三唑巴坦钠(Tazobactam sodiumsalt): Cio HU N4NaoS.CAS登录号[89785-84-2]。无定形固体,熔点>170℃(分解)。溶于水,微溶于甲醇、乙醇,不溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚。
以舒巴克坦为原料,经醇化保护羧基,再和叠氮钠反应,在甲基上引入叠氨基。和乙酸乙烯酯反应,形成三唑化合物,最后氢解脱去保护基,得到三唑巴坦。或者以6-APA(6-氨基青霉烷酸)为原料,经重氮化、溴化、过氧乙酸氧化,再醇化后,在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应,引入三唑化合物,高锰酸钾氧化,最后水解得三唑巴坦钠。
日本大鹏( Taiho)公司研制开发。p-内酰胺酶抑制剂。对临床上重要的β-内酰胺酶如金葡菌产生的青霉素酶、变形杆菌、拟杆菌、克雷伯菌屑细菌产生的染色体介导的p-内酰胺酶都有很强抑制作用。抗酶谱的广度与抑酶活性强度都优于棒酸与舒巴坦。其毒性低,稳定性好,抑酶活性强。用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染,包括下呼吸道感染、皮肤和腹部感染等。
中文名 | 三唑巴坦 |
英文名 | Tazobactam |
别名 | 泰唑巴坦 他佐巴坦 他唑巴坦 三唑烷砜 三唑克坦 三唑巴坦 他唑巴坦酸 泰唑巴坦酸 2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸 [2S-(2a,3b,5a)]-3-甲基-7-氧代-3-(1H-1,2,3-三氮唑-1-基甲基)-4-硫代-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-羧酸 4,4-二氧化物 |
英文别名 | ytr83oh cl298741 TAZOBACTAM Tazobactam tazobactam acid TAZOBACTAN ACID Tazobactam acid Tazobactam, Free acid 4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) 2b-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylic acid 1,1-dioxide (2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (2S,3S)-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide (2S,3S,5R)-3-METHYL-4,4,7-TRIOXO-3-[1,2,3]TRIAZOL-1-YLMETHYL-4LAMBDA6-THIA-1-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (2S,3S,5R)-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide |
CAS | 89786-04-9 |
EINECS | 618-303-7 |
化学式 | C10H12N4O5S |
分子量 | 300.29 |
InChI | InChI=1/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1 |
密度 | 1.92±0.1 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 115-145℃ |
沸点 | 77℃ |
闪点 | >110°(230°F) |
水溶性 | Soluble in water |
蒸汽压 | 5.55E-21mmHg at 25°C |
溶解度 | DMSO (轻微加热),甲醇 (轻微加热,超声处理) |
折射率 | 1.817 |
酸度系数 | 2.33±0.40(Predicted) |
存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
稳定性 | 光敏 |
外观 | 整洁 |
颜色 | White to Off-White |
物化性质 | 三唑巴坦钠(Tazobactam Sodium):C10H11N4NaO5S。[89785-84-2]。无定形固体,熔点>170℃(分解)。 |
MDL号 | MFCD00867002 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | XI0191400 |
海关编号 | 2941106000 |
上游原料 | 乙醇 高锰酸钾 叠氮化钠 硅藻土 过氧乙酸 乙酸乙烯酯 溴化钾 3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑 舒巴坦酸 |
参考资料 展开查看 | 1. 刘晨晖 曹京京 赵宇 等. 低黏附性正电纳米胶囊用于耐药性细菌生物被膜感染治疗[J]. 高分子学报 2019(3):300-310. 2. [IF=3.681] Rao Zhi et al."Determination of Total and Unbound Meropenem, Imipenem/Cilastatin, and Cefoperazone/Sulbactam in Human Plasma: Application for Therapeutic Drug Monitoring in Critically Ill Patients."Ther Drug Monit. 2020 Aug;42(4):578-587 |
三唑巴坦钠(Tazobactam sodiumsalt): Cio HU N4NaoS.CAS登录号[89785-84-2]。无定形固体,熔点>170℃(分解)。溶于水,微溶于甲醇、乙醇,不溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚。
以舒巴克坦为原料,经醇化保护羧基,再和叠氮钠反应,在甲基上引入叠氨基。和乙酸乙烯酯反应,形成三唑化合物,最后氢解脱去保护基,得到三唑巴坦。或者以6-APA(6-氨基青霉烷酸)为原料,经重氮化、溴化、过氧乙酸氧化,再醇化后,在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应,引入三唑化合物,高锰酸钾氧化,最后水解得三唑巴坦钠。
日本大鹏( Taiho)公司研制开发。p-内酰胺酶抑制剂。对临床上重要的β-内酰胺酶如金葡菌产生的青霉素酶、变形杆菌、拟杆菌、克雷伯菌屑细菌产生的染色体介导的p-内酰胺酶都有很强抑制作用。抗酶谱的广度与抑酶活性强度都优于棒酸与舒巴坦。其毒性低,稳定性好,抑酶活性强。用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染,包括下呼吸道感染、皮肤和腹部感染等。
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