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叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA)

叔丁基-4-羟基茴香醚(Butylated hydroxyanisole)

CAS: 25013-16-5

化学式: C11H16O2

  1. 主页
  2. 产品
  3. 有机原料
  4. 醚类化合物
  5. 叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA)
性质

白色或微黄色蜡样结晶性粉末,有特异的酚类臭味和刺激性气味。对热相当稳定,长时间光照颜色变深,在弱碱性条件下较稳定。易溶于乙醇( 25g/lOOmL,25℃)、丙二醇(50g/lOOmL,25℃)、猪油(50g/lOOmL,25℃)、玉米油(30g/lOOmL,25℃)和部分植物油等,不溶于水。

制法

以对氨基苯甲醚和亚硫酸钠为原料,在硫酸的存在下进行重氮化,经过滤、水解、蒸馏制得。或者将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,在催化剂作用下反应,经洗涤、蒸馏和重结晶得成品。

用途

脂溶性抗氧化剂。用作食品抗氧剂,能阻碍油脂食品的氧化作用,延缓食品开始败坏的时间。其在食品中的最大用量以脂肪计不得超过0. 2g/kg。其用量为0. 02%时比0.01%的抗氧效果提高10%,当用量超过0. 02%时,抗氧化效果反而下降。丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯等其他脂溶性抗氧化剂混合使用,效果更好。还可用作化妆品的抗氧化剂,能对酸类、氢醌、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作饲料的抗氧剂。

安全性

小鼠、大鼠经口LD50:2000mg/kg、2200mg/kg。

中文名 叔丁基-4-羟基茴香醚
英文名 Butylated hydroxyanisole
别名 丁羟茴香醚
抗氧化剂BHA
丁基羟基茴香醚
叔丁基对羟基茴香醚
特丁基-4-羟基茴香醚
叔丁基-4-羟基茴香醚
叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA)
2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚
(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚
丁基羟基茴香醚(叔丁基-4-羟基苯甲醚)
英文别名 BHA
BOA
Vertac
antioxyne b
Butyl Hydroxyanisole
2-butyl-6-methoxyphenol
tert-butylhydroxyanisole
Butylated hydroxyanisole
Butylated hydroxy anisole
tert-butyl-4-methoxyphenol
tert-butyl-4-hydroxyanisole
tert-BUTYLHYDROXYANISOLE TECH
2(3)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole
2(3)-t-Butylhydroquinone monomethyl ether BHA
butylhydroxyanisole standard(mixture of isomers)
tert-Butyl-4-hydroxyanisole (mixture of 2- and 3-isomer)
Butylated hydroxyanisoleBHA2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole
Butylated hydroxyanisole,2(3)-t-Butyl-4-hydroxyanisole, 2(3)-t-Butylhydroquinone monomethyl ether, BHA
CAS 25013-16-5
EINECS 246-563-8
化学式 C11H16O2
分子量 180.24354
InChI InChI=1/C11H16O2/c1-3-4-6-9-7-5-8-10(13-2)11(9)12/h5,7-8,12H,3-4,6H2,1-2H3
InChIKey WYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N
密度 0.9976 (rough estimate)
熔点 58-60°C(lit.)
沸点 264-270°C
闪点 >230°F
水溶性 <0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
蒸汽压 0.004mmHg at 25°C
蒸汽密度 6.2 (vs air)
溶解度 几乎不溶于水; 溶于甲醇; 易溶于 ≥ 50% 的乙醇水溶液,丙二醇,氯仿,乙醚,己烷,棉籽油,花生油,大豆油,单油酸甘油酯和猪油,以及碱金属氢氧化物溶液。
折射率 1.4910 (estimate)
存储条件 2-8°C
稳定性 稳定,可燃。与氧化剂,铁盐不相容。长时间暴露在阳光下会降解。
敏感性 Easily absorbing moisture
外观 结晶薄片或晶体
颜色 White to pale yellow
Merck 14,1547
物化性质 白色至微黄色结晶或蜡状固体,略有特殊气味。熔程48~63℃。沸点264~270℃(97709Pa).长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、猪油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5~2倍,两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超过0.02%时效果反而下降。
MDL号 MFCD01779059
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 R22 - 吞食有害。
R40 - 少数报道有致癌后果。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R51/53 - 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S29 - 切勿倒入下水道。
危险品运输编号 2811
WGK Germany 2
RTECS SL1945000
TSCA Yes
海关编号 29093090
上游原料 对苯二酚 磷酸 硫酸二甲酯 叔丁醇 锌
参考资料
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1. 陈晓利, 汪曙晖, 朱俊向,等. 岩藻黄素在水、油模型体系中稳定性的研究[J]. 食品工业科技, 2016, 37(14).
2. 徐彬人, 黄林艳, 杨翠萍,等. 淡豆豉异黄酮的提取分离及对DPPH自由基清除能力的研究[J]. 贵州中医药大学学报, 2020, v.42;No.195(03):95-98+107.
3. 王芳梅, 张鑫, 谷盼盼,等. 新疆打瓜籽油氧化稳定性的研究及货架期预测[J]. 食品与发酵工业, 2019, 45(05):168-173.
4. 李环通, 许泽文, 郭晓敏,等. 迷迭香提取物对紫苏籽油的抗氧化研究[J]. 食品科技, 2020, v.45;No.341(03):223-228.
5. 王 亮, 谷盼盼, 王芳梅,等. 黑果枸杞籽油的氧化稳定性研究[J]. 中国油脂, 44(10).

