363-24-6
地诺前列酮(Prostaglandin E2)
CAS: 363-24-6;154170-57-7
化学式: C20H32O5
性质
本品为白色至类白色的固体。熔点64～66℃。在pH<4或pH>8时易水解。比旋度- 61。(26℃，c=l，THF)。易溶于甲醇、无水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂，微溶于水。前列腺素普遍存在于人和动物的组织及体液中，主要是生殖系统中。前列腺素的化学结构是一个五碳环和两条含有7个和8个碳原子的碳链构成的二十碳化合物，结构复杂，异构体多。按五碳环及五碳环上各种取代基不同，可分为8类。按侧链双键数目不同，又分为3类，现已发现的20余种有前列腺素，现已能人工合成。PGE2能兴奋子宫平滑肌、引起子宫收缩，对各期妊娠子宫均有兴奋作用，且较温和，其宫缩作用较PGF2。强10～40倍。
用途
- 引产药（子宫兴奋药）。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。对妊娠高血压综合征（先兆子痫、高血压），妊娠合并心肾疾病，以及过期妊娠、死胎不下、水泡状胎块、羊膜早破，高龄初产妇等均可应用。
- 用法及剂量 应用前先将PGE2 2mg和碳酸钠溶液各1支加入lOmL生理盐水中，摇匀，供静滴或宫颈给药。静滴：将上述2mg PGE2稀释液加入5%葡萄糖溶液500mL中，滴速对足月妊娠引产一般为每分钟1ug；对中期妊娠引产为每分钟4～8ug。宫腔内羊膜腔外注射适用于中期妊娠引产和治疗性流产，每次注入200ug，每2小时1次，直至胎／『L排出。在宫腔内注入3～4h后，酌情加适量催产素，以加快产程进展。阴道片剂用于催产、促进分娩，每次1片，置于穹窿深处。如无效，6～8h放第2片。制剂 (1)注射剂，2mL／lm L/支（另附每支1mg的碳酸钠及lOmL的生理盐水）；(2)阴道片，3mg/片。
安全性
少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻，一般短时间内可自行缓解，或经对症处理后很易控制；静滴时有类似静脉炎症状，停药后自行消失；用药过程中须严密观察宫缩情况，随时调整给药剂量，
以防宫缩过强而发生子宫破裂。贮藏 密闭冷处保存。
| 中文名 | 地诺前列酮 |
| 英文名 | Prostaglandin E2 |
| 别名 | 前列腺素 地诺前列酮 前列腺素E 前列腺素E2 前列腺素 E2 7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸 (5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸 (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚-5-烯酸 |
| 英文别名 | PGE2 l-pge2 prostin dinoproston Dinoprostone DINOPROSTONE l-5-heptenoicaci Prostaglandin E2 l-prostaglandine2 (5E,13E)-11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid (5Z,13E)-(15S)-11alpha,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoate (11alpha,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid (5Z,11alpha,13E,15S)-11,15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oate Prosta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,8ξ,12ξ,13E)- (5Z,11alpha,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid 7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicaci Prosta-5,13-diene-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,11a,13E15S)- 7-[3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid l-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicacid |
| CAS | 363-24-6 154170-57-7 |
| EINECS | 206-656-6 |
| 化学式 | C20H32O5 |
| 分子量 | 352.47 |
| InChI | InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/p-1/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1 |
| InChIKey | XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N |
| 密度 | 1.0601 (rough estimate) |
| 熔点 | 66-68 °C |
| 沸点 | 406.07°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -85.5 º (c=1, C2H5OH) |
| 闪点 | 288.452°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 乙醇: 1mg/ml |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达3个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | Clear yellow to amber |
| Merck | 14,7877 |
| BRN | 4709356 |
| 物化性质 | 本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃，比旋度-61°(26℃, c=1， THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、无水乙醇等有机溶剂，微溶于水。前列腺素对晚期妊娠引产，国外于1968年开始研究并相继应用于临床。 PGE2、PGF2α对各期妊娠子宫均有收缩作用，以妊娠晚期最为敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有：静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | R60 - 可能损害生育能力。 R22 - 吞食有害。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UK8000000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10 |
| 海关编号 | 29375000 |
| 上游原料 | 一水柠檬酸 磷酸盐缓冲液 谷胱甘肽 过氧化氢 |
| 下游产品 | 前列腺素E1 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=4.36] Shuang Li et al."Gastro-protective effect of edible plant Artemisia argyi in ethanol-induced rats via normalizing inflammatory responses and oxidative stress."J Ethnopharmacol. 2018 Mar;214:207 2. [IF=1.337] Li Lei et al."Effects of prostaglandin E combined with continuous renal replacement therapy on septic acute kidney injury."World J Clin Cases. 2020 Jul 6; 8(13): 2738–2748 |
363-24-6 - 性质
可信数据
本品为白色至类白色的固体。熔点64～66℃。在pH<4或pH>8时易水解。比旋度- 61。(26℃，c=l，THF)。易溶于甲醇、无水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂，微溶于水。前列腺素普遍存在于人和动物的组织及体液中，主要是生殖系统中。前列腺素的化学结构是一个五碳环和两条含有7个和8个碳原子的碳链构成的二十碳化合物，结构复杂，异构体多。按五碳环及五碳环上各种取代基不同，可分为8类。按侧链双键数目不同，又分为3类，现已发现的20余种有前列腺素，现已能人工合成。PGE2能兴奋子宫平滑肌、引起子宫收缩，对各期妊娠子宫均有兴奋作用，且较温和，其宫缩作用较PGF2。强10～40倍。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
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可信数据
- 引产药（子宫兴奋药）。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。对妊娠高血压综合征（先兆子痫、高血压），妊娠合并心肾疾病，以及过期妊娠、死胎不下、水泡状胎块、羊膜早破，高龄初产妇等均可应用。
- 用法及剂量 应用前先将PGE2 2mg和碳酸钠溶液各1支加入lOmL生理盐水中，摇匀，供静滴或宫颈给药。静滴：将上述2mg PGE2稀释液加入5%葡萄糖溶液500mL中，滴速对足月妊娠引产一般为每分钟1ug；对中期妊娠引产为每分钟4～8ug。宫腔内羊膜腔外注射适用于中期妊娠引产和治疗性流产，每次注入200ug，每2小时1次，直至胎／『L排出。在宫腔内注入3～4h后，酌情加适量催产素，以加快产程进展。阴道片剂用于催产、促进分娩，每次1片，置于穹窿深处。如无效，6～8h放第2片。制剂 (1)注射剂，2mL／lm L/支（另附每支1mg的碳酸钠及lOmL的生理盐水）；(2)阴道片，3mg/片。
最后更新：2022-01-01 11:14:08
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