前列腺素E1
前列腺素E1(Prostaglandin E1)
CAS: 745-65-3
化学式: C20H34O5
标准
本品为11a, 15(S)-二羟基-9-羰基-13-反前列烯酸。按干燥品计算，含C20H3405应为95.0%〜105.0% 。
性状
- 本品为白色针状结晶或结晶性粉末。
- 本品在乙醇中易溶，在水中微溶；在磷酸盐缓冲液(pH 7.4〜8.0 )中溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612)为113〜118°C。
比旋度
取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为一60°至一70°。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集988图）一致。
检查
乙醇溶液的澄清度
取本品5mg,加乙醇5ml,振摇使溶解，依法检查（通则0902第一法），溶液应澄清。
有关物质
取本品适量，精密称定，加乙腈-水（9:1)溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液作为供试品溶液；精密量取含量测定项下的对照品溶液适量，用乙腈-水（9：1)稀释制成每lml中约含10ul的溶液，作为前列地尔对照品溶液；另取前列腺素A1 和前列腺素B1 ,杂质对照品各适量，精密称定，分别加乙腈-水(9:1)溶解并定量稀释制成每lml中各约含前列腺素A1 15ug 与前列腺素氏5ug的杂质对照品溶液。照高效液相色谱法（通则0512)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6 mmX 250mm,5um);以磷酸盐缓冲液( pH 6.3)[取磷酸二氢钾9.07g,加水1000ml使溶解，用无水磷酸氢二钠溶液（9.46g— 1000ml )调节pH值至6.3 ,临用前稀释10倍]-乙腈-甲醇（36:11:3)为流动相；流速为每分钟1.5ml;柱温为40°C ;检测波长为200nm。分别取前列地尔对照品溶液、前列腺素A1和前列腺素B1杂质对照品溶液各适量，按（1:1:1 ) 比例混合，摇匀，作为系统适用性溶液。取25u1注人液相色谱仪，调整色谱系统，使前列地尔峰的保留时间约为11〜13分钟，前列腺素A1峰与前列腺素B1峰的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液、前列腺素A1、前列腺素杂质对照品溶液与前列地尔对照品溶液各25ul，分别注人液相色谱仪，记录供试品溶液的色谱图至主成分峰保留时间的4倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以峰面积计算，含前列腺素A1和前列腺素B1分别不得过1.5%和0.5% ; 其他杂质以前列地尔对照品溶液中的前列地尔峰面积计算，单个杂质不得过1.0% ;杂质总童不得过2.0% 。供试品溶液色谱图中小于0.01%的色谱峰忽略不计。
干燥失重
取本品0.2g，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(通则0831)。
| 中文名 | 前列腺素E1 |
| 英文名 | Prostaglandin E1 |
| 别名 | 前列地儿 前列地尔 前列腺素E1 列腺素 E1 前列腺素EL 前列腺素 E1 前列地尔,前列腺素E1 前列地尔溶液,100PPM (11Α, 13E, 15S)-11, 15-二羟基-9-酮前列-13-烯-1-酸 (1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基]-5-氧代环戊烷庚酸 (11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代前列-13-烯-1-酸(11Α,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROST-13-EN-1-OIC ACID |
| 英文别名 | PGE1 ent-PGE1 ALPROSTADIL Prostaglandin E1 Alprostadil (PGE1) l-cyclopentaneheptanoicaci Alprostadil (prostandin E1) Prostaglandin E1 or AIPROSTADIL Alprostadil (PGE1)／Prostaglandin E1 11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid (11alpha,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid (11alpha,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (11a,13E,15S)- (8S,11S,12S,13E,15R)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid l-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentaneheptanoicacid (11alpha,12xi,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid |
| CAS | 745-65-3 |
| EINECS | 212-017-2 |
| 化学式 | C20H34O5 |
| 分子量 | 354.49 |
| InChI | InChI=1/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/p-1/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1 |
| InChIKey | GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N |
| 密度 | 1.0458 (rough estimate) |
| 熔点 | 115-116 °C |
| 沸点 | 407.69°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -64 º (c=1.0, C2H5OH) |
