溶液各5ul，点于同一硅胶GF2S4薄层板上，以浓氨水-乙酸乙酯-丙醇(20 : 40 ： 40)为展开剂，展开，晾干，置紫外灯(254nm)下检视，系统适用性溶液应有两个清晰且分离的斑点，供试品溶液所显主斑点的位置与颜色应与对照品溶液主斑点的位置与颜色相同。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照品图谱一致（通则0402) 。
最后更新：2022-01-01 11:27:27
73-24-5 - 安全性
可信数据
- 有毒，大鼠口服LD50 745mg/kg。生产车间应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
- 采用铁桶内衬聚乙烯塑料袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。
最后更新：2022-01-01 10:54:01
73-24-5 - 检查
可信数据
酸碱度
取本品2.5g,加水50ml ,煮沸3分钟，放冷，加水补足至50ml ,过滤，取滤液10ml(剩余滤液备用），加溴麝香草酚蓝指示剂0.lml和0.Olmol/L氢氧化钠溶液0.2ml ,溶液呈蓝色，加0.01mol /L的盐酸溶液0.4ml ,溶液呈黄色。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.5g ,加稀盐酸50ml溶解，依法检查（通则0901与通则0902 ) ,溶液应澄清无色。
氯化物
取本品0.5g，先用小火灼烧使炭化，再在500〜600°C灼烧使完全灰化，放冷，依法检査（通则0801) , 与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.01% )。
硫酸盐
取酸碱度项下滤液10ml，依法检査（通则0802 ) ,与标准硫酸钾溶液1.5ml制成的对照液比较，不得更浓(0.03% )。
有机杂质
对照品溶液的制备取腺嘌呤对照品适量，精密称定，加热水适量使溶解，放冷，加水定量稀释制成每lml约含0.19mg的溶液，分别精密量取3ml置于三个100ml的量瓶中，分别用O.lmol/L的盐酸溶液、O.lmol /L的氢氧化钠溶液、PH7.0的磷酸盐缓冲液[ 取磷酸二氢钾4.54g，用水溶解并稀释至500ml ,作为A溶液；取无水磷酸氢二钠4.73g ,用水溶解并稀释至500ml ,作为B溶液。取上述A溶液38.9ml和B 溶液61.lml ,摇匀，即得（必要时，逐滴加人B溶液使溶液pH值至7.0 )]稀释至刻度，摇匀，即得。
含氮量
取本品约50mg ,精密称定，依法检査（通则0704第一法），按干燥品计算，含氮量应为50.2 % 〜53.4 % 。
干燥失重
取本品lg , 在105°C干燥至恒重，减失重量不得过0.5 % (通则0831) 。
炽灼残渣
取本品lg , 依法检査（通则0841) , 遗留残渣不得过0.1%。
铵盐
取本品2g ,依法检查(通则0808) ，与标准氯化铵溶液2.Oml同法制成的对照溶液相比，不得更浓( 0.001 % ) 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:27:28
73-24-5 - 含量测定
可信数据
取本品O.lg ,精密称定，加醋酸酐20ml和无水醋酸30ml溶解。照电位滴定法（通则0701)，用高氯酸滴定液（O.lmol/L)滴定至终点。每lml高氯酸滴定液(0.lmol/L)相当于 13.51mg 的 C5H5Ns。
最后更新：2022-01-01 11:27:29
73-24-5 - 类别
可信数据
药用辅料，冻干保护剂等。
最后更新：2022-01-01 11:27:29
73-24-5 - 贮藏
可信数据
密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:27:29
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