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BIMATOPROST

比马前列素(Bimatoprost)

CAS: 155206-00-1

化学式: C25H37NO4

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  5. BIMATOPROST
性质

结晶性粉末。易溶于乙醇和甲醇,微溶于水。

制法

以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3一氧-5-苯基一1E-戊烯基)一5一(p一苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-=羟基一2一[(3 S)一5一苯基-3-[(四氢-2- H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-52-庚烯酸。水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,在Cs2 C03作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。

用途

美国阿勒根( Allergan)公司开发,2001年在美国首次上市。前列腺素F2一a刺激剂。该品能选择性地模拟体内产生的前列胺的作用,通过增加小粱网状结构和色素层巩膜途径中的房水流量而降低眼压。用于开角型青光眼患者,或者使用其他降眼压药物无效(多次测量后不能达到预定的眼内压水平)或不能耐受的眼压升高患者。

中文名 比马前列素
英文名 Bimatoprost
别名 露泌根
比马前列素
贝美前列素
比马前列腺
比马前列腺素
比马前列素杂质
比马前列素 API
比马前列素及中间体
贝美前列素(比马前列素)
比马前列素,贝美前列素(睫毛增长)
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺
英文别名 LUMIGAN
BIMATOPROST
Bimatoprost
Bimatoprost(TM)
BIMATOPROST(TM)
BIMATOPROST(LUMIGAN)
Bimatoprost(LUMIGAN)
17-phenyl-tri-norprostaglandin f2α-ethyl amide
17-phenyl TRINOR prostaglandin F2ALPHA ethyl amide
17-PHENYL TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ETHYL AMIDE
N-ETHYL-9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-AMIDE
N-ethyl-9ALPHA,11ALPHA,15S-Trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-amide
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
(5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl}-N-ethylhept-5-enamide
(5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl}-N-ethylhept-5-enamide
CAS 155206-00-1
EINECS 642-890-9
化学式 C25H37NO4
分子量 415.57
InChI InChI=1/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3+,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1
InChIKey AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
密度 1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 66-68°C
沸点 629.8±55.0 °C(Predicted)
闪点 334.7°C
蒸汽压 9.94E-17mmHg at 25°C
溶解度 氯仿 (微溶),二氯甲烷 (微溶),甲醇 (微溶)
折射率 1.591
酸度系数 14.25±0.20(Predicted)
存储条件 -20°C
稳定性 光敏
外观 固体
颜色 White to Off-White
WGK Germany 3
下游产品 5,6-反式-比马前列素
参考资料
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1. 潘晨, 许勇, 韩晶,等. 高效液相色谱-串联质谱法测定睫毛增长液化妆品中的比马前列素[J]. 分析测试学报, 2020(7).

BIMATOPROST - 性质

可信数据

结晶性粉末。易溶于乙醇和甲醇,微溶于水。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

BIMATOPROST - 制法

可信数据

以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3一氧-5-苯基一1E-戊烯基)一5一(p一苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-=羟基一2一[(3 S)一5一苯基-3-[(四氢-2- H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-52-庚烯酸。水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,在Cs2 C03作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。

最后更新:2022-01-01 09:23:52

BIMATOPROST - 用途

可信数据

美国阿勒根( Allergan)公司开发,2001年在美国首次上市。前列腺素F2一a刺激剂。该品能选择性地模拟体内产生的前列胺的作用,通过增加小粱网状结构和色素层巩膜途径中的房水流量而降低眼压。用于开角型青光眼患者,或者使用其他降眼压药物无效(多次测量后不能达到预定的眼内压水平)或不能耐受的眼压升高患者。

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