| 闪点 | 287.975°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 乙醇: 1mg/ml |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 4.85± 0.07(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 13,7968 |
| BRN | 5294062 |
| 物化性质 | PG是一组以二十碳直链不饱和脂肪酸、通常是花生四烯酸为生物合成前体、经酶或非酶转化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)为骨架的内源性生理活性物质。1958年首次由羊精囊分离得到两种PG的结晶纯品：PGE1和 PGF1α。天然PG按结构分为三族(PG1、PG2、PG3)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六种天然PG，即 PGE1、PGE2、PGE3及PGF1α+PGF2α+PGF3α研究得最早，称初级PG；A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG则称次级PG。各种PG的名称代号(如E、F等)是根据早年研究时观察到的现象而来。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示，即PGE；易溶于磷酸盐(瑞典语fosfate)溶液的PG用F表示，即PGF。PGA、PGB则分别表示PGE经酸(acid)或碱(base)处理后生成的产物。本品为白色或淡黄色针状结晶。Mp115-116℃，比旋度为-61.6°(c=0.56，THF)。前列腺素E1是具有扩张血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物质，能抑制血管平滑肌细胞的游离Ca2+，抑制血管交感神经末梢，释放去甲肾上腺素使血管平滑肌舒张、外周阻力降低、降低血压，增加冠脉流量，降低心肌耗氧量，从而使心绞痛缓解，减少心肌梗死的发生和缩小梗死范围。它能提高衰竭心脏的心肌收缩力、增加心血管输出量，改善冠状循环、保护缺血心肌。它能有效地抑制胆固醇附加免疫损伤所致动脉硬化的形成。抑制平滑肌细胞增长，减少斑块。扩张肾血管，增加肾血流量，调节水钠平衡，产生利尿作用。 |
| 靶点 | PGE |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
| 安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | GY4569800 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10 |
| 海关编号 | 29375000 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 硝酸银 2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯 环戊烯 r-亚麻酸甲酯 谷胱甘肽 对甲苯磺酸水合物 氢化钠 锇酸 (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxy-4-pentene |
| 参考资料 展开查看 | 1: Jia Y, Liu LL, Su JL, Meng XH, Wang WX, Tian C. Effect of alprostadil in the treatment of intensive care unit patients with acute renal injury. World J Clin Cases. 2021 Feb 26;9(6):1284-1292. doi: 10.12998/wjcc.v9.i6.1284. PMID: 33644195; PMCID: PMC7896675. 2: Wang M, Cai XF, Zhang SM, Xia SY, Du WH, Ma YL. Alprostadil alleviates liver injury in septic rats via TLR4/NF-κB pathway. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2021 Feb;25(3):1592-1599. doi: 10.26355/eurrev_202102_24869. PMID: 33629328. 3: Taşkapu HH, Sönmez MG, Kılınç MT, Altınkaya N, Aydın A, Balasar M. Efficiency of intracavernosal alprostadil and oral clomiphene citrate combination treatment in penile vasculogenic erectile dysfunction patients accompanied by late-onset hypogonadism. Andrologia. 2020 Nov;52(10):e13759. doi: 10.1111/and.13759. Epub 2020 Jul 21. PMID: 33617097. 4: Lu Y, Yan Y, Liu X. Effects of alprostadil combined with tanshinone IIa injection on microcirculation disorder, outcomes, and cardiac function in AMI patients after PCI. Ann Palliat Med. 2021 Jan;10(1):97-103. doi: 10.21037/apm-20-2147. PMID: 33545751. 5: Garrido-Abad P, Senra-Bravo I, Manfredi C, Fernández-Pascual E, Linares- Espinós E, Fernández-Arjona M, Varillas-Delgado D, Martínez-Salamanca JI. Combination therapy with topical alprostadil and phosphodiesterase-5 inhibitors after failure of oral therapy in patients with erectile dysfunction: a prospective, two-arm, open-label, non-randomized study. Int J Impot Res. 2021 Jan 22. doi: 10.1038/s41443-020-00400 |
