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COUMARINE

香豆素(Coumarin)

CAS: 91-64-5

化学式: C9H6O2

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  5. COUMARINE
性质

具有升华性的白色结晶,有香茅香气,并略有药香香韵。沸点299~301℃,熔点69~71℃。相对密度0. 935。闪点151℃。不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

制法
  1. 以水杨醛和乙酐为原料,在催化剂醋酸钠存在下,加热回流,再经蒸馏而得含40%的缩合液,经脱苯酯、减压蒸馏得粗品。由乙醇再结晶得精制成品。
  2. 由邻甲酚制取。
用途

用于调配香水、化妆品、皂用和烟用香精等。亦是人造香荚兰香精的重要成分,常与香兰素、洋茉莉醛等香料并用。还可作定香剂。

安全性

有毒,大鼠经口LD50 293mg/kg,小鼠经口LD50 196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50 220mg/kg。工作场所应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。
50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。

中文名 香豆素
英文名 Coumarin
别名 香豆素
香豆内脂
邻氧萘酮
氧杂茶邻酮
邻羟基桂酸内酯
香豆素(标准品)
1,2-苯并哌哢
1,2-苯并吡喃
1,2-苯并吡喃酮
1,2-苯并吡喃酮
COUMARIN 香豆素
2H-1-苯并吡喃-2-酮
2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素)
英文别名 Coumarin
COUMARINE
AKOS 212-75
Chromen-2-one
1,2-BENZOPYRONE
1,2-Benzopyrone
2H-chromen-2-one
TONKA BEAN CAMPHOR
1-Benzopyran-2-one
5,6-BENZO-2-PYRONE
TIMTEC-BB SBB000094
2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
2H-1-Benzopyran-2-one
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
O-Oxy-Cinnamic Lactone
O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
CAS 91-64-5
EINECS 202-086-7
化学式 C9H6O2
分子量 146.14
InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
密度 0.935
熔点 68-73 °C (lit.)
沸点 298 °C (lit.)
闪点 162 °C
水溶性 1.7 g/L (20 ºC)
蒸汽压 0.01 mm Hg ( 47 °C)
溶解度 1.7g/l
折射率 1.5100 (estimate)
存储条件 Store below +30°C.
敏感性 Easily absorbing moisture
外观 晶体或结晶粉末
颜色 White
最大波长(λmax) ['275nm']
Merck 14,2562
BRN 383644
物化性质 具有升华性的白色性结晶,有香茅香气,并略有药香香韵。 不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
MDL号 MFCD00006850
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 R22 - 吞食有害。
R40 - 少数报道有致癌后果。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R43 - 与皮肤接触可能致敏。
安全术语 S36 - 穿戴适当的防护服。
S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS GN4200000
TSCA Yes
海关编号 29322010
Hazard Class 6.1
Packing Group III
上游原料 三氯氧磷 邻甲酚
下游产品 溴敌隆 2-(3-羟丙基)苯酚 环己基丙酸乙酯 香豆素-6-磺酰氯 2-(ACETYLOXY)-BENZALDEHYDE
参考资料
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2. 王晓亚,甄亚钦,王鑫国,姜国志,牛丽颖.桂枝配方颗粒、饮片、水煎剂HPLC指纹图谱相关性研究[J].中国中医药信息杂志,2017,24(06):87-90.
3. 刘冲, 刘荫贞, 乐智勇,等. 桂枝饮片标准汤剂质量标准研究[J]. 中草药, 2017(8).
4. 李贵节 谭祥 王华 吴厚玖 Russell ROUSEFF.HPLC-DAD-FLD同时测定柑橘果汁中12种多甲氧基黄酮和香豆素类物质[J].食品科学 2017 38(20):112-118.
5. 刘琳琪, 赵晨曦, 李菁凤,等. 桂皮活性成分的微波萃取工艺与抗氧化作用[J]. 现代食品科技, 2017, 033(011):127-133.
6. 卞晓坤 赵秋龙 卜凡淑 等. 不同干燥方法对桂枝药材中苯丙素类成分的影响及评价[J]. 中国现代中药 2020 v.22(02):71-75.
7. 丛建民, 陈凤清, 野俊双,等. 草木犀香豆素的提取工艺及抑菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2014, 026(004):588-593,596.
8. 郭爽, 梁鹂, 李庆,等. 肉桂显微特征指数与化学成分相关性研究[J]. 时珍国医国药, 2016, 027(010):2312-2315.
9. 邵佩, 陈胜, 罗威,等. 猕猴桃多酚的纯化工艺及组分分析[J]. 食品科技, 2019, v.44;No.338(12):266-271.
10. 赵艺楠, 宋科, 彭胜,等. 沸石分子筛吸附分离忽地笑中石蒜碱[J]. 天然产物研究与开发, 2016, 028(002):289-292,299.
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14. Yang, Liang, et al. "Exposure to umbelliferone reduces Ralstonia solanacearum biofilm formation, transcription of type III secretion system regulators and effectors and virulence on tobacco." Frontiers in Microbiology 8 (2017): 1234.https://doi.org/10.3389
15. Xia, Yuanyuan, et al. "Characterization, quantitation and similarity evaluation of Codonopsis lanceolata from different regions in China by HPLC-Q-TQF-MS and chemometrics." Journal of Food Composition and Analysis 62 (2017): 134-142.https://doi.org/10.1016
16. Sun, Zhongxiang, et al. "Identification of a cytochrome P450 CYP6AB60 gene associated with tolerance to multi-plant allelochemicals from a polyphagous caterpillar tobacco cutworm (Spodoptera litura)." Pesticide biochemistry and physiology 154 (2019): 60-66