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 性质

可信数据

白色或微黄色蜡样结晶性粉末,有特异的酚类臭味和刺激性气味。对热相当稳定,长时间光照颜色变深,在弱碱性条件下较稳定。易溶于乙醇( 25g/lOOmL,25℃)、丙二醇(50g/lOOmL,25℃)、猪油(50g/lOOmL,25℃)、玉米油(30g/lOOmL,25℃)和部分植物油等,不溶于水。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 制法

可信数据

以对氨基苯甲醚和亚硫酸钠为原料,在硫酸的存在下进行重氮化,经过滤、水解、蒸馏制得。或者将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,在催化剂作用下反应,经洗涤、蒸馏和重结晶得成品。

最后更新:2022-01-01 10:08:44

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 介绍

带有特异的酚类的臭气刺激性气味。有皮革香气,不溶于水,溶于油脂、乙醇、甘油、丙二醇。对热相当稳定,在弱碱性的条件下不容易破坏。
最后更新:2022-10-16 17:15:17

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 用途

可信数据

脂溶性抗氧化剂。用作食品抗氧剂,能阻碍油脂食品的氧化作用,延缓食品开始败坏的时间。其在食品中的最大用量以脂肪计不得超过0. 2g/kg。其用量为0. 02%时比0.01%的抗氧效果提高10%,当用量超过0. 02%时,抗氧化效果反而下降。丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯等其他脂溶性抗氧化剂混合使用,效果更好。还可用作化妆品的抗氧化剂,能对酸类、氢醌、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作饲料的抗氧剂。

最后更新:2022-01-01 10:08:44

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 安全性

可信数据

小鼠、大鼠经口LD50:2000mg/kg、2200mg/kg。

最后更新:2022-01-01 10:08:45

叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) - 简介

叔丁基-4-羟基茴香醚,也称作对-叔丁基羟基茴香醚。

该化合物是一种无色液体,在常温下有愉悦的香味。它具有较强的芳香气息,广泛应用于香料和香精工业中。叔丁基-4-羟基茴香醚常用作湿法或干法制备香精的成分,呈缓慢挥发,可用于调制各种产品,如香水、香膏、洗发水和肥皂。

制备叔丁基-4-羟基茴香醚的方法一般采用合成化学方法。常见的制备方法包括对甲香酚(对羟基苯甲醇)和叔丁基溴化钠反应得到目标产物。

1. 其挥发性较高,应避免直接吸入其蒸气,并保持通风良好的工作环境。

2. 叔丁基-4-羟基茴香醚可能对皮肤和眼睛有刺激性,使用时应注意避免接触。

3. 在操作过程中,应戴上适当的个人防护装备,如手套和护目镜。

4. 废弃物的处理应符合当地环境法规,并遵循正确的化学废物处理程序。
最后更新:2024-04-10 22:29:15
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叔丁基-4-羟基苯甲醚(BHA) METHOXYMETHYLACRYLAMIDE 3H-Cyclopenta[5',6']naphtho[2',1':1,7]cyclohept[1,2-b]oxirene (9CI) 2-METHOXY-4-PICOLINE (2-METHOXY-4-METHYLPYRIDINE) 正丁基甲基二甲氧基硅烷 MALONIC ACID BIS(2,4,6-TRICHLOROPHENYL) ESTER Ethanone, 1-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]- (9CI) Benzyl isothiocyanate 三氟甲烷磺酸酮(II) POLYPROPYLENGLYCOL DIGLYCIDYL ETHER
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