前列腺素E1 - 标准
可信数据
本品为11a, 15(S)-二羟基-9-羰基-13-反前列烯酸。按干燥品计算，含C20H3405应为95.0%〜105.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
前列腺素E1 - 性状
可信数据
- 本品为白色针状结晶或结晶性粉末。
- 本品在乙醇中易溶，在水中微溶；在磷酸盐缓冲液(pH 7.4〜8.0 )中溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612)为113〜118°C。
比旋度
取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为一60°至一70°。
最后更新：2022-01-01 14:19:17
前列腺素E1 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 2.821 ml | 14.105 ml | 28.21 ml |
| 5 mM | 0.564 ml | 2.821 ml | 5.642 ml |
| 10 mM | 0.282 ml | 1.411 ml | 2.821 ml |
| 5 mM | 0.056 ml | 0.282 ml | 0.564 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
前列腺素E1 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集988图）一致。
最后更新：2022-01-01 14:19:18
前列腺素E1 - 检查
可信数据
乙醇溶液的澄清度
取本品5mg,加乙醇5ml,振摇使溶解，依法检查（通则0902第一法），溶液应澄清。
有关物质
取本品适量，精密称定，加乙腈-水（9:1)溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液作为供试品溶液；精密量取含量测定项下的对照品溶液适量，用乙腈-水（9：1)稀释制成每lml中约含10ul的溶液，作为前列地尔对照品溶液；另取前列腺素A1 和前列腺素B1 ,杂质对照品各适量，精密称定，分别加乙腈-水(9:1)溶解并定量稀释制成每lml中各约含前列腺素A1 15ug 与前列腺素氏5ug的杂质对照品溶液。照高效液相色谱法（通则0512)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6 mmX 250mm,5um);以磷酸盐缓冲液( pH 6.3)[取磷酸二氢钾9.07g,加水1000ml使溶解，用无水磷酸氢二钠溶液（9.46g— 1000ml )调节pH值至6.3 ,临用前稀释10倍]-乙腈-甲醇（36:11:3)为流动相；流速为每分钟1.5ml;柱温为40°C ;检测波长为200nm。分别取前列地尔对照品溶液、前列腺素A1和前列腺素B1杂质对照品溶液各适量，按（1:1:1 ) 比例混合，摇匀，作为系统适用性溶液。取25u1注人液相色谱仪，调整色谱系统，使前列地尔峰的保留时间约为11〜13分钟，前列腺素A1峰与前列腺素B1峰的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液、前列腺素A1、前列腺素杂质对照品溶液与前列地尔对照品溶液各25ul，分别注人液相色谱仪，记录供试品溶液的色谱图至主成分峰保留时间的4倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以峰面积计算，含前列腺素A1和前列腺素B1分别不得过1.5%和0.5% ; 其他杂质以前列地尔对照品溶液中的前列地尔峰面积计算，单个杂质不得过1.0% ;杂质总童不得过2.0% 。供试品溶液色谱图中小于0.01%的色谱峰忽略不计。
干燥失重
取本品0.2g，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(通则0831)。
最后更新：2022-01-01 14:19:18
前列腺素E1 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-0.02mol/L磷酸二氢钾溶液（pH 4.9)(40:60)为流动相；检测波长为214nm。取有关物质项下的系统适用性溶液l0ul ,注人液相色谱仪，调整色谱系统，前列地尔峰与前列腺素A1峰的分离度应大于3.0 。
测定法
取本品约10mg，精密称定，置50ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取10u1，注人液相色谱仪，记录色谱图；另取前列地尔对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 14:19:19
前列腺素E1 - 类别
可信数据
前列腺素药。
最后更新：2022-01-01 14:19:19
前列腺素E1 - 贮藏
可信数据
密封，冷处保存。
最后更新：2022-01-01 14:19:19
前列腺素E1 - 注射用前列地尔
可信数据
本品为前列地尔与适量赋形剂制成的无菌冻干品。按平均含量计算，含前列地尔（C20H3405)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色疏松块状物或粉末。
鉴别
在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 溶液的澄清度 取本品1瓶，加0.9%氯化钠溶液溶解并稀释制成每lml中含前列地尔20ug的溶液，依法检查（通则0902第一法），溶液应澄清。