17. Feng, Zhihui, et al. "Characterization of the orchid-like aroma contributors in selected premium tea leaves." Food Research International 129 (2020): 108841.https://doi.org/10.1016/j.foodres.2019.108841
18. Shengyi Zhai, Xiaoxiao Deng, Chen Zhang, Yu Zhou, Huanzhang Xie, Zhou Jiang, Lee Jia,A novel UPLC/MS/MS method for rapid determination of murrayone in rat plasma and its pharmacokinetics,Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis,Volume 180,2020
19. [IF=5.64] Yang Liang et al."Exposure to Umbelliferone Reduces Ralstonia solanacearum Biofilm Formation, Transcription of Type III Secretion System Regulators and Effectors and Virulence on Tobacco."Front Microbiol. 2017 Jun;0:1234
20. [IF=4.411] Liang Yang et al."New Insights into the Antibacterial Activity of Hydroxycoumarins against Ralstonia solanacearum."Molecules. 2016 Apr;21(4):468
21. [IF=4.411] Ninghui Ma et al."Chemical Fingerprinting and Quantification of Chinese Cinnamomi Cortex by Ultra High Performance Liquid Chromatography Coupled with Chemometrics Methods."Molecules. 2018 Sep;23(9):2214
22. [IF=4.411] Juanni Chen et al."Resveratrol and Coumarin: Novel Agricultural Antibacterial Agent against Ralstonia solanacearum In Vitro and In Vivo."Molecules. 2016 Nov;21(11):1501
23. [IF=3.963] Zhongxiang Sun et al."Identification of a cytochrome P450 CYP6AB60 gene associated with tolerance to multi-plant allelochemicals from a polyphagous caterpillar tobacco cutworm (Spodoptera litura)."Pestic Biochem Phys. 2019 Feb;154:60
24. [IF=6.576] Li Guijie et al."Effects of Cold-Pressing and Hydrodistillation on the Active Non-volatile Components in Lemon Essential Oil and the Effects of the Resulting Oils on Aging-Related Oxidative Stress in Mice."Front Nutr. 2021 Jun;0:329
25. [IF=6.475] Zhihui Feng et al."Characterization of the orchid-like aroma contributors in selected premium tea leaves."Food Res Int. 2020 Mar;129:108841
26. [IF=4.142] Wang Chenxi et al."Systematic quality evaluation of Peiyuan Tongnao capsule by offline two-dimensional liquid chromatography/quadrupole-Orbitrap mass spectrometry and adjusted parallel reaction monitoring of quality markers."Anal Bioanal Chem. 2019 Nov;4
27. [IF=3.963] Liang Yang et al."Discovery of a novel plant-derived agent against Ralstonia solanacearum by targeting the bacterial division protein FtsZ."Pestic Biochem Phys. 2021 Aug;177:104892
28. [IF=3.935] Shengyi Zhai et al."A novel UPLC/MS/MS method for rapid determination of murrayone in rat plasma and its pharmacokinetics."J Pharmaceut Biomed. 2020 Feb;180:113046
29. [IF=2.727] Yanlei Zhang et al."Active components and antioxidant activity of thirty-seven varieties of Chinese jujube fruits (Ziziphus jujuba Mill.)."Int J Food Prop. 2021;24(1):1479-1494
30. [IF=1.902] Chenxi Wang et al."Multiple component-pharmacokinetic studies on 10 bioactive constituents of Peiyuan Tongnao capsule using parallel reaction monitoring mode."Biomed Chromatogr. 2021 Oct;35(10):e5153
31. [IF=2.629] Li Baolin et al."Phytochemical Analysis Using UPLC-MS/MS Combined with Network Pharmacology Methods to Explore the Biomarkers for the Quality Control of Lingguizhugan Decoction."Evid-Based Compl Alt. 2021;2021:7849032
32. [IF=7.514] Jie Meng et al."Conduction of a chemical structure-guided metabolic phenotype analysis method targeting phenylpropane pathway via LC-MS: Ginkgo biloba and soybean as examples."FOOD CHEMISTRY. 2022 Oct;390:133155
33. [IF=2.63] Zhou Peng et al."Exploring the Mechanism of Ling-Gui-Zhu-Gan Decoction in Ventricular Remodeling after Acute Myocardial Infarction Based on UPLC and In Vivo Experiments."Evidence-based Complementary and Alternative Medicine. 2022;2022:8593176
34. [IF=7.514] Chen-Yang Shao et al."Aromatic Profiles and Enantiomeric Distributions of Chiral Odorants in Baked Green Teas with Different Picking Tenderness."Food Chem. 2022 Apr;:132969

