盐酸特比萘芬( Terbinafinehydrochloride):C21 H25 N.HCI, CAS登录号[78628-80-5]。从异丙醇一乙醚中得白色结晶,熔点195~198℃,在约150℃时晶体结构开始改变。
以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,在三氯化铝存在下进行缩合反应。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去两分子的氯化氢。得到的物质先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用,生成6,6-=甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反1一溴一6,6-=甲基-2-庚烯一4一炔。将得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬和它的顺式异构体。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离。
瑞士Sandon公司开发,1989年上市。特比萘芬为丙烯胺类衍生物,具有广谱抗真菌活性。其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。它能抑制真菌细胞内麦角甾醇的合成,引起角鲨烯积聚而导致细胞死亡,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,体内试验表明,特比萘芬对酵母菌、双形真菌、皮肤真菌等均有作用,尤其对抗皮肤真菌、烟曲菌、糠秕孢子菌活性较高。
小鼠,大鼠经口LDs50(mg/kg): 4000,4000经口,小鼠,大鼠静脉注射LDso (mg/kg): 393, 213。
中文名 | 特比萘芬 |
英文名 | terbinafine |
别名 | 特比萘芬 特比奈酚 特比萘酚 特比萘芬碱基 特比奈芬碱基 特比萘酚游离碱 特比萘芬(标准品) 特比萘酚 TERBINAFINE (E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺 N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-三甲基-2(E)-烯-4-炔-1-己胺 |
英文别名 | LAMISIL sf-86-327 TERBINAFINE terbinafine 6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-n-((e)-1-naphthalenemethanamin trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine (e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine 1-Naphthalenemethanamine, N-(2E)-6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl-N-methyl- |
CAS | 91161-71-6 |
EINECS | 618-706-8 |
化学式 | C21H25N |
分子量 | 291.43 |
InChI | InChI=1/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+ |
密度 | 1.007±0.06 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 203-205 °C |
沸点 | 417.9±33.0 °C(Predicted) |
蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
溶解度 | 溶于甲醇 |
酸度系数 | 6.92±0.50(Predicted) |
存储条件 | 2-8°C |
外观 | 粉末或结晶 |
颜色 | White to Light yellow |
物化性质 | 白色结晶 |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
上游原料 | 溴乙烷 丙烯醛 氯代叔丁烷 三丁基氯化锡 锡试剂 盐酸特比萘芬 |
盐酸特比萘芬( Terbinafinehydrochloride):C21 H25 N.HCI, CAS登录号[78628-80-5]。从异丙醇一乙醚中得白色结晶,熔点195~198℃,在约150℃时晶体结构开始改变。
以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,在三氯化铝存在下进行缩合反应。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去两分子的氯化氢。得到的物质先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用,生成6,6-=甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反1一溴一6,6-=甲基-2-庚烯一4一炔。将得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬和它的顺式异构体。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离。
瑞士Sandon公司开发,1989年上市。特比萘芬为丙烯胺类衍生物,具有广谱抗真菌活性。其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。它能抑制真菌细胞内麦角甾醇的合成,引起角鲨烯积聚而导致细胞死亡,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,体内试验表明,特比萘芬对酵母菌、双形真菌、皮肤真菌等均有作用,尤其对抗皮肤真菌、烟曲菌、糠秕孢子菌活性较高。
小鼠,大鼠经口LDs50(mg/kg): 4000,4000经口,小鼠,大鼠静脉注射LDso (mg/kg): 393, 213。
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