- 前列腺素A1 取本品适量，精密称定，加25%乙醇溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含前列地尔0.lmg的溶液，作为供试品溶液；另取前列腺素鳥杂质对照品适量，精密称定，加25%乙醇溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含3ug的溶液作为杂质对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液与前列腺素气杂质对照品溶液各50u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算，含前列腺素鳥不得过前列地尔标示量的3.0% 。
- 水分 取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分不得过1.5% 。
- 含量均匀度 以含量测定项下分别测定的10瓶结果计算，限度为±20%，应符合规定（通则0941)。
- 异常毒性 取本品，加氯化钠注射液溶解并稀释制成每lml中含0.lmg的溶液，依法检查(通则1141)，按静脉注射法给药，应符合规定。
- 细菌内毒素 取本品，依法检查（通则1143)，每1ug前列地尔中含内毒素的量应小于0.25EU。
- 无菌 取本品，用适宜溶剂溶解后，经薄膜过滤法处理，依法检查(通则1101)，应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
取本品10瓶，分别精密加人25% 乙醇溶液lml，振摇使内容物溶解完全，作为供试品溶液；另取前列地尔对照品适量，精密称定，加25% 乙醇溶液溶解并定量稀释制成与供试品溶液浓度相当的溶液，作为对照品溶液。照前列地尔含量测定项下的色谱条件，取对照品溶液与有关物质项下的前列腺素A1杂质对照品溶液各适量，按（1：5)的比例混合，摇匀，取20卩1注人液相色谱仪，调整色谱系统，使前列地尔峰的保留时间约为11〜13分钟，前列地尔峰与前列腺素A !峰之间的分离度应大于4.0。精密量取供试品溶液与对照品溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积分别计算每瓶的含董及10瓶的平均含童，即得。
类别
同前列地尔。
规格
（1)20ug(2)30ug (3)80ug (4) lOOug(5)200ug
贮藏
密封，遮光，阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 14:19:20
前列腺素E1 - 简介
前列腺素E1（PGE1）是一种重要的生理活性物质，属于前列腺素类化合物。以下是关于PGE1的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
PGE1是一种无色结晶体，具有苦味和微咸味。它在常温下溶于水和乙醇，不溶于醚。
用途：
PGE1具有多种生理活性，常用于以下方面：
抗血小板聚集：PGE1可以防止血小板聚集和血栓形成，被用于治疗心血管疾病。
扩张血管：PGE1可以扩张血管，降低血管阻力，被用于治疗高血压和其他心血管疾病。
保护胃黏膜：PGE1可以促进胃黏膜修复和保护，被用于治疗胃溃疡等疾病。
支持妊娠：PGE1在妊娠过程中起着重要的作用，可以用于治疗妊娠相关的疾病。
制法：
PGE1的制备通常通过化学合成方法进行，具体过程较为复杂，主要包括一系列有机合成反应。制备PGE1需要经过多个步骤，包括选择性氧化、醚化、碳酸酯化等反应。
安全信息：
PGE1在一般使用条件下具有较好的安全性。在特定情况下，使用PGE1可能会出现一些副作用，如头晕、乏力、恶心、呕吐等。在使用PGE1时应遵循医生的指导，并遵循正确的用药剂量。对于特定的人群（如儿童、孕妇、哺乳期妇女等），要避免使用PGE1或者在医生指导下使用。
性质：
PGE1是一种无色结晶体，具有苦味和微咸味。它在常温下溶于水和乙醇，不溶于醚。
用途：
PGE1具有多种生理活性，常用于以下方面：
抗血小板聚集：PGE1可以防止血小板聚集和血栓形成，被用于治疗心血管疾病。
扩张血管：PGE1可以扩张血管，降低血管阻力，被用于治疗高血压和其他心血管疾病。
保护胃黏膜：PGE1可以促进胃黏膜修复和保护，被用于治疗胃溃疡等疾病。
支持妊娠：PGE1在妊娠过程中起着重要的作用，可以用于治疗妊娠相关的疾病。
制法：
PGE1的制备通常通过化学合成方法进行，具体过程较为复杂，主要包括一系列有机合成反应。制备PGE1需要经过多个步骤，包括选择性氧化、醚化、碳酸酯化等反应。
安全信息：
PGE1在一般使用条件下具有较好的安全性。在特定情况下，使用PGE1可能会出现一些副作用，如头晕、乏力、恶心、呕吐等。在使用PGE1时应遵循医生的指导，并遵循正确的用药剂量。对于特定的人群（如儿童、孕妇、哺乳期妇女等），要避免使用PGE1或者在医生指导下使用。
最后更新：2024-04-09 21:11:58
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产品名: 7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚酸 去供应商网站查看 询盘CAS: 745-65-3
产地: 中国上海
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规格: 98%
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产品描述: 中文名：7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚酸 英文名:Prostaglandin E1 C 更多
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产品名: Alprostadil 去供应商网站查看 询盘CAS: 745-65-3
产地: 上海
规格: 98%
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产品描述: Alprostadil 98% MedMol 货号：S80930
前列腺素E1的上游原料
2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯 环戊烯 地诺前列酮 谷胱甘肽 乙二醇 甲醇钠 对甲苯磺酸水合物 叔丁醇钾 氢化钠 锇酸 (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxy-4-pentene
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