COUMARINE - 性质

可信数据

具有升华性的白色结晶,有香茅香气,并略有药香香韵。沸点299~301℃,熔点69~71℃。相对密度0. 935。闪点151℃。不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

COUMARINE - 制法

可信数据
  1. 以水杨醛和乙酐为原料,在催化剂醋酸钠存在下,加热回流,再经蒸馏而得含40%的缩合液,经脱苯酯、减压蒸馏得粗品。由乙醇再结晶得精制成品。
  2. 由邻甲酚制取。
最后更新:2022-01-01 10:57:05

COUMARINE - 用途

可信数据

用于调配香水、化妆品、皂用和烟用香精等。亦是人造香荚兰香精的重要成分,常与香兰素、洋茉莉醛等香料并用。还可作定香剂。

最后更新:2022-01-01 10:57:04

COUMARINE - 安全性

可信数据

有毒,大鼠经口LD50 293mg/kg,小鼠经口LD50 196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50 220mg/kg。工作场所应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。
50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。

最后更新:2022-01-01 10:57:05

COUMARINE - 简介

香豆素是一种有机化合物。它是无色结晶固体,具有独特的香气,类似于新鲜苦橙皮或龙蒿。
香豆素还被用作抗凝血剂和防晒剂的原料。

香豆素的制法有多种途径,其中较常用的是使用苯酚和醋酸酐作为原料,经过酮醇缩合反应制得。

香豆素属于化学物质,使用时要遵守相关安全操作规范,避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。

最后更新:2024-04-09 21:21:28
COUMARINE
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库存: 现货,货期:1-2天
电话: 021-38924433; 021-58955995
手机: 18019480960
电子邮件: sales@medchemexpress.cn
产品描述: 产品覆盖:8万多种抑制剂,11000+靶点蛋白,数百款试剂盒,200+生物活性化合物库,天然产物,抗体等. 纯度: ≥98%
COUMARINE的上游原料
邻甲酚 磷酸酯 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-1-benzopyran-2-one
COUMARINE的下游产品
2,3-苯并呋喃 4-氨基-N,N-二甲基苯胺 环己基丙酸乙酯 2-(ACETYLOXY)-BENZALDEHYDE
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COUMARINE Furo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione, 3a,6a-dihydro-3-phenyl-, (3aR,6aS)-rel- 1-Bromo-3-cyanobenzene (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid 3112-31-0 51421-99-9 1251032-69-5 3,4,5-Trimethoxy-2-nitrobenzoic acid methyl ester 5203-83-8 3-Methylthiopropylaldehyde
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